Nel1988, al suo primo anno all'Università di Portland, disputò un'ottima stagione, aiutando la squadra del suo college a raggiungere laFinal Four di calcio dellaNCAA. Nei periodi in cui iltorneo universitario era fermo, giocò per iPortland Timbers, un club della Western Soccer Alliance. Nel1992 venne messo sotto contratto dal club inglese delMillwall: alla sua prima stagione, venne votato come miglior giocatore dell'anno dai tifosi e nel1996, con la retrocessione in seconda divisione del club, venne ceduto alLeicester City. Con il Leicester City offrì delle eccellenti prestazioni, riuscendo anche a vincere laLeague Cup del 1997. Nel1999, passò alRayo Vallecano, squadra spagnola appena promossa nellaLiga, dove giocò per due anni.
Dal2001 al2005, tornò nellaPremiership inglese giocando nelle file delTottenham ma, nella stagione 2004-05, perse il posto di titolare a favore diPaul Robinson e venne prima prestato alSouthampton F.C., poi ceduto al club tedescoBorussia Mönchengladbach. Con ilBorussia Mönchengladbach, giocò fino alla fine della stagione 2006-07. Le sue prestazioni inGermania furono di alto livello, al punto che nella sua ultima stagione tedesca venne scelto come capitano della squadra. Nell'agosto2007 ha firmato per ilFulham. Inizialmente è stato la riserva diAntti Niemi ma alcune cattive prestazioni di quest'ultimo gli hanno garantito il ritorno fra i titolari. Al termine della stagione, però, si trasferisce ai Seattle Sounders.
È stato nominato miglior calciatore statunitense nel 1997, 1999 e 2005.
Con la nazionale giovanile statunitense, concluse al quarto posto iMondiali FIFA U-20 del 1989. Venne premiato come secondo miglior giocatore di quel torneo.