Henry Hastings Sibley nacque a Detroit, dove suo padreSolomon, nativo delMassachusetts, e sua madre Sarah Whipple Sproat vi giunsero nel 1797. Questo spostamento da parte dei genitori fu una delle tante migrazioni dovute allaguerra d'indipendenza americana. Solomon Sibley fu un promettente giurista a Detroit mentre suo figlio Henry iniziò a studiaregiurisprudenza nell'ufficio del padre.

Nel 1828, il giovane Sibley iniziò a lavorare come impiegato in una casa mercantile aSault Ste. Marie, nelMichigan. Dal 1829 al 1834 lavorò come agente di commercio per laAmerican Fur Company aMackinac. Nel 1834 Sibley divenne socio della compagnia e la medesima trasferì la propria sede a St. Peter (attualeMendota) nel Minnesota. Sibley visse qui fino dal 1834 al 1862.

Nel 1836, Sibley iniziò a costruire la propria casa a St. Peter, che oggi è la Sibley House Historic Site. Tra il 1839 e il 1840, Sibley sposò de facto una Red Blanket Woman, nipote di un capo dei Mdewankonton Dakota, che glidiede una figlia, Helen Hastings Sibley, conosciuta anche col nome di Wahkiyee, nata nell'agosto 1841. Le circostanze di questo "matrimonio" sono oscure ma secondo alcune fonti, la donna si sarebbe poi risposata con un Dakota e sarebbe morta all'inizio del 1843.

Il 2 maggio1843 Henry Sibley sposò Sarah Jane Steele, figlia del generale James Steele e di sua moglie Mary Hume. Il fratello di Sarah Jane, Franklin Steele, fu un ricco uomo d'affari mentre sua sorella, Anna Abby, sposò il dottorThomas R. Potts, primo sindaco diSaint Paul. In questo periodo, Helen Sibley fu affidata ad una famiglia missionaria e crebbe nella società bianca di Saint Paul. Henry ebbe rapporti pubblici con la figlia sino al 1859, anno della morte di quest'ultima.

È interessante notare come i confini politici cambiarono così frequentemente dal 1836 al 1862 che, tutti i figli di Henry Hastings e Helen Jane Sibley che nacquero in questa casa, furono registrati in unità politiche differenti:Michigan,Wisconsin,Iowa,Territorio del Minnesota ed, infine, stato del Minnesota. Nel 1862, la famiglia Sibley si spostò a St. Paul.

La carriera politica di Sibley iniziò nel 1838, quando fu nominatogiudice di pace ad ovest del fiume Mississippi dal governatore delterritorio dell'Iowa,John Chambers. In seguito, divenne delegato non-votante dalterritorio del Wisconsin al Congresso statunitense per coprire il seggio del dimissionarioJohn Hubbard Tweedy. Ricoprì la carica di delegato al Congresso fino al 1853.

Sibley fu poi eletto alla Camera dei Rappresentanti del territorio del Minnesota dal gennaio al marzo 1855, in rappresentanza dellacontea di Dakota. Sibley prese anche parte all'Assemblea costituente del Minnesota. La costituzione fu adottata il 13 ottobre 1857.

Nel 1858 Sibley fu eletto governatore del Minnesota, sconfiggendo alle elezioni stataliAlexander Ramsey. Ricoprì questa carica fino all'inizio del 1860, dopodiché decise di non ricandidarsi per un secondo mandato.

Nel 1862, allo scoppio dellaguerra di secessione americana, Sibley fu colonnello delle milizie di stato. Diresse la linea sulfiume Minnesota per evitare gli attacchi deiSioux. Nel 1862 partecipò a quattro battaglie e nell'ultima di queste, labattaglia di Wood Lake, le sue milizie riuscirono a catturare circa 2.000 Sioux, di cui 303 furono condannati a morte.

Per il suo "valore sul campo di battaglia", Sibley fu promosso a brigadiere generale dei volontari il 29 settembre 1862. Stabilì il suo quartier generale a St. Paul e creò un nuovo dipartimento militare in cui incluse il Minnesota, l'Iowa, il Wisconsin e ilterritorio del Dakota. Nel 1863, ottenne un secondo successo in una spedizione contro i Sioux nel territorio del Dakota.

Continuò a difendere la frontiera occidentale anche nel 1864 e nel 1865. Il 29 novembre 1865 Sibley divenne generale maggiore dei volontari per gli "efficienti servizi". Fu sollevato dal comando del distretto del Minnesota nell'agosto 1866, dopo la fine della guerra.

Dopo la guerra civile, Sibley fu attivo nei traffici commerciali. Divenne presidente dellacamera di commercio di St. Paul, e in seguito ebbe numerosi incarichi presso banche, ferrovie ed altre corporazioni.

Fu attivo anche nelle organizzazioni civili. Sibley infatti, divenne membro della Minnesota Historical Society e poi presidente della stessa nel 1849.

Henry Hastings Sibley morì a St. Paul nel 1891 e fu sepolto nel cimitero Oakland nella stessa St. Paul. Dopo la sua morte lacontea di Sibley e molte città degli Stati Uniti hanno preso da lui il loro nome.