Nato aLeicester, Heskey ha iniziato la sua carriera con ilLeicester City, facendo il suo debutto in prima squadra nel 1995. Dopo aver vinto laCoppa di Lega nel 1997 e nel 2000, in quest'ultimo anno si è trasferito per 11 milioni di sterline alLiverpool in quello che, al momento, è stato il record di trasferimento pagato dal club; con ireds ha vinto molteplici onori, tra cui laFA Cup e laCoppa UEFA nel 2001. Si è trasferito alBirmingham City nel 2004 e, dopo la loro retrocessione dallaPremier League, ha firmato per ilWigan per una quota record di 5,5 milioni di sterline nel 2006. Ha firmato per l'Aston Villa nel 2009 ed è stato svincolato nel 2012 prima di firmare per il club diA-LeagueNewcastle Jets. Dopo due anni, è tornato in Inghilterra finendo la sua carriera con il club diChampionship delBolton.
Heskey era un calciatore veloce e forte fisicamente, che non segnava molto ma aiutava la squadra grazie alle sue sponde.[1][2][3] Ha impressionato lo staff dell'Inghilterra per la sua versatilità, potendo giocare anche da ala sinistra.[4] È stato spesso criticato daimedia per la sua debolezza in fase realizzativa,[5][6] nonostante contribuisse molto alla fase offensiva della squadra, con i suoi movimenti che lasciavano spazio agli altri attaccanti.[2] È stato anche accusato di disinteressarsi alla fase realizzativa, permettendo ad altri di beneficiare delle sue giocate.[7]
Cresciuto nelle giovanili delLeicester City, è entrato in prima squadra nella stagione 1995-1996 dopo aver esordito inPremier League l'8 marzo1995 contro ilQueens Park Rangers.[9][10] Con le sue 30 presenze ha contribuito al ritorno del Leicester City in Premier League e nella stessa stagione ha segnato il suo primogol tra i professionisti contro ilNorwich City.[9]
Nella stagione 1996-1997, prima personale in Premier League, Heskey ha segnato 10 reti in 35 partite di campionato e ha conquistato laCoppa di Lega inglese. Nella stagione seguente si è ripetuto con altri 10 gol in 35 partite di Premier League, che gli hanno valso il titolo di capocannoniere della propria squadra,[11] e ha esordito nellecompetizioni UEFA per club contro l'Atlético Madrid.
Nel 1998-1999 Heskey invece ha segnato solo 6 gol in campionato e 9 totali, suscitando le critiche dei media per lo scarso apporto in fase realizzativa.[12] Nel febbraio 2000 ha vinto la sua seconda Coppa di Lega inglese.
Nel marzo 2000 Heskey è stato acquistato dalLiverpool per 11 milioni disterline, che all'epoca rappresentava un record per un acquisto da parte del club delMerseyside.[13] Ha esordito con la nuova squadra l'11 marzo 2000 contro ilSunderland e segnato il primo gol il 1º aprile contro ilCoventry City, terminando la stagione con 12 presenze e 3 reti.[14]
All'inizio della stagione 2001-2002 Heskey ha conquistato ilCharity Shield contro ilManchester United e laSupercoppa UEFA contro ilBayern Monaco, partita nella quale ha segnato la seconda rete deiReds.[16] A fine stagione ha totalizzato 10 gol in 39 partite giocate.
Nella stagione 2002–2003, nella quale ha vinto la quarta Coppa di Lega inglese in carriera, Heskey ha segnato solo 9 gol in 51 partite per poi riprendersi dal punto di vista realizzativo nel 2003-2004 con 12 gol in 47 incontri disputati.
Nel 2004 Heskey ha firmato un contratto quinquennale con ilBirmingham City che ha versato inizialmente al Liverpool 3,5 milioni di sterline.[17] Ha esordito con il Birmingham City il 14 agosto 2004 contro ilPortsmouth (1-1)[18] e ha segnato la prima rete per la nuova squadra con un colpo di testa contro ilManchester City (1–0).[19] A fine stagione è risultato il miglior marcatore del Birmingham City con 11 gol realizzati.[20]
Nella stagione 2005-2006, terminata con la retrocessione del Birmingham City inFootball League Championship, Heskey ha segnato solo 4 gol in 34 partite di campionato.
Il 7 luglio 2006 ilWigan Athletic ha acquistato Heskey dal Birmingham City per 5,5 milioni di sterline.[21]
Ha esordito nel Wigan il 19 agosto 2006 nella partita persa 2-1 contro ilNewcastle.[22] Il 26 agosto seguente, durante la sua 500ª presenza in campionato, Heskey ha realizzato la prima rete per il Wigan contro ilReading.[23] Nella stagione 2006-2007, conclusasi con la salvezza del Wigan per la migliordifferenza reti nei confronti delloSheffield United, ha totalizzato 36 presenze e segnato 8 gol. Nella stagione seguente, invece, è stato autore di 4 reti in 28 partite.
Il 23 gennaio 2009 Heskey è stato acquistato per 3,5 milioni di sterline dall'Aston Villa, con cui ha firmato un contratto di 3 anni e 6 mesi.[25]
Ha esordito con la nuova maglia il 27 gennaio 2009 contro ilPortsmouth, segnando la rete del definitivo 1-0.[26] Heskey ha concluso i primi 6 mesi aBirmingham totalizzando 14 presenze e 2 gol, mentre nella stagione successiva è sceso in campo in 42 occasioni e ha realizzato 5 reti. Al termine dellastagione 2011-2012 lascia il club diBirmingham.[27]
Il 18 settembre 2012, rimasto svincolato dopo la scadenza del suo contratto con l'Aston Villa, viene ingaggiato daiNewcastle United Jets[28], squadra militante inA-League, la massima divisione del campionatoaustraliano. Segna il suo primo goal alla seconda giornata contro ilSydney F.C.
Il 24 dicembre 2014 firma un contratto di sei mesi con ilBolton; rimane nel club fino al termine della stagione 2015-2016, conclusasi con la retrocessione in terza serie della squadra.
Heskey ha giocato nelle Nazionali giovanili dell'Inghilterra, disputando 4 partite con l'Under-16 con cui ha preso anche parte all'Europeo Under-16 del1994,[29] 8 partite nell'Under-18 nelle quali ha realizzato 5 gol e 17 partite con 6 reti nell'Under-21.[30] Nel febbraio1998 ha disputato anche una partita con laNazionale B contro ilCile, persa per 2-1, nella quale ha segnato il gol degli inglesi al 90º minuto di gioco.[31]
Heskey è stato convocato per la prima volta inNazionale maggiore per l'amichevole contro laRepubblica Ceca del 18 novembre1998, nella quale non è sceso in campo.[32] Ha esordito in Nazionale il 28 aprile1999 aBudapest in amichevole contro l'Ungheria e il 23 febbraio2000 contro l'Argentina ha disputato la prima partita da titolare con la maglia della Nazionale maggiore inglese.[32] Il 3 giugno2000 Heskey ha segnato il primo gol in Nazionale nella gara controMalta.
Nel 2000 è stato convocato dalcommissario tecnicoKevin Keegan per gliEuropei, durante i quali è sceso in campo in due occasioni, in entrambi i casi partendo dalla panchina.[32]
Sotto la gestione diSven-Göran Eriksson Heskey ha fatto parte della selezione per iMondiali 2002 inCorea del Sud eGiappone, dove ha disputato da titolare tutte e 5 le partite dell'Inghilterra segnando la rete del definitivo 3-0 negli ottavi di finale contro laDanimarca,[33] e per gliEuropei 2004, nei quali ha disputato una sola partita.
Durante la gestione diSteve McClaren è stato convocato solo sporadicamente, disputando solo 2 partite.[32] Nel 2007 è diventato il primo calciatore a giocare nella Nazionale inglese mentre militava alWigan.[35]
Dopo il cambio di commissario tecnico da McClaren aFabio Capello, Heskey è nuovamente tornato ad essere convocato regolarmente in Nazionale. Il 15 ottobre 2008, nella gara diqualificazione al Mondiale 2010 contro laBielorussia, ha disputato la 50ª partita in Nazionale.[36]
Nel 2010 è stato inserito da Capello tra i convocati per la fase finale delMondiale inSudafrica. Durante la competizione è sceso in campo in tutte le 4 partite disputate dall'Inghilterra giocando le prime due come titolare.
Il 16 luglio 2010 Heskey ha annunciato il suo addio alla Nazionale.[37]