Inizia la carriera nelRio Ave Futebol Clube, la squadra della sua città, nella stagione2004-2005 militando in prima divisione. Dopo la stagione2006-2007, il giocatore si accasa alBenfica. Il suo stile di gioco fu paragonato a quello diArjen Robben dalla rivistaWorld Soccer Magazine nel loro50 Talenti mondiali pubblicato nel 2007.
Nel2008 passa in prestito alReal Saragozza, squadra partecipante allaSegunda División spagnola, nella trattativa che portaPablo Aimar al Benfica.[2] Nel precampionato riceve una multa di 6000 € come punizione per delle uscite notturne.[2]Non ottiene mai la fiducia dell'allenatoreMarcelino García Toral che lo porta solo una volta in panchina, in occasione della partita della settima giornata di campionato giocata allaRomareda contro ilDeportivo Alavés.[2] Coentrão entra in campo all'83' al posto diJorge López Montaña e gioca l'unica partita con la maglia del clubaragonese, che non esercita il diritto di riscatto.[2] Dopo sei mesi aSaragozza torna al Rio Ave.[2]Intervistato nel luglio del 2011, Marcelino García Toral dichiara che Coentrão durante il periodo trascorso al Real Saragozza è stato disciplinato e rispettoso e ha avuto soltanto problemi di ambientamento, essendo alla sua prima esperienza lontano dal Portogallo.[1] Secondo l'allenatore, Coentrão non era superiore a nessuno dei suoi compagni di squadra.[1]
Il 5 luglio2011 viene acquistato dalReal Madrid in cambio di 30 milioni dieuro.[3] Il terzino si lega aiblancos fino al2017.[4][5]Esordisce in Primera División il 28 agosto nella partita vinta per 6-0 allaRomareda contro ilReal Saragozza,giocando come titolare nella posizione di centrocampista a fianco aXabi Alonso, dimostrando così una grande duttilità tattica.[6][7]
Il 26 agosto2015 ilReal Madrid ufficializza, tramite il proprio profilo Twitter, il passaggio in prestito del giocatore alMonaco fino a giugno2016.[10]
Dopo l'anno in prestito, il giocatore ritorna a Madrid, dove - pur giocando poco - si aggiudica sia ilcampionato,[11] che laChampions League.[12]
Inizia la carriera internazionale a livello dilettantistico per ilPortogallo[15] nel 2007 durante la Madeira Cup, torneo che vide Coentrão premiato come miglior giocatore e miglior marcatore. Successivamente rappresenta la sua nazione nelMondiale Under-20 del 2007 e in questi anni fa anche il suo debutto nell'Under 21.
Dopo importanti prestazioni nelBenfica, sebbene parta raramente dall'inizio nella stagione 2009-10, Coentrão viene per la prima volta convocato in nazionale maggiore nel novembre2009, per lo spareggio decisivo per laqualificazione alla Coppa del Mondo 2010 contro laBosnia ed Erzegovina: debutta alloEstádio da Luz giocando il secondo tempo della partita vinta per 1-0.
Dopo aver appeso gli scarpini al chiodo, ha fatto ritorno nel suo quartiere natale, abitato prevalentemente da pescatori, per avviare l'attività diarmatore. Attualmente possiede una piccola flotta di tre pescherecci e impiega circa 50 persone nella sua attività. Nel corso di un'intervista a fine2021 ha dichiarato: "La vita in mare non è una vergogna, come credono molte persone. È un lavoro come un altro. E non solo, il mare è bello e ne abbiamo bisogno. Le persone che amano il mare e vogliono viverlo devono seguire i loro sogni. È un lavoro adatto anche alle nuove generazioni. Mio padre aveva una barca, la usava per pescare e da piccolo andavo sempre con lui. La mia vita era il mare... il mare e la pesca. Ovviamente, sapevo che un giorno il calcio sarebbe finito e che avrei dovuto prendere una nuova strada nella mia vita. E la mia felicità è questa barca e questa è la vita che voglio vivere."[16].
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