Il 1º luglio 2001 si trasferisce inInghilterra, alLiverpool, che lo preleva dalFeyenoord per otto milioni di euro. Acquistato inizialmente come riserva diSander Westerveld, in poco tempo guadagna la fiducia del tecnicoGérard Houllier e, quando al termine del campionatoWesterveld passa allaReal Sociedad, il tecnico francese assegna a Dudek il ruolo di primo portiere. La sua stagione si rivela però ben al di sotto delle aspettative: una serie di errori (clamoroso quello contro ilManchester United nel 2002, quando favorì l'intervento diDiego Forlán mancando un retropassaggio) gli fanno perdere il posto di titolare in favore diChris Kirkland. Solo un infortunio di quest'ultimo gli permette di disputare tra i pali le ultime gare di campionato, ma il suo rendimento pare comunque altalenante. Dopo la papera del 2002 contro ilManchester United si è ripetuto con altri errori, sempre contro iRed Devils, anche nelle due stagioni successive.
È salito alla ribalta internazionale nel 2005, per aver vinto da protagonista laUEFA Champions League: nella finale contro ilMilan si è prodotto in numerosi salvataggi (tra cui una doppia parata suAndrij Ševčenko al 28º minuto dei tempi supplementari), permettendo ai suoi di giungere aitiri di rigore, dopo che erano andati al riposo sotto di tre reti. Qui, su consiglio del compagno di squadraJamie Carragher, si è ispirato al "predecessore"Bruce Grobbelaar (protagonista della finale del1984 tra il Liverpool e laRoma), cercando di innervosire i tiratori avversari;[1] la tecnica si è rivelata efficace e Dudek si è lasciato sfuggire soltanto i tiri diJon Dahl Tomasson eKaká, intercettando, dopo l'errore diSerginho, la conclusione diAndrea Pirlo e il rigore decisivo di Ševčenko.
Il 26 agosto 2005 ha vinto laSupercoppa UEFA, grazie al 3-1 inflitto alCSKA Mosca, ma successivamente ha perso il posto da titolare neiReds.Dalla stagione2005-2006 gli è stato infatti preferitoJosé Manuel Reina, il cui impiego ha limitato le presenze di Dudek ad appena tre, durante un periodo di squalifica del compagno di reparto. A fine stagione ha vinto laFA Cup.
Nel luglio del 2007 approda alReal Madrid a parametro zero, per fare il vice diIker Casillas. Il 21 maggio 2011 gioca da titolare l'ultima partita del campionato2010-2011 (Real Madrid-Almeria 8-1) e, prima di essere sostituito nel finale, viene salutato da tutti i compagni e dalSantiago Bernabéu.
Il 25 febbraio 1998 viene convocato per la prima volta nellaNazionale polacca, in un match amichevole controIsraele (0-2). Da allora è diventato un elemento importante della squadra, tanto da guadagnarsi la convocazione da parte del CTPaweł Janas per la fase finale delMondiale 2002; tuttavia non è stato convocato per ilMondiale 2006. In totale, con la maglia dellaNazionale polacca ha giocato 60 partite tra il 1998 ed il 2013.