| Lidocaina | |
|---|---|
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| NomeIUPAC | |
| 2-(dietilammino)-N-(2,6-dimetilfenil)acetammide | |
| Nomi alternativi | |
| Xilocaina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C14H22N2O |
| Massa molecolare (u) | 234,34 g/mol |
| Numero CAS | 137-58-6 |
| Numero EINECS | 205-302-8 |
| Codice ATC | N01BB02 |
| PubChem | 3676 |
| DrugBank | DBDB00281 |
| SMILES | CCN(CC)CC(=O)Nc1c(C)cccc1C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 7,9 |
| Temperatura di fusione | 68 |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 35% (orale) 3% (topica) |
| Metabolismo | Epatico, 90%CYP1A2-mediato |
| Emivita | 1,5 - 2 ore |
| Escrezione | Renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | ---[1] |
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Lalidocaina (DCI), o lignocaina,[2] è unfarmaco usato comunemente comeanestetico locale e anche come agenteantiaritmico di classe IB secondo la classificazione di Vaughan-Williams.
È usata a livello topico per alleviareprurito o bruciore dellapelle, mentre viene iniettata direttamente in interventi di chirurgia minore, in particolare diodontoiatria.
La lidocaina fu sintetizzata per la prima volta sotto il nome di Xilocaina daNils Löfgren nel 1943.[3]
Il suo collega Bengt Lundqvist ha fatto i primi test su se stesso, iniettandosi l'anestetico.[3] Il prodotto fu quindi commercializzato nel 1948.
La somministrazione di lidocaina comeantiaritmico richiede cautela per gli effetti proaritmici del farmaco potenzialmente fatali. In questa classe di pazienti, inoltre sia il volume di distribuzione della lidocaina sia la sua eliminazione sono diminuiti e quindi la dose e.v. di carico e la velocità di infusione vanno diminuite per ridurre il rischio di livelli ematici troppo elevati e comparsa ditossicità.[4]
L'Infusione intra-articolare continua non rientra fra gli impieghi approvati per la lidocaina. In seguito a sorveglianza post-marketing, la somministrazione in infusione continua intra-articolare dianestetici locali (nel 91% si trattava dellabupivacaina) è stata associata acondrolisi, nella maggior parte dei casi (97%) a carico dell'articolazione della spalla. La condrolisi,necrosi e distruzione dellacartilagine, è stata osservata dopo infusione intra-articolare (con o senza vasocostrittore) della durata di 48-72 ore ed è stata diagnosticata dopo una media di 8,5 mesi dall'infusione. Circa nella metà dei casi segnalati è stato necessario intervenire conartroscopia eartroplastica.[5]
L'applicazione topica di lidocaina sotto forma di crema, unguento o gel, richiede cautela perché la quota di farmaco assorbita attraverso la pelle potrebbe indurre reazioni collaterali anche significative. Il rischio aumenta quando la lidocaina è applicata su ampie zone di cute, in concentrazione elevate e/o con bendaggio occlusivo (il bendaggio occlusivo aumenta la temperatura cutanea e favorisce l'assorbimento del farmaco). La FDA ha riportato la morte di due donne (22 e 25 anni), per arresto cardiaco, dopo applicazione con bendaggio occlusivo di lidocaina per ridurre il dolore causato da epilazione con laser. Entrambe le pazienti hanno manifestato convulsione, coma e successiva morte.[6]
La lidocaina non è un farmaco di scelta in caso dianestesia spinale per il rischio dineurotossicità (sindrome neurologica transitoria). Preferiretetracaina obupivacaina.[7]
La lidocaina è inserita nell'elenco dei farmaci considerati di scelta per l'uso ingravidanza e viene giudicata sufficientemente sicura nelle donne che allattano.[8][9] La FDA ha inserito la lidocaina in classe B. La classe B comprende i farmaci i cui studi riproduttivi sugli animali non hanno mostrato un rischio per il feto e per i quali non esistono studi controllati sull'uomo oppure i farmaci i cui studi sugli animali hanno mostrato un effetto dannoso (oltre a un decremento della fertilità) che non è stato confermato con studi controllati in donne nel I trimestre (e non c'è evidenza di danno nelle fasi avanzate dellagravidanza)
La lidocaina, essendo un'amminoammide, ha un'azione più rapida e duratura degli altri anestetici locali del tipo degli amminoesteri come laprocaina.
Viene metabolizzata per il 90% nel fegato dall'enzimaCYP1A2 (e in modo minore dalCYP3A4) nei metabolitimonoetilglicinexilidide eglicinexilidide;[10] il 10% viene eliminato come molecola intatta.
L'emivita della lidocaina è approssimativamente di 2 ore nella maggior parte dei pazienti. Il tempo può essere maggiore in pazienti con disfunzioni epatiche oinsufficienza cardiaca.
La lidocaina altera ladepolarizzazione neineuroni, bloccando i canali del sodio nella membrana cellulare. Con un blocco opportuno la membrana del neurone presinaptico non si depolarizza impedendo ilpotenziale d'azione, dando così un effetto anestetico.
La lidocaina è indicata per:
La lidocaina è controindicata in caso di:
Le reazioni avverse alla lidocaina sono rare quando viene utilizzata come anestetico locale ed è somministrata correttamente.
L'esposizione sistemica ad eccessive quantità di lidocaina può avere effetti sulsistema nervoso centrale ecardiovascolare, quali tremore,vertigini, annebbiamento della vista, convulsioni; a concentrazioni maggiori si hanno perdita di conoscenza,insufficienza respiratoria eapnea. Tra i possibili effetti cardiovascolari vi sonoipotensione,bradicardia,aritmia earresto cardiaco.
Le reazioni associate con l'uso intravenoso della lidocaina sono simili agli effetti tossici dell'esposizione sistemica. Sono strettamente dipendenti dal dosaggio e si presentano più frequentemente nell'infusione superiore ai 3mg per minuto.Tra gli effetti più comuni vi sono mal di testa, vertigini, sonnolenza, stato confusionale,acufene, tremori e/oparestesia.Meno frequenti sono ipotensione, bradicardia, aritmia, arresto cardiaco, spasmi muscolari, convulsioni, coma e insufficienza respiratoria.
La lidocaina è disponibile sotto forma di:
La lidocaina è spesso aggiunta allacocaina comeadulterante.[11] La cocaina insensibilizza legengive quando utilizzata, e dal momento che la lidocaina provoca lo stesso effetto anche in modo maggiore, dà l'impressione di una cocaina di alta qualità, quando in realtà il prodotto è tagliato.
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