Jennifer Marie Massoli nasce aLas Vegas,Nevada, il 9 aprile1974 da Lawrence Massoli e Judith Brooke Hunt. È la secondogenita della famiglia: ha un fratello maggiore di nome Tony. Il padre Lawrence,italoamericano, è un ex direttore dei programmi per l'emittente televisivaKSNV esceriffo in pensione[3]. La madre Judith è unashowgirl che ha danzato nello spettacolo delFolies Bergère delTropicana Resort & Casino.[4] La madre muore dimelanoma il 20 febbraio1976,[5] quando Jenna ha solo ventidue mesi. Le spese per le terapie contro ilcancro riducono i suoi genitori sul lastrico quindi la famiglia Massoli si sposta tra Nevada,Arizona eMontana, vivendo in una casa mobile o presso lanonna paterna.
Il padre lavora principalmente per ilLas Vegas Metropolitan Police Department e Jenna si affeziona molto al proprio fratello maggiore Tony. Partecipa spesso, da bambina, aconcorsi di bellezza e frequenta corsi diballetto. Studiadanza per quindici anni. Nel1990 si trasferisce con la famiglia in unranch aFromberg, nel Montana. Nell'ottobre di quell'anno, dopo una partita difootball allaFromberg High School, viene stuprata e picchiata da un gruppo di ragazzi appartenenti alla squadra di una scuola vicina, che le avevano dato un passaggio sul loropick-up, lasciandola priva di sensi.[6]
All'età di 16 anni subisce una seconda violenza sessuale a opera di "Preacher", ossia lo zio di Jack, il suo primo fidanzato.[6] Preacher nega che lo stupro sia mai avvenuto.[7] Jenna non riferisce alcunché al padre e lascia la propria casa per andare a vivere con il fidanzato Jack, untatuatore che le fa quello che è il primo, nonché il più famoso, di una serie di tatuaggi: due cuori sullanatica destra. Più tardi suo fratello Tony, anch'egli tatuatore, vi aggiungerà l'iscrizione "Heart Breaker" ("Rubacuori").[5] Jenna tenta di seguire le orme della madre come showgirl, a Las Vegas, ma viene ripetutamente rifiutata a causa della propria altezza, sensibilmente inferiore a quella minima richiesta, all'epoca 173cm. È assunta alVegas World,[3] ma si licenzia dopo appena due mesi sostenendo che gli orari e la paga sono terribili.[8]
Jack la incoraggia a cercare lavoro come ballerina e nel1991, ancoraminorenne, inizia a esibirsi neglistrip club di Las Vegas usando undocumento falso.[5] Jenna cerca lavoro anche alCrazy Horse Too, ma il proprietario le dice di tornare quando non avrà più l'apparecchio ortodontico. Jenna torna a casa e si toglie l'apparecchio con delle pinze. Il giorno seguente torna al locale e ottiene il lavoro.[9] Dopo 6 mesi arriva a guadagnare2 000dollari a notte.[5] Intanto, si diploma allaBonanza High School. È introdotta nel mondo del porno da un provino tenuto di fronte al pornoattore-produttoreRandy West, noto per aver scoperto altri talenti qualiTera Patrick. Nel 2001 conduce l'edizione annuale degli AVN Award e nel 2004 conJim Norton[10][11]. Nel2005 pubblica il libro autobiograficoHow To Make Love Like a Porn Star che nell'edizione italiana è diventatoVita da pornostar.
Ha lavorato principalmente per laVivid Entertainment, ma anche per:New Sensations, Sin City, ClubJenna,Wicked Pictures, Ultimate, VCA Pictures, Randy West, Peach, New Vision Video, New Machine, Private, Adam & Eve,Digital Playground, NuTech e ha posato per un calendario per la marca dichitarreJackson Guitars. È apparsa nel video musicale della canzoneWithout Me diEminem e ha doppiato Candy Suxxx nel giocoGrand Theft Auto: Vice City. Compare inoltre inHollywood a luci rosse, secondo episodio dellaterza stagione deI Griffin e collaborato con la ECW facendo parte di qualche show come manager. Nel gennaio2008 agliAVN Awards annuncia il suo ritiro dalle scene come pornoattrice[12]. Continua a lavorare comunque nella sua casa di produzione, la ClubJenna[13]. Nella classifica del2009 delle 50 persone più sexy deglianni novanta, si è classificata trentottesima. In un'intervista rilasciata al sito americanoTMZ.com, la Jameson ha annunciato il proprio ritorno sulle scene del porno[14]. Nel 2014 ha presentato l'edizione degliXBIZ Awards[15].
Jenna Jameson è spesso stata oggetto digossip per le sue molte presunte relazioni con personaggi dello spettacolo che, data la sua dichiaratabisessualità[16], sono sia maschi che femmine e vanno daMarilyn Manson[17] aTommy Lee[18]; sicuri sono inoltre i suoi legami con altri personaggi pubblici come quello con l'attore cinematograficoNicolas Cage[19]. Dal 1996 al 2001 è stata sposata conBrad Armstrong. Dal 2003 al 2006 è stata sposata conJay Grdina.[20] Dalla sua relazione con il lottatore di MMATito Ortiz, il 17 marzo2009 sono nati due gemelli, Jesse Jameson e Journey Jette. Lasciatasi con Ortiz, dal 2015 frequenta Lior Bitton, con cui ha avuto Batel Lu nel2017.[21] Nel2023 annuncia la fine della relazione con Bitton quindi inizia a frequentare lacelebrità del web e parrucchiera Jessi Lawless, con la quale si sposa nel maggio dello stesso anno,[22] poi in aprile 2024 la moglie Lawless ha avviato la pratica per divorziare.[23]
