Visti gli ottimi risultati, il coach dello UnitedBruce Arena viene chiamato ad allenare lanazionale maggiore. Arena viene rimpiazzato daThomas Rongen, che riuscirà a portare aWashington un'altra MLS cup nel1999. Dopo le stagioni del 2000 e del 2001, Rongen viene sostituito daRay Hudson nel2002. Anche Hudson non ottiene grandi risultati, così per la stagione2004 viene ingaggiato un nuovo tecnico,Piotr Nowak. I metodi di Nowak non sono molto apprezzati dai giocatori, tuttavia sotto la sua guida (e anche grazie alle prestazioni del centrocampista argentinoChristian Gómez) la squadra torna a vincere la MLS Cup. Nel2005 e nel2006 lo United non ottiene alcun successo e la guida tecnica passa da Nowak aTom Soehn.
Nel gennaio2007, lo United cambia di proprietà, passando dall'Anschutz Entertainment Group alla D.C. United Holdings. I risultati però sono davvero pessimi, infatti la squadra non riesce ad aggiudicarsi nessuna delle cinque competizioni a cui partecipa. Due di queste competizioni sono laCONCACAF Champions Cup (in cui sono stati sconfitti in semifinale dal CD Guadalajara) e laSuperLiga, un torneo appena creato in cui si affrontano quattro squadre della MLS e quattro squadre dellaPrimera División messicana.
I tifosi del D.C. United mostrano il loro sostegno all'allenatoreBen Olsen durante una gara della stagione regolare contro ilF.C. Dallas
I principali rivali del D.C. United sono iNew York Red Bulls, in passato conosciuti con il nome di MetroStars. I due club concorrono annualmente per l'Atlantic Cup, una competizione istituita dai dirigenti delle due squadre (il trofeo va al team che ottiene più punti nei quattro scontri diretti della regular season). Il D.C. United ha anche una fortissima rivalità con ilCharleston Battery, un club che milita nellaUSL Championship.