Figlio di genitoricolombiani emigrati negli Stati Uniti,[3] viene scoperto daFred Mengoni, il "padre" delciclismo professionista americano. Diventapro nel1993 con la formazione statunitenseMotorola: già da allora la sua storia si lega indissolubilmente con quella diLance Armstrong, di cui sarà fido scudiero allaUS Postal Service (successivamente Discovery Channel) per moltissime stagioni.
In totale ha preso parte a diciassette edizioni delTour de France, e ne ha concluse sedici consecutivamente. È stato peraltro l'unico compagno di squadra di Armstrong presente in gara in tutte e sette le edizioni delTour de France vinte dal texano.[1] Prima che i sette titoli vinti da Armstrong venissero revocati per doping nell'ottobre 2012, aveva vinto dagregario ben nove edizioni dellaGrande Boucle, un record:[1] è stato infatti anche compagno di squadra diAlberto Contador nel vittoriosoTour de France 2007, e diCadel Evans durante ilTour de France 2011.[4]
Benché durante la carriera si sia messo spesso al servizio dei propri capitani, grazie alle ottime doti dipassista ha conquistato nel corso degli anni una trentina di successi personali: nel 2001 vince la classicaGand-Wevelgem, primo statunitense a riuscirvi, nel 2005 si aggiudica la tappa diSaint-Lary-Soulan alTour de France[1] mentre alTour de France 2006 veste per un giorno lamaglia gialla di leader della classifica generale. Ha inoltre rappresentato il suo paese in cinque edizioni consecutive deiGiochi olimpici, daBarcellona 1992 aPechino 2008.
Si ritira dall'attività nell'agosto del 2012, dopo diciannove anni di professionismo, in occasione della conclusione dellaUSA Pro Cycling Challenge inColorado.[5] Nell'ottobre dello stesso anno, nel corso delle testimonianze per il processo per doping che vedeva coinvolto Lance Armstrong, confessa di aver utilizzato sostanze dopanti durante gli anni alla US Postal/Discovery Channel: viene perciò sospeso per sei mesi dall'Agenzia antidoping statunitense, e le vittorie ottenute dal 31 maggio 2004 al 31 luglio 2006 gli vengono revocate.[6][7]
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