È soprannominatoThe Claw (in italianoL'Artiglio) per la sua capacità di arpionare la palla grazie alla dimensione delle sue mani.[7][8]
Noto per le sue eccezionali abilità in fase difensiva, tanto da essere stato insignito per due volte del premio dimiglior difensore dell'anno (nel2015 e nel2016), è anche un ottimo realizzatore: proprio la sua completezza su entrambi i lati del campo ha portatoMichael Jordan (a cui è stato paragonato)[5][9] a definirlo il miglior giocatore della Lega nel coniugare attacco e difesa.[10]
Oltre che per le abilità mostrate in campo, è noto per il suo comportamento tranquillo e riservato.[11][12] Rilascia raramente interviste ed evita domande sulla sua vita privata.[13][14] Lui stesso ha affermato di non utilizzare i social media.[15]
Ha frequentato la Martin Luther King High School, nella sua città natale alle porte diLos Angeles. Nel2009, da senior, è stato nominatoMr. Basketball California[16] e si è collocato alla quarantottesima posizione nella classifica dei migliori giocatori in prospettiva della nazione dalla rivistaRivals.com[17].
Al primo anno alla San Diego State realizza una media di 12,7 punti e di 9,9 rimbalzi a partita[18]. Nel2010 viene nominato "Mountain West Conference Men's Basketball Tournament MVP"[19].
Viene selezionato come 15ª scelta assoluta aldraft NBA 2011 dagliIndiana Pacers, ma viene ceduto aiSan Antonio Spurs in una complessa operazione per portare in IndianaGeorge Hill[20], firmando con gli Spurs subito dopo la fine del lockout[21]. Durante l'assenza, causa infortunio, diEmanuel Ginóbili,Gregg Popovich prova Leonard come suo sostituto nel quintetto base[22]. Lui e il compagno di squadraTiago Splitter vengono anche selezionati per giocare nel Rising Stars Challenge del 2012 come membri del Team Chuck diCharles Barkley. Successivamente, anche per via dell'ascesa diDanny Green e dell'acquisto diStephen Jackson, Leonard ha cambiato ruolo, diventando l'ala piccola del quintetto base degli speroni.
Lastagione 2013-14 sarà l'anno della consacrazione per Leonard: grazie infatti alle sue ottime prestazioni inregular season e, soprattutto, neiplayoffs, il giocatore conduce gli Spurs al loro quinto titolo. Il 10 giugno 2014, nella terza gara delle finals controMiami, mette a segno uncareer high di 29 punti che permette alla sua squadra di vincere per 111-92.[26] Le sue giocate (17,8 punti a partita con il 61% dal campo) e l'ottima marcatura suLeBron James nelle cinque partite contro gliHeat gli permetteranno di essere nominatoMVP delle Finals a 22 anni e 350 giorni, diventando il terzo più giovane di sempre a vincere questo titolo dietro ai soliMagic Johnson e il compagno di squadraTim Duncan.[27]
Al termine di un'ottima stagione 2014-15, in cui si laureaDefensive Player Of The Year,[28] rinnova con gli Spurs per un periodo di cinque anni, con un contratto da 90 milioni di dollari.[29][30] Vincerà il premio di miglior difensore dell'anno anche nella stagione successiva, arrivando inoltre secondo nella corsa al premio di MVP, dietroStephen Curry. Il 26 ottobre2016 all'opening night mette a referto il suocareer high di 35 punti,[31] nella vittoria per 129-100 contro iGolden State Warriors, che ritoccherà nella partita contro iCleveland Cavaliers, segnandone 41.[32]
Il 18 luglio 2018, dopo lunghe controversie con la dirigenza di San Antonio legate alla condizione fisica del giocatore (pronto, secondo lo staff medico della squadra, per tornare a giocare, a differenza di quanto ritenuto dal giocatore stesso e dal suo personale staff medico) Leonard viene scambiato insieme aDanny Green e 5 milioni di dollari, in cambio diDeMar DeRozan,Jakob Pöltl e una scelta protetta al Draft 2019, diventando così un giocatore deiToronto Raptors.[33][34][35] Esordisce da titolare il 14 ottobre nella prima partita stagionale deicanadesi vinta per 116-104 contro iCleveland Cavaliers, finalisti della passata stagione e orfani della loro ex stellaLeBron James, realizzando unadoppia doppia con 24 punti e 12 rimbalzi.[36] Il 1º gennaio2019 aggiorna, con 45 punti e una percentuale di tiro del 72,7%, il suocareer high nella vittoria ai danni degliUtah Jazz senza mettere a segno alcun tiro da tre punti.[37] Il 24 gennaio viene eletto dal pubblico nel quintetto titolare dellaEastern conference per prendere parte all'NBA All-Star Game (terza volta per lui),[38] venendo selezionato nel TeamLeBron. Gioca 60 partite con le medie di 26,6 punti, 7,3 rimbalzi e 3,3 assist a partita, trascinando i Raptors al secondo posto della Eastern Conference e venendo incluso nel secondo quintetto All-NBA.
Durante i play-off iRaptors eliminano iMagic in cinque partite, per poi sconfiggere i76ers in sette gare con un suo buzzer-beater dall'angolo.[9][39] Nelle finali di Conference i Raptors incontrano iBucks, trascinati daGiannis Antetokounmpo. Dopo essere andati sotto 0-2, Toronto riesce a vincere quattro partite consecutive (con lo straordinario apporto offensivo e difensivo di Leonard), approdando per la prima volta nella sua storia alle Finali NBA.[40] In finale i Raptors trovano iGolden State Warriors, campioni in carica, privi però della superstarKevin Durant. Toronto si laurea campione in sei partite, con Leonard che, dopo alcune ottime prestazioni,[5] viene nominatoMVP delle Finals per la seconda volta in carriera, diventando il terzo giocatore della storia a vincere il premio con due squadre diverse.[5]
Dopo aver incontrato nei primi giorni di free agency i dirigenti deiToronto Raptors, deiLos Angeles Lakers e deiLos Angeles Clippers, Leonard annuncia la sua intenzione di firmare con quest’ultimi un contratto da tre anni (con opzione sul terzo) da 109 milioni di dollari,[41] dopo essersi assicurati le prestazioni dell’All-StarPaul George, personalmente convinto da Leonard a chiedere il trasferimento ai Clippers.[42]
Il 21 novembre 2019, alla 15ª gara stagionale, la coppia Leonard-George debutta insieme con la maglia dei Los Angeles Clippers. Entrambi i compagni giocano una partita vincente, che si conclude con 17 punti per Leonard, unitamente a 25 punti e 8 assist per George.[43] Il 24 gennaio realizza la sua prima tripla-doppia in carriera con 33 punti, 10 rimbalzi e 10 assist nella vittoria 122-117 contro i Miami Heat.[44] L'11 gennaio 2021 Leonard, nella partita vinta contro iChicago Bulls, segna 35 punti, raggiungendo i 10.000 punti in carriera entrando così tra i migliori marcatori NBA.[45]
^Kareem Abdul-Jabbar vinse il titolo di MVP delle finali nel1971 con iMilwaukee Bucks quando questi militavano ancora nellaWestern Conference (passarono allaEastern Conference nel1980).Avendo vinto il secondo titolo con iLos Angeles Lakers, anch'essi facenti parte della Western Conference, ha quindi vinto entrambi i titoli con squadre della stessa conference.