Iglicosidi sono una classe dicomposti chimici ottenuti perreazione di uncarboidrato in formaemiacetalica e caratterizzati dalla formazione di unlegame glicosidico. La reazione ècatalizzata da tracce diacido forte e ilcarbonio glicosidico risultante, che era quelloanomerico dell'emiacetale, in caso di reazione con ungruppo alcolico è legato a due differenti gruppi -OR. La parte zuccherina di tali composti è chiamataglicone mentre quella non zuccherina è dettaaglicone.[1]
Il tipico legame caratterizzante è O-glicosidico se implica la presenza dell'ossigeno, come il classico caso in cui l'aglicone deriva da un alcol, S-glicosidico nel caso in cui sia implicata la presenza di unatomo dizolfo come neitioli (tioglicoside), o N-glicosidico nel caso della formazione diglicosilammine derivate dagruppi amminici. Una importante categoria di glicosilammine è rappresentata dainucleosidi. Quando il glicone è rappresentato dalglucosio il glicoside viene chiamatoglucoside.
Un glicoside risulta stabile insoluzione acquosa apH neutro o basico, senza presentare equilibri con forme anomeriche. In ambiente acido o per azione dienzimi idrolasi specifici, il legame glicosidico viene scisso con formazione di anomeri emiacetalici.
I glicosidi sono ampiamente diffusi nelmondo vegetale, dove rappresentano fonti di immagazzinamento degli zuccheri. L'uomo si serve di tali composti utilizzandoli principalmente in campofarmacologico o comeadditivi alimentari. Ad esempio glicosidi prodotti dal genereSalix sono una fonte diacido salicilico, derivati dall'antrachinone presenti in piante come lasenna hanno effettolassativo, mentre glicosidicumarinici hanno la proprietà di dilatare learterie coronariche. I glicosididigitalicidigitossina edigossina, furono i capostipiti storici dei farmaci cardiotonici. Glicosidi derivati daiflavonoidi sono conservanti alimentari e laglucovanillina è un aromatizzante dolciastro; laglicirrizina è un derivato della liquirizia con potere dolcificante parti a 50 volte quello delsaccarosio, mentre altre classi di glicosidi sono preminentemente tossici (ad esempio l'amigdalina è una fonte dicianuro).
La formazione di un glicoside determina una maggiore idrofilia e stabilità di sostanze a carattere lipofilo, come ad esempio gli oli essenziali, permettendo la compartimentazione nelvacuolo e traslocazione nelcitoplasma.
Una classificazione dei glicosidi naturali, con indicate le relative fonti a titolo di esempio, è la seguente:
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