Kamui inizia la sua carriera motoristica nel1996 all'età di nove anni. Finisce terzo nella sua prima stagione coi kart nellaSL Takarazuka Tournament Cadet Class. Negli anni seguenti Kobayashi vince in quattro serie tra cui due volte laToyota SL All Japan Tournament Cadet Class. Nel2004 firma con laToyota's Driver Academy e inizia la sua carriera nelle vetture a ruote scoperte. Passa perciò allaFormula Renault, partecipando ai campionati d'Asia,Germania,Italia ePaesi Bassi, vincendo anche in due gare del campionato italiano. Kobayashi continua anche nel2005 la sua carriera in questa categoria partecipando nuovamente al campionato italiano e a quello europeo in cui vince 6 gare in entrambi i campionati aggiudicandosi così entrambe le serie.
Nel2007 il giapponese prosegue l'impegno nellaF3 Euro Series vincendo la gara disputata aMagny-Cours. Kobayashi giunge quarto in stagione.[1] Dopo una positiva stagione nellaGP2 Asia, Kobayashi vince la sua prima gara inGP2 al secondo appuntamento stagionale, presso ilCircuito di Barcellona. Kamui vince anche grazie a una penalità di drive-through per il suo ex compagno di scuderia inFormula 3, il franceseRomain Grosjean. Il pilota transalpino è penalizzato proprio per una manovra ai danni del giapponese. Anche nell'inverno2008-2009 partecipa allaGP2 Asia, vincendola, e nel2009 al campionatoGP2.
All'inizio del campionato2007 Kobayashi, assieme all'altro nipponicoKohei Hirate, è nominato test driver per laToyota. Il 16 novembre2007 Kobayashi ha la conferma di sostituire il partenteFranck Montagny come terzo pilota allaToyota per la stagione2008. NelGran Premio del Giappone 2009 Kobayashi fece il suo debutto in un week-end di gara, prendendo il posto del pilota titolareTimo Glock, indisposto, nelle prime due sessioni di prove libere del venerdì.[2] In qualificaGlock, tornato alla guida della sua vettura, si infortunò in seguito ad un violento incidente. Kobayashi non poté sostituirlo in gara non avendo preso parte alle qualifiche, ma ne prese il posto nelle ultime due gare della stagione, inBrasile e adAbu Dhabi. Il pilota giapponese fece immediatamente una buona impressione, tagliando il traguardo in nona posizione dopo aver occupato anche il terzo posto durante la gara ed essersi difeso a lungo dagli attacchi del campione del mondoJenson Button.[3] Nel successivoGran Premio di Abu Dhabi il pilota giapponese andò a punti per la prima volta in carriera, tagliando il traguardo davanti al compagno di squadraJarno Trulli.
Le buone prestazioni nei due gran premi disputati sembrarono aprirgli la possibilità di una conferma come pilota titolare allaToyota per il campionato2010, ma il costruttore giapponese si ritirò dallaFormula 1 alla fine della stagione2009. Kobayashi non rimase, però, senza volante, venendo ingaggiato ufficialmente il 17 dicembre2009 dallaSauber, tornata di proprietà diPeter Sauber dopo il ritiro dellaBMW.[4] Nonostante delle buone prestazioni nei test invernali, la stagione ebbe un inizio difficile per il pilota giapponese, che colse quattro ritiri nelle prime quattro gare della stagione, in due occasioni per problemi meccanici e nelle altre due per degli incidenti nelle prime fasi di gara. Kobayashi vide per la prima volta il traguardo nelGran Premio di Spagna, nel quale arrivò dodicesimo e doppiato dopo essere scattato dal decimo posto in griglia. Dopo un altro ritiro per problemi al cambio nelGran Premio di Monaco, il pilota giapponese conquistò il primo punto stagionale nelGran Premio di Turchia, chiuso in decima posizione. NelGran Premio d'Europa Kobayashi, scattato dalla diciottesima posizione, occupò per quaranta giri il terzo posto, rimanendo per quasi tutta la gara con lo stesso treno di pneumatici. Il pilota giapponese effettuò il suo cambio gomme a quattro tornate dal termine, chiudendo poi la gara in settima posizione dopo aver sopravanzatoSébastien Buemi eFernando Alonso. Nel successivoGran Premio di Gran Bretagna Kobayashi ottenne un altro piazzamento a punti, chiudendo la gara in sesta posizione. InUngheria e inBelgio il pilota nipponico si rese protagonista di due belle rimonte, tagliando il traguardo rispettivamente al nono e all'ottavo posto dopo essere scattato nelle ultime file dello schieramento. I buoni risultati ottenuti gli guadagnarono la conferma inSauber prima delGran Premio d'Italia.[5] NelGran Premio del Giappone, sulCircuito di Suzuka, Kobayashi conquistò un altro settimo posto, rendendosi protagonista di diversi sorpassi nelle ultime fasi di gara. Il pilota giapponese ottenne altri due piazzamenti a punti inCorea (ottavo) e inBrasile (decimo), chiudendo la stagione al dodicesimo posto con 32 punti.
La stagione2011 iniziò in modo amaro per Kobayashi, che nella gara inaugurale inAustralia tagliò il traguardo in ottava posizione ma fu squalificato a causa di un'irregolarità dell'alettone posteriore. Il pilota giapponese si rifece già inMalesia, dove giunse settimo. NelGran Premio di Cina Kobayashi giunse nuovamente a punti, tagliando il traguardo in decima posizione. Nelle successive gare inTurchia e inSpagna il pilota nipponico ripeté questo risultato, in entrambi i casi dopo delle rimonte dall'ultima posizione, nella prima occasione per problemi meccanici in qualifica e nella seconda per un contatto nelle prime fasi di gara. NelGran Premio di Monaco Kobayashi ottenne il miglior piazzamento in carriera, sfruttando una buona tattica per chiudere la gara in quinta posizione. Anche nel rocambolescoGran Premio del Canada il pilota nipponico si mise in luce, occupando a lungo la seconda posizione e tagliando il traguardo al settimo posto, dopo aver perso per pochi millesimi di secondo un arrivo in volata conFelipe Massa. La serie di piazzamenti a punti si concluse nelGran Premio d'Europa, nel quale Kobayashi tagliò il traguardo in sedicesima posizione dopo una gara travagliata. Nella parte centrale di campionato Kobayashi raccolse solo un nono posto nelGran Premio di Germania, facendo segnare appena due punti in dieci gare. Il pilota giapponese tornò a punti nelGran Premio di Abu Dhabi, penultima gara della stagione, nel quale giunse decimo davanti al compagno di squadraSergio Pérez, conquistando poi un nono posto nel conclusivoGran Premio del Brasile. Il pilota giapponese si confermò al dodicesimo posto nella classifica assoluta, con 30 punti.
Confermato dallaSauber anche per il campionato2012, Kobayashi iniziò la stagione in maniera positiva, approfittando di vari incidenti nell'ultimo giro per ottenere un sesto posto nell'inizialeGran Premio d'Australia. InMalesia il pilota giapponese non brillò, risultando nettamente meno efficace dal compagno di squadraSergio Pérez sia in qualifica che in gara, anche a causa di una diversa strategia. NelGran Premio di Cina Kobayashi tornò a punti, giungendo decimo proprio davanti al compagno di squadra e facendo segnare anche il giro più veloce in gara per la prima volta in carriera. InSpagna, nonostante un problema tecnico che gli impedì di prendere parte all'ultima sessione di qualifiche, ripeté il suo miglior piazzamento in carriera, tagliando il traguardo in quinta posizione. Dopo un ritiro per incidente nelGran Premio di Monaco, inCanada Kobayashi tornò a punti, tagliando il traguardo in nona posizione. Anche in questa occasione, però, la sua prestazione fu messa in ombra dal risultato del suo compagno di squadra, che, anche grazie ad una strategia più efficace, giunse a podio. NelGran Premio di Germania Kobayashi arrivò quinto, guadagnando un'ulteriore posizione grazie ad una penalità inflitta aSebastian Vettel.
InBelgio il pilota nipponico ottenne la migliore prestazione in carriera in qualifica, facendo segnare il secondo tempo, ma fu coinvolto in un incidente alla prima curva scatenato daRomain Grosjean e precipitò nelle retrovie, non riuscendo a rimontare per via dei danni subiti dalla vettura. Kobayashi fece segnare nuovamente punti nelGran Premio d'Italia, giungendo nono al traguardo, ma ancora una voltaSergio Pérez, beneficiando di una strategia migliore, fece molto meglio di lui, chiudendo la gara al secondo posto. NelGran Premio del Giappone Kobayashi si rifece, tagliando il traguardo in terza posizione dopo essere scattato dal quarto posto in griglia. Il giapponese ottenne così il suo primo podio in carriera, eguagliando il miglior risultato mai ottenuto da un pilota nipponico inFormula 1. Nonostante questo buon risultato, seguito da altri due piazzamenti a punti nelGran Premio di Abu Dhabi (sesto) e in quello delBrasile (nono), laSauber non lo confermò per il campionato2013, preferendogliNico Hülkenberg. Kobayashi chiuse il campionato2012 al dodicesimo posto, con 60 punti, ottenendo un podio (nelGran Premio del Giappone) e un giro veloce (nelGran Premio di Cina). Nel dicembre2012 il pilota giapponese annunciò che non avrebbe partecipato alCampionato mondiale di Formula 1 2013, non avendo trovato accordi con nessuna scuderia.
Nella stagione2014 Kobayashi fece il suo ritorno inFormula 1, venendo ingaggiato dalla Caterham al fianco dell'esordienteMarcus Ericsson.
La vettura della scuderia malese si rivelò la meno competitiva del lotto, relegando il pilota giapponese nelle ultime posizioni del gruppo. Nell'inauguraleGran Premio d'Australia Kobayashi, sfruttando le mutevoli condizioni meteo, riuscì a piazzarsi in quattordicesima posizione sulla griglia di partenza, dovendosi però ritirare già alla prima curva per un guasto ai freni. In seguito il pilota giapponese non fu più in grado di passare la prima fase delle qualifiche, navigando stabilmente nelle retrovie, pur risultando nettamente più veloce dell'esordiente compagno di squadra.
Durante la stagione la Caterham accusò delle crescenti difficoltà economiche. Posta in amministrazione controllata, la scuderia non partecipò ai Gran Premidegli Stati Uniti edel Brasile. Grazie anche ad una raccolta fondi su Internet la scuderia malese tornò a competere nel conclusivoGran Premio di Abu Dhabi, nel quale Kobayashi, affiancato per l'occasione dal debuttanteWill Stevens, fu costretto al ritiro per problemi meccanici.
Il pilota nipponico chiuse la stagione senza punti, venendo classificato al ventiduesimo posto nella classifica generale.
L'11 marzo2013 fu ufficializzato il suo ingaggio da parte dellaFerrari per il campionato del mondo Endurance, nella classe LMGTE Pro. Kobayashi divenne il primo pilota asiatico a correre per il marchio italiano.[6]
Dopo aver lasciato laFormula 1, nel2015 ha iniziato una nuova carriera all'interno dellaSuper Formula giapponese con la Toyota RI4A. Kobayashi viene anche ingaggiato dallaToyota Motorsport, come pilota e collaudatore di prototipi Le Mans nel mondiale Endurance. In un'intervista a fine corsa ad un quotidiano giapponese egli stesso afferma di non voler tornare inFormula 1 in quanto pensa che il WEC dia più possibilità di carriera ai piloti. Nella seconda metà della stagione si posiziona secondo alla 24 ore di Le Mans (CategoriaLMP1) con laToyota TS050 Hybrid insieme ai compagni di squadraStéphane Sarrazin eMike Conway. Nel giugno del 2017 segna il record di 3'14"791 con una media di 251,9 km/h a bordo della Toyota TS050.