| Dimetilsolfato | |
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| Nomi alternativi | |
| solfato dimetilico DMS dimetil monosolfato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C2H6O4S |
| Massa molecolare (u) | 126,13 |
| Aspetto | liquido oleoso incolore |
| Numero CAS | 77-78-1 |
| Numero EINECS | 201-058-1 |
| PubChem | 6497 |
| SMILES | COS(=O)(=O)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, inc.s.) | 1,33 |
| Solubilità inacqua | 28 g/L (18 °C) |
| Temperatura di fusione | −31,8 °C (241,35 K) |
| Temperatura di ebollizione | 188,5 °C (461,65 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15K | 65 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 83 °C (356,15 K) |
| Limiti di esplosione | 3,6-23,2 %V |
| Temperatura di autoignizione | 470 °C (743,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
   | |
| pericolo | |
| Frasi H | 301-314-317-330-341-350 |
| Consigli P | 202-281-303+361+353-305+351+338-310[1] |
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Ildimetilsolfato, chiamato anchesolfato dimetilico, è uncomposto chimico conformula (CH3O)2SO2. Rappresenta l'estere dimetilico dell'acido solforico ed è principalmente utilizzato comeagente alchilante insintesi organica. Viene spesso indicato anche con la formula (CH3)2SO4, che mette in evidenza il grupposolfato, e con l'abbreviazione Me2SO4.
Incondizioni standard si presenta come liquido oleoso dal leggero odore di cipolla. Come tutti i forti agenti alchilanti è altamente tossico ed è anche un probabilecancerogeno.
Il dimetilsolfato può essere sintetizzato in molti modi differenti,[2] il più semplice dei quali è l'esterificazione dell'acido solforico conmetanolo:
Un altro metodo di sintesi sfrutta ladistillazione dell'idrogenosolfato di metile:[3]
Anche ilnitrito di metile e il clorosolfonato di metile producono il dimetilsolfato:[3]
NegliStati Uniti il dimetilsolfato è stato prodotto commercialmente sin daglianni 1920. Un processo comune è la reazione continua dell'etere dimetilico contriossido di zolfo:[4]
Il dimetilsolfato è meglio conosciuto come reagente per lametilazione difenoli,ammine etioli. Tipicamente, ungruppo metilico è trasferito più rapidamente rispetto al secondo. Il trasferimento del metile avviene solitamente attraverso una reazioneSN2. In confronto ad altri agenti metilanti, il dimetilsolfato viene preferito dall'industria a causa del suo basso costo ed elevata reattività. Uno dei principali svantaggi è però l'elevata tossicità.
Il dimetilsolfato è in grado di scindere laguanina nelDNA rompendo gli anelli diimidazolo presenti nella guanina.[5] Questo processo può essere utilizzato per il sequenziamento delle basi azotate, la rottura della catena del DNA e per altre applicazioni. Il dimetilsolfato metila anche l'adenina, caratteristica sfruttata per l'analisi delle interazioniproteine-DNA.
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| Solfati | |||||||
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| Inorganici |
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| Organici | (CH3)2SO4 •(C2H5)2SO4 •(C12H25)NaSO4 •[C12H25(CH2O)n]NaSO4 •Eparina | ||||||
| Analisi | Analisi dei solfati | ||||||
| Controllo di autorità | LCCN(EN) sh87000374 ·GND(DE) 4224255-1 ·J9U(EN, HE) 987007536639605171 |
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