| Isobutene | |
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| NomeIUPAC | |
| 2-metilpropene | |
| Nomi alternativi | |
| isobutene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C4H8 |
| Massa molecolare (u) | 56,106 |
| Aspetto | gas incolore |
| Numero CAS | 115-11-7 |
| Numero EINECS | 204-066-3 |
| PubChem | 8255 |
| SMILES | CC(=C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, inc.s.) | 0,5879 (in fase liquida) |
| Indice di rifrazione | 1,381 |
| Solubilità inacqua | 263 mg/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione1-ottanolo/acqua | 2,34 |
| Temperatura di fusione | −140,3 °C (132,8 K) |
| Temperatura di ebollizione | −6,9 °C (266,2 K) |
| Punto critico | 144 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Limiti di esplosione | 1,8 - 9,6% vol. |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 220-280 |
| Consigli P | 210-377-381-403[1] |
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L'isobutene (oisobutilene, nome sistematico2-metilpropene) è unidrocarburoalifatico, in particolare unalchene ramificato,isomero dell'alchene lineare1-butene; la suaformula molecolare è (CH3)2C=CH2, a volte scritta anche Me2C=CH2.[2] L'isobutene è una sostanza di notevole interesse industriale.[3]
L'isobutene è un composto leggermente esotermico,ΔHƒ° = -17,9 kJ/mol.[4] A temperatura ambiente è in forma gassosa, anche se tecnicamente è unvapore (Teb = -7,1 °C;Tcr = 144,7 °C), più denso dell'aria (~2 volte). È incolore e ha lieve odore di benzina, è moltoinfiammabile e con l'aria forma miscele esplosive.[5] È quasi insolubile in acqua (263 mg/L a 25 °C), ma è solubile inalcool eetere, inbenzene e inacido solforico.[6] Sotto pressione polimerizza facilmente.[6]
Loscheletro di atomi dicarbonio della molecola è planare consimmetria molecolareC2v; i carboni deigruppi metilici (CH3, o Me) sono ibridatisp3, gli altri due,sp2. Questa molecola idrocarburica è lievementepolare: il suomomento di dipolo è pari a 0,50 D.[7]
Da indagini didiffrazione elettronica in fase gassosa sono stati ricavati i dati salienti della struttura molecolare. Dall'analisi dei dati è stato possibile ricavareangoli elunghezze di legame; alcuni di questi parametri sono i seguenti:[8]
r(C–C) = 150,8pmr(C=C) = 134,2 pm;
∠(CH3–C2–CH3) = 116,0°; ∠(CH3–C2=CH2) = 122,0°; ∠(H–C1–H) = 117,2°.
Mentre il legame C=C ha lunghezza quasi normale (134 pm[9]), il legame C–C è significativamente più corto dello standard (154 pm[9]). Questo accorciamento è previsto in base al fenomeno dell'iperconiugazione degli H dei metili con il doppio legame (in unaforma limite questo legame è doppio).[10][11]
L'angolo tra i metili sul C2 e quello tra gli idrogeni sul C1 (metilene) sono un po' più stretti rispetto al valore ottimale di 120° per un C ibridatosp2. Entrambi questi restringimenti di angoli sono in accordo con le indicazioniVSEPR in base alle quali undoppio legame richiede più spazio angolare di unlegame semplice e infatti l'angolo sul C2 tra metile e metilene è invece un po' maggiore dei 120°.[12]
Viene prodotto industrialmente percracking catalitico o termico di frazioni altobollenti delpetrolio o di miscele di idrocarburi saturi. Viene isolato e purificato o per assorbimento suacido solforico al 50% e successiva rigenerazione perdistillazione in corrente di vapore o per rimozione degli altri buteniisomeri per assorbimento susetacci molecolari.
Altri processi di produzione dell'isobutene sono la disidratazione dell'alcolt-butilico e la deidrogenazione catalitica dell'isobutano,[13] che avviene secondo la reazione:
Si stima che nel 2002 la produzione mondiale abbia superato i 10 milioni di tonnellate, concentrata per l'80% negliStati Uniti, seguiti daEuropa eGiappone.
Diversi sali metallici, posti in atmosfera diolefine, le assorbono formando complessi π in cui l'olefina si dispone con il legame >C=C< perpendicolare all'asse di legame con il centro metallico.[14] L'argentotetrafluoroborato AgBF4 forma complessi di questo tipo conetilene,propilene e i vaributeni. In particolare, con l'isobutene si ottiene la coordinazione allo ione Ag+ (configurazione elettronicad10) di due molecole:[15]
AgBF4 + 2i-C4H8 → AgBF4 • (i-C4H8)2
Il complesso è piuttosto stabile: a 25 °C la pressione di vapore dell'isobutene dal complesso è di soli 8,83mm Hg.[15]
L'isobutene non ha applicazioni dirette; trova uso solo come intermedio nella sintesi di altri materiali. Il suo utilizzo principale è come monomero nella produzione del corrispondentepolimero; i polimeri e co-polimeri dell'isobutene sono gomme e materie plastiche.
Circa il 72% dell'isobutene prodotto viene convertito ingomma butilica; una frazione minore è usata per la produzione di antiossidanti per alimenti, imballi ematerie plastiche. Altri impieghi sono nella sintesi di additivi per oli lubrificanti.
Combinato conformaldeide dàIsoprenolo, la cui produzione mondiale è stimata sulle 6-13.000 tonnellate.[16]
L’isobutene è anche un reagente fondamentale per la protezione del gruppo carbossilico, procedura importante nella sintesi di peptidi e proteine.
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