John Birks Gillespie era il più giovane di nove figli e cominciò a suonare la tromba all'età di 12 anni, per gioco e da autodidatta. Il padre, che picchiava regolarmente i suoi bambini, morì quando Gillespie aveva dieci anni.
Nonostante fosse molto povero, riuscì ad ottenere una borsa di studio all'istituto di Laurinburg, nellaCarolina del Nord. Tuttavia, lasciò la scuola nel1935 e si trasferì aFiladelfia alla ricerca di lavoro come musicista a tempo pieno. Inizialmente si unì aFrankie Fairfax ed effettuò la sua prima registrazione nella band di Teddy Hill nella quale sostituìRoy Eldridge.
Importante per la carriera di Gillespie fu l'ingresso, nel 1943, nell'orchestra diEarl Hines dove, insieme aCharlie Parker e ad altri giovanineoboppers, venne indirizzato daBilly Eckstine, cantante e grande star della band, cui si deve pure l'arrivo diSarah Vaughan, che Mr. B. scopre a una rassegna di dilettanti all'Apollo di New York. Non durò molto il rapporto con Fatha Hines: andatosene Eckstine, dopo poco lasciarono pure Dizzy, Parker e gli altri, compresa la Vaughan. Nel 1944, tutti costoro e Gillespie furono ingaggiati nella nuovissima orchestra diEckstine: Dizzy avrebbe ricoperto pure il ruolo di direttore musicale.È grazie a questa band ed ai tre anni di tour per l'America che ilbebop si fece conoscere e smise di essere l'urlo claustrofobico dei locali newyorkesi.
Gillespie (a sinistra) negli anni quaranta
Fu nelle piccole formazioni di Gillespie conCharlie Parker,Max Roach,Bud Powell eOscar Pettiford che al Minton's ilbebop trovò la sua conformazione definitiva e più tipica. Composizioni di Gillespie comeGroovin' High,Woody n' You,Anthropology,Salt Peanuts e la celeberrimaA Night in Tunisia erano per l'epoca rivoluzionarie rispetto all'imperanteswing, da cui differivano soprattutto per l'armonia, la melodia, e il trattamento ritmico. Anche il suono tendeva a differenziarsi, soprattutto per l'assenza di vibrato e per gli arrangiamenti, più semplici e lineari. Ilbebop era anche uno stile di vita rivoluzionario e un nuovo modo di porsi per gli afro-americani. I musicisti neri si stavano riappropriando della "loro" musica, iljazz, un tempo vituperato e poi addolcito dalloswing delle orchestre ballabili bianche. Spesso il nuovo linguaggio non era capito o addirittura apertamente osteggiato e non sempre fu facile per i musicisti che si erano fatti le ossa al Minton's trovare ingaggi. Ilbebop durò poco: nel1949 quasi tutti i protagonisti della rivoluzione musicale iniziata da Gillespie e soci si stavano dedicando a cose diverse.
Già dal1945 Gillespie, iniziatore del minimalistabebop, per suonare il quale era preferibile organizzarsi in piccoli gruppi, dimostrò la sua preferenza per le grandi formazioni, nelle quali poteva esprimersi come leader, come solista e nello stesso tempo come istrionico intrattenitore. Negli anni molte furono le "Dizzy Gillespie Big Bands", che si esibirono spesso anche in Europa, ma che finirono sempre per sciogliersi perché troppo onerose.
Verso la fine deglianni quaranta Dizzy Gillespie cominciò a interessarsi alla musica caraibica e sudamericana. Fu uno dei primi tentativi riusciti difusion tra generi diversi: i ritmiafro-cubani inseriti nel contesto di una jazz band. Composizioni importanti dell'epoca furonoManteca eTin Tin Deo. La passione di Gillespie per i ritmi latini continuò per anni. Nel1977 scoprì a Cuba iltrombettistaArturo Sandoval, durante un giro alla ricerca della buona musica.
Nel 1956 fu a capo della primatournée degliambasciatori del jazz, promossa dalDipartimento di Stato e della durata di dieci settimane.[1] ConQuincy Jones come direttore musicale, il gruppo si esibì in Europa, Asia e America del Sud, passando per Paesi come Iran, Pakistan, Libano, Turchia, Jugoslavia, Grecia e Argentina.[1][2]
A differenza diMiles Davis, Dizzy Gillespie rimase comunque sempre fedele albebop nonostante la sua preferenza per lebig band e l'amore per lasalsa e per i ritmi caraibici.
Neglianni cinquanta iniziò ad adoperare la sua caratteristicatromba con la campana piegata verso l'alto e divenne riconoscibilissimo per l'estensione del rigonfiamento delle sue guance mentre soffiava potentiriff nelbocchino.
Gillespie pubblicò la sua autobiografia,To Be or Not To Bop nel1979, che fu tradotta in italiano daLilian Terry. La stesura dell'autobiografia fu l'occasione per chiarire molti aspetti controversi della sua lunga carriera – non ultimi la spiegazione dell'origine di due degli aspetti più caratteristici della sua presenza scenica.
Il primo, la sua famosa tromba con la campana rivolta in alto, deve la sua origine a un incidente di scena. Una sera, durante uno spettacolo, lo strumento fu fatto cadere dal duo comicoStump and Stumpy che si esibiva prima di Dizzy. Il suono risultante e la forma non gli dispiacquero: la campana rivolta in alto gli permetteva di leggere gli spartiti senza dover abbassare la testa, e inoltre riusciva a sentirsi meglio perché il suono veniva riflesso dal basso soffitto dei locali dove si esibiva. Decise quindi di farsi fare una tromba di quella forma, con la campana piegata a quarantacinque gradi verso l'alto (quella originale si era danneggiata nell'incidente).[3]Un'altra inconfondibile caratteristica dell'aspetto fisico di Gillespie era l'enorme gonfiore assunto dalle guance quando suonava (l'impostazione trombettistica classica richiede che le guance vengano gonfiate pochissimo o per nulla). Gillespie attribuiva questo fatto, che si manifestò solo in età matura, a fattori fisiologici al di fuori del suo controllo, e diceva che un medico ipotizzò che si trattasse di una sindrome sconosciuta.[3]
Il 21 settembre 1963, Dizzy Gillespie sul palco del Monterey Jazz Festival comunicò al mondo la sua intenzione di candidarsi alle elezioni presidenziali statunitensi.[4]
Dizzy Gillespie (1991)
Durante gli anni settanta Dizzy Gillespie si rese protagonista di un'azione altamente benefica nei confronti di un suo collega, il trombettistaChet Baker. Quest'ultimo, a seguito della sua vita parecchio tempestosa, a causa dell'ennesimo mancato pagamento nei confronti di alcuni suoi creditori, fu pestato a sangue da quest'ultimi che infierirono sul volto di Chet fino a compromettergli la possibilità di continuare ad esercitare il suo mestiere di trombettista tant'è che per diverso tempo fu costretto all'inattività. Dizzy, nell'assoluto anonimato, pagò di sua tasca l'intervento chirurgico che ricompose la dentatura di Chet consentendogli di tornare a suonare. Sembra che Chet Baker, indagando sul suo segreto benefattore, saputo alfine che rispondeva al nome di Dizzy Gillespie, sostò nel suo pianerottolo dormendo tre notti all'addiaccio, senza profferire parola, rendendo grazie in questo modo a colui che gli aveva ridonato la vita musicale.
Negli ultimi anni Gillespie rallentò molto la sua attività. Si dedicò prevalentemente all'insegnamento e fu spesso ospite in Italia aBassano del Grappa, dove gli venne conferita la cittadinanza onoraria e dove fondò la localeScuola popolare di musica, in seguito intitolata a lui. Continuò comunque a esibirsi con i suoi protetti comeArturo Sandoval e Jon Faddis. Il suo atteggiamento comico e allegro divenne una caratteristica distintiva delle sue esibizioni durante le quali comunque non si risparmiava suonando la tromba con il suo dispendiosissimo stile. Ha lavorato anche conRay Charles,Aretha Franklin eChaka Khan.
Gillespie fu uno dei più noti aderenti allafede Bahá'í. In suo onore ogni settimana si svolge una esibizione dijazz presso il Bahá'í Center diNew York.
"Le Scritture mi hanno fatto comprendere sotto una nuova luce il piano di Dio per la nostra epoca, la verità dell'unità di Dio, la verità dell'unità dei profeti, la verità dell'unità del genere umano. Ecco, è questo che ho imparato: Esiste un parallelo tra il jazz e la religione. Nel jazz, arriva un musicista e diffonde il suo messaggio fino a un certo punto, poi ne arriva un altro e riprende quel messaggio portandolo oltre. Nella religione, o meglio nel mondo dello spirito, Dio sceglie alcuni individui per guidare il genere umano fino a un certo grado di progresso spirituale,. Poi arrivano altre guide, anche loro portatrici dello Spirito Santo, ma sono tutte un'unica entità. Ciò significa che l'ebraismo, il cristianesimo, l'islam, il buddismo, tutte le principali religioni sono un'unica cosa. Le leggi spirituali rimangono sempre le stesse e sono sempre valide. Non cambiano mai, le leggi di Mosè, Abramo, Buddha, Krishna, Zarathustra, Gesù, Maometto: tutti questi profeti parlano la stessa lingua. Quello che cambia è l'ordine sociale che si accompagna alle epoche in cui compaiono i diversi profeti e che soltanto loro possono stabilire".[5]