Originario dell'Andalusia, è il fratello gemello del calciatoreJuanmi Callejón, suo compagno di squadra nelle giovanili delReal Madrid.[1] Il 19 giugno 2015 si sposa con Marta Ponsati Romero,[2] con cui ha tre figlie.[3]
Molto abile negli inserimenti,[4] fu definito come un «equilibratore»,[4][5] fondamentale per unire centrocampo e attacco.[6] Le sue doti principali erano la velocità in campo aperto, il tiro potente e preciso, la capacità di andare in gol e di far segnare i compagni fornendo loro pregevoli assist.[7]
Prodotto del settore giovanile delReal Madrid, nel maggio 2007 Callejón ha fatto il suo debutto professionistico nelReal M. Castilla, ovvero lasquadra riserve del Real Madrid.[9] Nella stagione 2006-2007 ha totalizzato 4 presenze inSegunda División, non realizzando alcuna rete. Nella stagione 2007-2008 ha giocato in 37 partite e segnato 21 gol[10], finendo la stagione come capocannoniere del club inSegunda División B. Ha giocato insieme al fratello gemelloJuanmi.
Nella sessione estiva di calciomercato nel 2008 è stato ufficializzato il suo trasferimento a titolo definitivo all'Espanyol per 1,2 milioni di euro. Callejón ha firmato un contratto di quattro anni con il club spagnolo.[11][12]
Ha esordito con la maglia dell'Espanyol il 20 settembre 2008 contro ilGetafe in un incontro diPrimera División pareggiato 1-1. Ha segnato il primo gol con la nuova squadra al 23º minuto della partita diCopa del Rey 2008-2009 pareggiata 2-2 contro ilCelta Vigo del 29 ottobre, realizzando la rete del momentaneo 1-1.[13] Il 29 gennaio 2009, nei quarti di finale di ritorno di Coppa del Rey contro ilBarcellona alCamp Nou, dopo essere subentrato aRufete nel corso del secondo tempo, ha segnato il gol del definitivo 3-2, risultato che non ha permesso all'Espanyol di qualificarsi per le semifinali.[14] Il primo gol in campionato arriva 15 marzo 2009 nel pareggio casalingo per 3-3 contro ilMaiorca.[15] Chiude la prima stagione con l'Espanyol con 30 presenze e 4 gol (2 in campionato e 2 in coppa).
Nella seconda stagione con la maglia dell'Espanyol ha giocato 37 partite e ha segnato 2 reti. L'inizio della terza stagione con l'Espanyol comincia positivamente per l'attaccante spagnolo. Il 15 gennaio 2011 sigla la sua prima doppietta nella Liga, contribuendo alla vittoria dei suoi per 2-1 contro ilSiviglia.[16] Chiude la stagione con 39 presenze e 6 gol.
Ha terminato la propria esperienza all'Espanyol con all'attivo di 12 reti in 106 presenze totali.
Il 23 maggio 2011 si è ricongiunto al Real Madrid firmando un contratto di cinque anni, in vigore dal 1º luglio, per una cifra annunciata di 5,5 milioni di euro. Il 14 agosto ha fatto il suo esordio da subentrante nella finale di andata diSupercoppa spagnola pareggiata 2-2 contro il Barcellona.[17] Il 2 ottobre, entrato al 77° al posto diMesut Özil, ha segnato il suo primo gol con la maglia del Real Madrid nella vittoria per 0-4 contro l'Espanyol, sua ex-squadra.[18][19] In questa occasione ha deciso di non festeggiare il gol realizzato, gesto apprezzato dalla tifoseriacatalana che gli ha dedicato unastanding ovation.[20] Il 2 novembre ha fatto il suo esordio inUEFA Champions League contro l'Olympique Lione, mentre il 22 novembre ha realizzato i suoi primi gol in questa competizione, una doppietta (la prima con la maglia deiGalacticos), nella vittoria netta per 6-2 ai danni delDinamo Zagabria.[21] Il 7 dicembre, sempre in Champions, ha realizzato la sua seconda doppietta nella sfida in trasferta contro l'Ajax (0-3).[22] Conclude la sua stagione vincendo la Liga e collezionando in totale 32 presenze e 10 gol (5 in campionato e 5 in Champions).
Il 23 agosto 2012 è sceso in campo nella partita di andata dellaSupercoppa di Spagna 2012 contro il Barcellona.[23] Il 29 agosto è entrato al 79° della partita di ritorno ed ha contribuito alla vittoria del Real suiBlaugrana.[24] Il 27 settembre ha segnato una doppietta (primi gol stagionali per lui) nella vittoria sull'Alcoyano per 3-0 inCoppa del Re.[25] InUEFA Champions League va a segno solo nella partita contro l'Ajax, il 4 dicembre, segnando una decisiva doppietta.[26] Conclude la sua stagione con 41 presenze e 7 gol (3 in campionato, 2 in coppa e 2 in Champions).
Ha terminato la propria esperienza al Real Madrid con all'attivo di 17 reti in 73 presenze totali.
L'11 luglio 2013 passa a titolo definitivo alNapoli, insieme aGonzalo Higuaín, per circa 10 milioni di euro, con cui firma un contratto quadriennale.[27] L'attaccante spagnolo ha scelto di indossare la maglia numero 7, appartenuta in precedenza aEdinson Cavani.[28]
Il 25 agosto bagna con un gol l'esordio in campionato con la casacca azzurra, aprendo le marcature della vittoria casalinga contro ilBologna (3-0).[29] Il 22 ottobre realizza la sua prima rete europea con la maglia del Napoli, aprendo le marcature della partita diChampions League vinta 1-2 in casa delOlympique Marsiglia.[30] Contribuisce alla vittoria dellaCoppa Italia da parte del Napoli[31] in particolare segnando reti decisive negli ottavi contro l'Atalanta (doppietta)[32] e in semifinale di ritorno contro laRoma.[33] Chiude il torneo con 3 gol che lo fanno diventare capocannoniere (secondo spagnolo a riuscirci dopoJoaquín Peiró) insieme ad altri sei giocatori. In totale, invece, conclude la sua stagione con 47 presenze e 20 gol (15 in campionato, 3 in coppa e 2 in Champions).
Comincia la sua seconda stagione al Napoli realizzando 7 gol nelle prime 8 giornate di campionato.[34][35] Il 22 dicembre vince aicalci di rigore laSupercoppa italiana controJuventus, nonostante sia uno dei giocatori partenopei a fallire il proprio tiro dal dischetto.[36] Nella partita di ritorno dei quarti di finale diUEFA Europa League contro ilWolfsburg, disputata il 23 aprile, realizza il gol del momentaneo 1-0, decisiva nel risultato finale (2-2) e verso la qualificazione del Napoli alla semifinale,[37] poi persa colDnipro (2-1 tra andata e ritorno). Conclude la sua stagione con 59 presenze e 12 gol (11 in campionato, 1 in Europa League).
Nella terza stagione al Napoli trova i primi gol stagionali il 17 settembre con la doppietta realizzata ai danni delClub Bruges nella prima partita della fase a gironi diEuropa League conclusasi 5-0 per gli azzurri.[38] Il 31 gennaio 2016 trova la prima doppietta stagionale in campionato contro l'Empoli (5-1).[39] Chiude la stagione con 47 presenze e 13 gol (7 in campionato, 1 in Coppa Italia e 5 inEuropa League).
Il 29 ottobre 2017 segna il gol del secondo vantaggio del Napoli contro il Sassuolo (terminata 3-1): grazie a questo gol Callejon diventa il maggior cannoniere spagnolo dellaSerie A con 52 gol.
Il 20 ottobre 2018 in occasione della gara contro l'Udinese disputa per la prima volta 90 minuti con la fascia di capitano del Napoli.[40] Il 20 gennaio 2019 torna al gol aprendo le marcature nella partita di campionato vinta in casa ai danni dellaLazio per 2-1.[41] Il 28 aprile seguente in occasione della partita vinta in casa delFrosinone raggiunge quota 300 presenze con la maglia azzurra.[42][43] Alla fine della partita viene contestato dai tifosi, i quali rifiutano la maglia di Callejon.[43] In questa stagione mette a referto anche 10 assist in campionato.
Al termine della stagione 2019-2020, nella quale vince la Coppa Italia con il Napoli, lascia il club partenopeo dopo 7 anni di militanza,[44] in cui ha totalizzato 349 presenze e 82 reti tra campionato e coppe.[5] Arrivato alla naturale scadenza del contratto a Giugno e con il campionato che continuava a causa dell'emergenzaCovid-19 prolunga per ulteriori due mesi, concludendo così la stagione, senza ricevere corrispettivo economico, al di fuori di una assicurazione sugli infortuni.[45]
Dopo essersi svincolato dal Napoli, il 5 ottobre 2020 viene ingaggiato dallaFiorentina, con cui firma un contratto biennale con opzione per il terzo anno e scegliendo di indossare la maglia n° 77.[46] Segna il suo primo gol in maglia gigliata il 28 ottobre, nella sfida diCoppa Italia contro ilPadova.[47] Quella ai biancoscudati è la sua unica rete in 22 apparizioni complessive traCoppa Italia e inSerie A, vivendo nel complesso una stagione al di sotto delle attese.[48][49]
L'anno successivo, dopo aver cambiato numero di maglia passando dal 77 al 7, trova maggiore spazio come ala nel4-3-3 diVincenzo Italiano,[8][49][50] trovando la sua prima rete in massima serie con i viola nel successo per 3-1 contro laSampdoria il 30 novembre 2021.[51]
Il 25 luglio 2022 viene ufficializzato il suo trasferimento alGranada, con cui firma un contratto annuale, facendo così ritorno in Spagna dopo 9 anni.[52] Con 4 gol segnati in 42 partite contribuisce al ritorno del club in massima serie.
Il 23 luglio 2024 firma un contratto annuale con ilMarbella, società neopromossa inPrimera Federación.[53] Il 19 maggio 2025 annuncia il ritiro dal calcio giocato al termine della stagione.[54]
Callejón ha fatto il suo debutto per laSpagna under 21 il 25 marzo 2008 contro ilKazakistan in un incontro valido per la qualificazione agli Europei Under-21 2009, subentrando aBojan Krkić al 46' segnando un gol dopo quindici minuti dal suo ingresso; la partita finì 5-0.[55]
Il 7 novembre 2014 ottiene la prima convocazione in nazionale maggiore, da parte del CTdel Bosque[56] e con la quale esordisce il 15 novembre 2014 contro laBielorussia, in un incontro valido per la qualificazione alcampionato d'Europa 2016.[57]