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Dioli

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Disambiguazione – Se stai cercando altri significati, vediDioli (disambigua).
Ilglicole etilenico è il diolo vicinale più semplice

Idioli (industrialmente e commercialmente noti comeglicoli) sonocomposti organici distruttura simile aglialcani, in cui però dueatomi diidrogeno sono sostituiti da duegruppi ossidrile -OH;[1] hanno pertantoformula bruta CnH(2n + 2)O2.

Un esempio di diolo è l'1,2-etandiolo, oglicole etilenico, avente formula HO-CH2-CH2-OH, normalmente utilizzato in miscela con l'acqua come antigelo.

Glicole metilenico il diolo geminale più semplice

I dioligeminali, ogemdioli, sono dioli i cui due gruppi ossidrile sono legati allo stesso atomo di carbonio. Sono nella maggior parte dei casi composti instabili, che tendono spontaneamente a perdere unamolecola di acqua convertendosi nel corrispondente composto carbonilico (aldeide ochetone).

I diolivicinali sono invece quei dioli i cui due gruppi ossidrile sono legati a due atomi di carbonio a loro volta direttamente legati tra di loro (come nel caso del glicole etilenico).

Sintesi

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In laboratorio si utilizza in genere iltetrossido di osmio che fornisce dioli tramite unareazione periciclica. Un metodo di sintesi che parte dall'ossidazione deglialcheni e usa catalizzatori a base diosmio e ossigeno molecolare, in blande condizioni, è adatto alla produzione industriale. Il catalizzatore è facilmente riciclato, la conversione è pressoché totale e la selettività supera il 90%[2].

Ladiidrossilazione asimmetrica di Sharpless permette la formazione di dioli con elevataenantioselettività e valse al suo scopritore ilpremio Nobel per la chimica nel2001.

Note

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  1. ^(EN)IUPAC Gold Book, "diols"
  2. ^M. Belleret Al. Ang. Chem. Int. Ed., 1999,38, 3026

Voci correlate

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Polioli
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