Destrorsa e con rovescio bimane, trova nella terra battuta la sua superficie preferita e dal 2008 è allenata daPablo Giacopelli.
In carriera ha vinto in totale quattro titoliWTA ed ha raggiunto i quarti di finale in tutte le prove delGrande Slam. Con il suobest ranking alla posizione numero 15 nell'agosto 2012, ha detenuto a lungo il primato di miglior tennista estone di sempre, venendo poi superata daAnett Kontaveit.
Diventata professionista nel 2000, nel2005 è stata la prima tennista estone capace di raggiungere le semifinali in un torneo del circuito WTA aCalcutta, sconfitta daAnastasija Myskina. Nel2006, partendo addirittura dalle qualificazioni, è diventata anche la prima estone finalista, al torneo belga diHasselt dove ha perso in tre set combattutissimi daKim Clijsters dopo aver eliminato Kremer, Dechy, Danilidou, Schiavone e Krajicek. Nel corso di quest'anno ha anche debuttato nei tornei del Grande Slam, raggiungendo il 3º turno a Flushing Meadows ed il 2º a Parigi e chiudendo per la prima volta l'anno tra le prime 100.
Sconfigge agli Australian Open la testa di serie numero 28,Flavia Pennetta, prima di perdere nel secondo turno controAlicia Molik. Agli Indian Wells, viene sconfitta nel secondo turno dalla futura campionessaDaniela Hantuchová. A Miami sorprendePatty Schnyder, per poi uscire di scena per mano della qualificataVera Duševina. Raggiunge la semifinale nel torneo austriaco dove viene fermata daFrancesca Schiavone. La terza semifinale stagionale le permette di entrare di diritto nella Top 40, precisamente al 40º posto.
Il2008 è stata la sua seconda annata migliore, impreziosita dai quarti di finale raggiunti alRoland Garros (con gli scalpi diAnna Čakvetadze edAnabel Medina Garrigues) che le hanno consentito di entrare tra le prime 35 del mondo. Nel corso dell'anno ha anche raggiunto le semifinali adAcapulco, i quarti aSydney eViña del Mar ed il 4º turno aMiami, dove ha battutoPatty Schnyder prima di arrendersi aSerena Williams. Ha preso parte anche alle Olimpiadi di Pechino come singolarista, uscendo al terzo turno venendo sconfitta daLi Na. Raggiunge i quarti di finale nel Tier I, secondo solo ai Grandi Slam, dove viene fermata dalla nº 5 del mondoDinara Safina. Si spinge fino alla semifinale in Corea venendo estromessa dalla futura campionessaMarija Kirilenko. NelTier III a Tokyo raggiunge la finale, ma viene sconfitta dal numero 16 del mondoCaroline Wozniacki. Grazie a questi risultati, a fine anno viene premiata come "Miglior Atleta Femminile Estone".
Nel 2009 raggiunge il terzo turno degli Australian Open perdendo miserabilmente contro la numero 3 del mondo, Dinara Safina. Non è stata in grado di ripetere i successi dell'anno precedente, perdendo più volte al primo turno in molti tornei e scivolando così alla sessantunesima posizione delranking. Tuttavia, supera il proprio record di servizio raggiungendo i 196 km/h (122 mph).
2010: primo titolo WTA, quarti di finale a Wimbledon e US Open
Nel 2010, dopo i tornei premier americani diIndian Wells eMiami, scivola al nº 123 della classifica mondiale ottenendo come miglior risultato i quarti di finale nel torneo di Memphis e soprattutto nelTorneo di Wimbledon. In Gran Bretagna, partita dalle qualificazioni, la Kanepi elimina subito la finalista delRoland GarrosSamantha Stosur con doppio 6-4, poi, dopo aver eliminatoEdina Gallovits,Alexandra Dulgheru eKlára Zakopalová, si ritrova controPetra Kvitová nei quarti di finale. Per l'estone ci sono 5 match point non sfruttati, e conseguente cedimento improvviso nel terzo set: 4-6 7–6(8) 8-6 il punteggio finale per la Kvitova. Il 18 luglio vince aPalermo il primo titoloWTA della sua carriera battendo in finale l'italianaFlavia Pennetta con il punteggio di 6-4, 6-3, diventando la prima estone a riuscire in tale impresa. AgliUS Open 2010 viene eliminata ai quarti di finale dalla russaVera Zvonarëva.
Raggiunge la semifinale nell'Open di Suez perdendo controKim Clijsters. Uscendo di scena nei primi turni, al Roland Garros raggiunge il terzo turno superandoSofia Arvidsson eHeather Watson, per poi perdere controEkaterina Makarova. Con i scarsi risultati sull'erba, perdendo subito sia a Birmingham e a Eastbourne, scivola fuori dalla Top 30. Anche gli US Open sono disastrosi, in quanto esce di scena al secondo turno per mano della qualificataSílvia Soler Espinosa. Tuttavia, i tornei asiatici le danno qualche soddisfazione raggiungendo la finale a Mosca, perdendo controDominika Cibulková. Raggiunge la semifinale nel torneo ITF a Helsinki.
2012, l'annata migliore: due titoli WTA, quarti di finale al Roland Garros e Top 15
Il 7 gennaio2012 la Kanepi si aggiudica il torneo diBrisbane battendo in finaleDaniela Hantuchová per 6-2, 6-1. Successivamente esce al secondo turno a Melbourne per mano dellaMakarova. Esce ai primi turni a Indian Wells e a Miami, rispettivamente controScheepers eSoler Espinosa. Esce ai quarti a Copenaghen contro laJanković per 4-6 6-1 6-3. Vince il torneo dell'Estoril battendo in finaleCarla Suárez Navarro per 3-6 7–6(6) 6-4 salvando due match point. Esce al primo turno a Madrid controLucie Šafářová e perde nelle semifinali al torneo di Brussels controAgnieszka Radwańska. Esce ai quarti al Roland Garros controŠarapova per 6-2 6-3. Successivamente salta tutta la stagione su erba e quella americana per un infortunio alla caviglia: deve anche rinunciare alle Olimpiadi di Londra. Vince il suo secondo titolo WTA a Brisbane sconfiggendoAleksandra Panova,Anastasija Pavljučenkova,Andrea Petković (testa di serie nº 2),Francesca Schiavone (testa di serie nº 3) eDaniela Hantuchová. Vince un altro torneo, stavolta in Portogallo superando in finaleCarla Suárez Navarro. Raggiunge i quarti di finale al Roland Garros sconfiggendo la nona testa di serieCaroline Wozniacki eArantxa Rus, prima di venire sconfitta daMarija Šarapova. Grazie a questo risultato si spinge per la prima volta alla posizione numero 15 del ranking, tuttora suobest ranking. A causa di un serio infortunio al tendine di achille non disputa i tornei sull'erba e le Olimpiadi di Rio. Al ritorno raggiunge la terza finale della stagione in Corea dove la Wozniacki ha la meglio.
2013-2016: quarto titolo WTA, quarti di finale a Wimbledon, infortunio e crollo in classifica
Il 25 maggio2013 vince il torneo WTA Premier diBrussels battendo in finale la cinesePeng Shuai con il punteggio di 6-2, 7-5. A Wimbledon raggiunge i quarti di finale dove viene sconfitta daSabine Lisicki. Nel 2014 sorprende la nº 7 del mondo,Jelena Janković, a Wimbledon; prima di perdere nel secondo turno controJaroslava Švedova. Non riuscendo a difendere i quarti di finale, esce dalla Top 50. Durante l'annata raggiunge per la quarta volta i quarti di finale di un torneo in Corea. Nel 2015, dopo un anno disastroso durante il quale esce più volte nei primi due turni, scivola alla posizione nº 122. Nel 2016 si concentra sui tornei minori, ITF, raggiungendo solamente un quarto di finale a Padova a giugno. Successivamente, sarà costretta a uno lungo stop a causa di grave infortunio che la vedrà scivolare alla posizione numero 630.
2017: quarti di finale agli US Open e ritorno in Top 100
Nel 2017 torna a disputare i tornei ITF vincendone due, uno inGermania e uno in Estonia. Non supera le qualificazioni per Wimbledon. Non riesce ad ottenere unawild card per lo Slam americano; di conseguenza le viene assegnato un "proteggi ranking" per disputare le qualificazioni. Le supera ed entra nel main draw dopo due anni di assenza. Estromette in ordine:Francesca Schiavone,Yanina Wickmayer eNaomi Ōsaka. Dopo esattamente tre anni entra nella seconda settimana raggiungendo gli ottavi di finale. Qui superaDar'ja Kasatkina arrivando ai quarti di finale Slam dopo più di quattro anni dall'ultima volta (Wimbledon 2013); viene fermata daMadison Keys in due facili sets. Nella storia dell'US Open, è la seconda tennista a raggiungere tale traguardo, prima di lei soloBarbara Gerken nel 1981. La Kanepi dalla posizione numero 418 sale alla nº 110. Conclude l'anno nella Top 100, esattamente al 100º posto, per la prima volta dal 2014.
2018: ritorno in Top 50, vittoria contro Simona Halep e ottavo di finale agli US Open
Nel 2018 raggiunge i quarti di finale a Brisbane eliminandoDar'ja Kasatkina eLesja Curenko. Agli Australian Open estrometteDominika Cibulková eMónica Puig, raggiungendo il terzo turno dello Slam australiano a distanza di nove anni. Successivamente verrà sconfitta daCarla Suárez Navarro. Durante il Roland Garros (perso al primo turno controDar'ja Kasatkina) ritorno dopo tre anni nella Top 50. Il 27 agosto, agli US Open, ottiene la vittoria più importante e clamorosa della carriera sconfiggendo nel primo turnoSimona Halep, numero 1 del mondo, in due set e in 76 minuti di gioco (6-2 6-4). La rumena diventa così la prima tennista nº 1 a perdere al primo turno nella storia dell'US Open e la sesta in generale. Nei turni successivi eliminaJil Teichmann per 6-4 6-3 eJohanna Larsson per 6-3 7–6(3). Negli ottavi di finale è opposta aSerena Williams, sei volte campionessa a New York, che si impone per 0-6 6-4 3-6.
AgliAustralian Open 2021 passa il primo turno sconfiggendoAnastasija Sevastova per 6-3 6-1 e poi nel secondo estromette a sorpresa la campionessa in carica e numero 4 del mondoSofia Kenin per 6-3 6-2.[1] Al terzo turno si arrende però aDonna Vekic per 7-5 6(2)–7 4-6. AgliUs Open 2021 batte la testa di serie 31Yulia Putintseva ma viene estromessa al secondo turno dalla giovane sorpresaLeylah Annie Fernandez che si spingerà poi fino alla finale del torneo. Nonostante le numerose sconfitte ai primi turni, vince due tornei ITF in Estonia e in USA, e questo le consente di terminare l'anno alla posizione 72.
AgliAustralian Open 2022 coglie per la prima volta in carriera i quarti di finale, grazie alle vittorie suAngelique Kerber (6-4 6-3),Marie Bouzková (6-2 7–6(3)),Maddison Inglis (2-6 6-2 6-0) e sulla numero 2 del mondoAryna Sabalenka (5-7 6-3 7-6). Grazie a questo risultato, ha raggiunto in carriera tutti i quarti di finale in tutti e quattro gli Slam, oltre a riuscire a rientrare in top 100. Affronta quindiIga Świątek, contro cui perde in tre parziali (6-4 6(2)-7 3-6), non riuscendo ad approdare alla sua prima semifinale major.
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Estonia
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Internazionali Femminili di Palermo,Palermo
Brisbane International,Brisbane
Daniela Hantuchová
Estoril Open,Estoril
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Brussels Open,Bruxelles
Peng Shuai
Japan Open Tennis Championships,Tokyo
Caroline Wozniacki
Kremlin Cup,Mosca
Dominika Cibulková
Hansol Korea Open,Seul
Citi Open,Washington
Ljudmila Samsonova
Sofia Arvidsson
Anna Zaporožanova
Baden Pokal,Ettenheim
Open GDF Suez de Touraine,Joué-lès-Tours
Dally Randriantefy
Al Habtoor Tennis Challenge,Dubai
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The Jersey International,Baliato di Jersey
Yvonne Meusburger
Mervana Jugić-Salkić
Renata Voráčová
Agata Kurowska
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