Il 13 gennaio 2016 giocò la sua migliore partita della stagione in assoluto segnando 16 punti nella gara vinta in casa daiKnicks per 120-114 contro iBoston Celtics.[3] Durante la stagione Grant giocò da titolare solamente 6 volte su un totale di 76 partite da lui giocate, facendo così la riserva delplaymaker titolareJosé Calderón.
Il 22 giugno 2016 viene ceduto daiKnicks insieme aRobin Lopez eJosé Calderón aiChicago Bulls, nello scambio che portòDerrick Rose eJustin Holiday a giocare nellaGrande Mela.[4] In 2 occasioni durante la stagione venne assegnato agliWindy City Bulls, squadra affiliata aiChicago Bulls inD-League.[4] Nonostante lui all'inizio nelle gerarchie fosse dietro aRajon Rondo eMichael Carter-Williams, col passare del tempo riuscì a ritagliarsi maggiore spazio anche a causa dell'esclusione dal quintetto diRajon Rondo in Dicembre che fece sì che Grant trovasse più spazio. Partì titolare in alcune occasioni al posto diCarter-Williams. In tutto durante la stagione giocò 63 partite, di cui 28 da titolare, e migliorò molto le sue percentuali da 3 punti (ovvero del 14,6% in più rispetto all'anno precedente). Tuttavia neiplayoffs segnò solo 1 tiro da 3 su 9 totali e tenne di media un misero 11,1% dall'arco durante la serie che vide i tori uscire per 4-2 contro iBoston Celtics al primo turno.
Il 1º luglio 2021 viene annunciato il suo passaggio all'Olimpia Milano[7] fino al termine della stagione in cui contribuisce alla vittoria della Coppa Italia e del Campionato.