Col nome commerciale difreon (marchio registrato dell'azienda chimicaDuPont) è identificata una famiglia dicomposti chimici derivanti dalmetano e dall'etano per sostituzione degliatomi diidrogeno con atomi dialogeni (cloro,fluoro,bromo).[1] Chimicamente questo tipo di composti appartiene alla famiglia deglialogenuri alchilici. Talvolta tali composti vengono chiamati impropriamenteclorofluorocarburi (abbreviato inCFC).
Questo composto fu sintetizzato daThomas Midgley (che ne annunciò l'invenzione ad un convegno dell'American Chemical Society nell'aprile del 1930) e, a partire dal1931, trovò inizialmente applicazione come fluidorefrigerante neicicli frigoriferi a compressione. A seguito di un articolo pubblicato il 16 maggio 1985 da un gruppo di scienziati suNature, che indicava come i clorofluorocarburi fossero i principali responsabili di un buco nella fascia diozono, un gas che avvolge laTerra e la protegge dai raggi ultravioletti dannosi delSole,[2] alcuni di questi composti (in particolare quelli contenenti cloro) sono stati banditi dalprotocollo di Montréal del1987, eccetto che negli usi per cui non si possono trovare gas sostitutivi.
I freon composti con un solo atomo di carbonio sono generalmente prodotti per sintesi chimica tramite sostituzione dell'idrogeno conalogeni nella struttura del metano. La sostituzione di un atomo diidrogeno con un atomo difluoro è un'operazione relativamente semplice che provoca un aumento di densità, mentre la sostituzione di un atomo di idrogeno con uno di cloro provoca generalmente un aumento delcalore latente di evaporazione e una riduzione dellatemperatura di ebollizione del fluido. Per questo motivo i freon sono ifluidi refrigeranti ideali per i cicli frigoriferi a compressione. Sono dei composti sicuri per via della loro elevatissima stabilità nei confronti di molti agenti chimici. Sono biologicamente inerti. Non sono infiammabili e svolgono un'azioneanticatalitica nei confronti del fuoco tanto che vengono usati come agenti estinguenti gassosi perestintori con il nome dihalon. Uno degli effetti indesiderati dei gas inerti come gli halon è che, in caso di fughe in ambienti confinati, impoverisce il tenore di ossigeno provocando asfissia.
Una classe di freon, i clorofluorocarburi (CFC), per via della loro inerzia chimica, sono stati inoltre impiegati come gas di propulsione peraerosol, come solventi nell'industria chimica e come fluidi traccianti. I composti più leggeri contenenti cloro e bromo sono ormai stati abbandonati e resi illegali, perché ritenuti responsabili del "buco nell'ozono", ovvero della degradazione dello strato di ozono nell'altaatmosfera alle altelatitudini.
Le misure adottate in ottemperanza al Protocollo di Montreal (1987) hanno prodotto un rapido declino nelle emissioni di clorofluorocarburi nell'atmosfera a partire dagli anni 1990. Il loro uso illegale nella Cina orientale è stato ritenuto responsabile di una flessione nella velocità di contenimento della concentrazione atmosferica di clorofluorocarburi osservata tra il 2013 e 2017. Tuttavia, misurazioni successive hanno confermato una continua rapida diminuzione della concentrazione atmosferica.[3]
Ifreon vengono classificati nella famiglia deglialogenuri alchilici, pertanto il loro nome dovrebbe essere dato seguendo le regole dellanomenclatura chimica. Al di fuori degli ambienti universitari, rimane largamente in uso laclassificazione ASHRAE, inizialmente standardizzata nel 1957 e tuttora in uso.
A seconda della presenza o meno di cloro, i freon sono divisi in:
- CFC (clorofluorocarburi): sono ottenuti per sostituzione completa degli atomi di idrogeno dagli idrocarburi di partenza, e non sono più utilizzati a causa della loro dannosità per lo strato di ozono stratosferico (dannosità dovuta esclusivamente al cloro); i CFC (completamente clorurati o fluorurati) sono comunemente gas incolori, senza odore o con debole odore di etere, ininfiammabili, chimicamente stabili, senza alcun'azione tossica;
- HCFC (idroclorofluorocarburi): rispetto ai CFC presentano idrogeno e quindi meno cloro; sono dunque meno pericolosi per lo strato di ozono, ma anche questi gas non sono più impiegati; questi composti, contenenti almeno un atomo di idrogeno, sono più tossici rispetto agli omologhi CFC;
- HFC (idrofluorocarburi): sono totalmente privi di cloro e quindi non rappresentano un problema per quanto riguarda l'ozono; bisogna però sottolineare che tutti questi fluidi (HFC e i cosiddetti fluidi ecologici quali l'R410a) contribuiscono all'effetto serra;[4]
- HFE (idrofluoroeteri): sono molecole fluorurate caratterizzate da legami di tipoetere, ovvero che contengono anche ossigeno; non sono dannose per lo strato di ozono e hanno un bassoGWP;
- CFE (clorofluoroeteri): sono molecole fluorurate caratterizzate da legami di tipoetere, ma contenenti anche cloro.
- ^R.E. Banks, E.E. Smart, J.C. Tatlow; Organofluorine Chemistry, Principles and commercial applications
- ^Il buco nell'ozono, 30 anni fa, suilpost.it, 16 maggio 2015.URL consultato il 17 maggio 2015.
- ^(EN) Stephen A. Montzka, Geoffrey S. Dutton e Robert W. Portmann,A decline in global CFC-11 emissions during 2018−2019, inNature, vol. 590, n. 7846, 2021-02, pp. 428-432,DOI:10.1038/s41586-021-03260-5.URL consultato il 13 febbraio 2022.
- ^Menghua W., Navarrini W. et al. ; α,ω-dialkoxyfluoropolyethers: a promising class of hydrofluoroether; Chimica Oggi, Chemistry Today Volume: 29,Number: 3(HFE)