Ha fatto parte di moltecover band agli inizi della sua carriera. Nel 1978 ha formato il gruppo pop rock Blue Angel, per poi proseguire la sua carriera da solista agli inizi degli anni '80, pubblicando il suo primo albumShe's So Unusual (1983).
All'età di 12 anni inizia a suonare lachitarra e a scrivere le prime canzoni. Abbandonando le scuole superiori ha iniziato a viaggiare, soprattutto per ilCanada, ritornando poi aNew York.
Nel 2008 Cyndi Lauper ha ripropostoAnna Blue nella seconda edizione delTrue Colors Tour, durante l'esibizionelive del 19 giugno, inFlorida, al Bank Atlantic Center.
1983-1987: She's So Unusual, USA for Africa e True Colors
Nel 1981, mentre canta in un localenewyorkese, incontra David Wolff che diventa suo manager e riesce a procurarle un contratto con laPortrait Records, sottoetichetta dellaColumbia Records.
Nel dicembre 1983 esce il suo primo album solista:She's So Unusual che presenta un mix equilibrato di ottima fattura dipop-rock e che strizza l'occhio sia agli adolescenti che alla musicadance.
Il primosingolo scelto per promuovere l'album èGirls Just Want to Have Fun che diventa presto un vero e proprio inno, non esclusivamentefemminista. Altre hit sonoTime after Time, unaballata che sarà successivamente riproposta da oltre settanta artisti e il brano di apertura,Money Changes Everything.
Le doti di Cyndi Lauper non vacillano neanche nel difficile compito di cimentarsi con un brano diPrince,When You Were Mine. Molti hanno creduto a lungo che il pezzo fosse unduetto dei due, perché il brano è quasi tutto a due voci, in due diverse tonalità – una più alta e una più bassa – mentre, in realtà, tutte le voci, anche quelle più basse, sono della stessa Cyndi che ha cercato di fare suo il brano senza snaturare troppo l'originale.
«Well, well, well, let's realize that a change can only come (Cyndi Lauper)
When we (Kim Carnes)stand together as one (Kim Carnes/Cyndi Lauper/Huey Lewis)»
(Cyndi Lauper in una strofa di "We Are The World")
Cyndi Lauper nel 1985
Nel 1985 partecipa al progetto di beneficenzaUSA for Africa, cantando inWe Are the World. Si ricorda il momento in cui insieme aKim Carnes (reduce dal successo diBette Davis Eyes) chiude l'ultimo verso della seconda strofa, emettendo una serie di acuti prima del ritornello. Vince unGrammy Award per la categoriaMiglior Artista Emergente e riceve anche una nomination nella categoriaAlbum dell'anno per l'album di debuttoShe's So Unusual.
Fa il suo debutto cinematografico per pochi secondi nel film diRichard DonnerI Goonies. In uncameo canta il tema principale:The Goonies 'R' Good Enough. Questo pezzo viene poi pubblicato come singolo e per esso vengono realizzati duevideoclip, collegati l'uno all'altro ed ispirati alla trama del film.
Nel 1986 Cyndi Lauper pubblica il suo secondo album,True Colors, rivelando un sound più maturo e una maggior sensibilità. Collaborano all'albumNile Rodgers,Aimee Mann,Billy Joel eThe Bangles. Anche se non ottiene il successo del precedente, presenta comunque diverse hit: la title trackTrue Colors, il brano di aperturaChange of Heart e unacover di un pezzo storico diMarvin Gaye, intitolatoWhat's Going On. Tra gli altri brani del disco spiccano il breve episodio tribale costituito dalla datataIko Iko eBoy Blue, dedicata a un amico di Lauper, affetto dal virusHIV e poi deceduto. Il ricavato del brano è stato donato poi per la ricerca sull'AIDS. Sempre nel 1987 Lauper viaggia per l'Unione Sovietica, in un progetto di collaborazione con alcuni scrittori sovietici.
Nel 1988 recita il suo primo vero ruolo da protagonista nella commediaIl segreto della piramide d'oro, a fianco diJeff Goldblum ePeter Falk. Il film al box-office risulta un veroflop e anche la suacolonna sonora, conHole in My Heart (All the Way to China), interpretata dalla stessa Lauper, non ottiene i risultati sperati.
Nel 1989 esce il terzo album,A Night to Remember, che è ben accolto dalla critica, ma non altrettanto dal pubblico. L'unica hit è il primo singolo,I Drove All Night, che rappresenta a tutt'oggi l'ultimo ingresso della cantante nella top ten americana dei singoli.
Nel 1990, Lauper cantaAnother Brick in the Wall, nella famosa performance diRoger Waters,The Wall - Live in Berlin, aBerlino. Nel 1992 prende parte, a fianco diCéline Dion,Tom Jones e tanti altri, aTycoon, versione inglese dell'opera rock franco-canadeseStarmania, dove reinterpretaLe monde est stone e un'altra canzone,Les uns contre les autres. L'adattamento in inglese diThe World Is Stone è a cura diTim Rice. Pur non essendo stato pubblicato negliUSA, il singolo ha un notevole successo in molti paesi. Nel 1993 recita a fianco diMichael J. Fox nel filmCercasi superstar, mentre per la televisione inizia a interpretare una serie di piccoli ruoli, tra i quali il personaggio di Marianne Lugasso nellasit-comInnamorati pazzi.
Visti i recenti insuccessi commerciali, nel 1994 pubblica il suo primogreatest hits, dal titoloTwelve Deadly Cyns...and Then Some. La compilation, che contiene anche una versione inedita, rivisitata in chiave moderna, diGirls Just Want to Have Fun, con un nuovo ritornello aggiunto, da cui deriva il nuovo sottotitolo,Hey now, viene presentata anche inItalia: alRoxy Bar, condotto daRed Ronnie, e alla manifestazioneVota la voce, suCanale 5. MTV Europa accetta di trasmettere massicciamente il video diHey Now (Girls Just Want To Have Fun), diretto dalla stessa Lauper e ispirato ai film diFederico Fellini. Cyndi in esso sfila insieme ad un gruppo didrag queen, perché "tutte le donne hanno diritto ad una vita felice", anche quelle che non sono donne all'anagrafe. La collection ottiene un buon successo di mercato in Europa e in Giappone, mentre ottiene un riscontro meno buono negli Stati Uniti, dove viene promossa in un secondo momento. Il secondo singolo estratto dall'album èI'm Gonna Be Strong, rifacimento di un brano di J. Pitney già usato ai tempi dei Blue Angel, che viene accompagnato da un video diretto dalla stessa Lauper. Il terzo singolo,Come on Home, usato per la promozione negli Stati Uniti e accompagnato da diversi remix da discoteca, non ebbe a supporto nessun video promozionale.
Cyndi Lauper torna con un nuovo album di inediti soltanto nel 1997, quando pubblicaSisters of Avalon, dove affronta temi complessi e profondi, come ilfemminismo e l'omosessualità. Tra i brani, dalle sonorità molto diverse rispetto all'abituale stile di Lauper, spiccano la title trackSisters of Avalon e l'unico episodiodance del disco,The Ballad of Cleo & Joe.
Nel 2001Shine la vede tornare alla ribalta anche con sonorità piùpop-rock. L'uscita ufficiale dell'album è solo per il mercato giapponese e viene posticipata al 2004. Le cause sono dovute alla bancarotta dellacasa discografica Edel America Records (divisione della casa tedescaEdel Music): Cyndi ha così perso molto tempo, impegnata a riprendersi i diritti legati al disco, che era stato fatto uscire nel 2001 solo in via promozionale. Riesce comunque a trovare un'altra casa discografica disposta a pubblicare unEP nel 2002 e unremix del singolo della title trackShine, nel 2003.
Compone le musiche del filmTerror Island, nel 2002, inserendovi anche una sua canzone,Water's Edge. Sempre nel 2002 è stata in tour conCher, in alcune date delLiving Proof: The Farewell Tour come artista di supporto.
At Last riesce a vendere 4 milioni e mezzo di copie. Sia inAustralia che negliUSA, l'album è nella Top 40 deiCD più venduti. Era dal 1994, con la raccoltaTwelve Deadly Cyns...and Then Some, che un album di Cyndi Lauper non vendeva così tanto.
Nel 2004, Lauper s'imbarca per ilThe At Last Tour, un tour internazionale in cui fa il giro del mondo traUSA,Australia eGiappone. Per il successo inaspettato dell'album, laSony decide di pubblicare ilDVDLive... At Last, in cui viene riproposta la performance di New York, registrata l'11 marzo 2004, al Town Hall.
Nel 2005, aiGrammy Awards, Cyndi Lauper ha ricevuto una nomination perUnchained Melody, nella categoriaMigliore composizione strumentale in accompagnamento a una performance vocale.
Nel 2007 con gliErasure, Cyndi Lauper ha registrato un nuovo pezzo,Early Bird, in programma nella scaletta delTrue Colors Tour e pubblicato sull'extended playStorm Chaser delduo, formato daVince Clarke eAndy Bell. Dopo ilTrue Colors Tour, Cyndi Lauper è stata inSudamerica e inGiappone, per alcuniconcerti.
Nel 2007 è stato pubblicato il branoThe Lady in Pink, inserito nella colonna sonora di un film di animazione, della serieThe Backyardigans. Lauper è nel cast di un nuovo film,Here and There, diretto daDarko Lungulov; per la pellicola ha composto anche una nuova canzone, intitolataHeart and Soul.
Nel 2008, a cavallo tra febbraio e marzo, Lauper è stata inAustralia, per la promozione di unmini-tour di 8 date. Viene poi data la notizia riguardo all'evento delTrue Colors Tour che si rinnova per i mesi di giugno e luglio, con la partecipazione di nuovi artisti egruppi musicali. Il 3 settembre del 2008 esce la compilationThe essential Cindy Lauper.
Cyndi Lauper nel 2008
Il nuovo album che pubblica Lauper s'intitolaBring Ya to the Brink. La notizia della pubblicazione di un album sul sito di Cyndi Lauper viene data il 4 aprile: negli USA,Bring Ya to the Brink esce il 27 maggio. Cyndi Lauper promuoveSet Your Heart, inGiappone, con uno showcase e alcune apparizioni TV, dove rilascia interviste e dove si esibisce in varie performance dal vivo, annunciando inoltre il suo ritorno con alcune date ed un tour. Negli USA, viene pubblicato, il 6 maggio 2008Same Ol' Story,singolo digitale perITunes, con 7 remix. Esso è il primo singolo estratto daBring Ya to the Brink.
Tra settembre e novembre, Cyndi Lauper è stata in un tour mondiale che ha coinvolto ilGiappone, l'Europa e l'America Latina. Il 23 settembre, parte daOsaka (Giappone) il tour mondialeBring Ya to the Brink.Osaka, oltre ad essere la prima città ad aprire il nuovo tour della cantante, risulta una delle quattro date giapponesi ad avere il tutto esaurito. Il tour prosegue in gran parte del globo.
Nel mese di dicembre, l'albumBring Ya to the Brink ha ricevuto una nomination aiGrammy Awards come "Best Electronic/Dance Album".
Per l'album diJake Shimabukuro, nel 2009 Cyndi Lauper ha registrato una nuova versione diAcross The Universe deiBeatles; una versione differente rispetto a quella già registrata in passato, nel 1989, dalla stessa Lauper e mai pubblicata. Annullato il tour europeo, per promuovere il film, per Cyndi Lauper viene riorganizzato un altro tour, spostato, questa volta, negliStati Uniti e suddiviso in 3 parti: 2 date, tra maggio e giugno, per loSpring 2009 Tour; tra luglio e agosto, insieme anche aRosie O'Donnell, con il tourGirls Night Out ed infine l'ultima parte, sempre nel mese di agosto, con altre 3 date per ilSummer 2009 Tour.
Nel settembre 2009 Cyndi Lauper ha partecipato ad un'altra edizione di "VH1 Divas Live" insieme aSheryl Crow,Jennifer Hudson eLeona Lewis; la sera stessa è stato mandato in onda su Fox, la première della quinta stagione del serialBones con l'episodio "La voce dei tarocchi" in cui ha il ruolo di una sensitiva.
Oltre a promuovere insieme aLady Gaga due rossetti e due lipgloss, creati per una raccolta fondi del programma Viva Glam dellaMAC Cosmetics, il 23 maggio 2010 l'artista ha dato alle stampe l'albumMemphis Blues, dedicato a un genere che da sempre ha influenzato la sua musica. L'album, registrato in analogico negli studi storici diMemphis, vanta nomi comeCharlie Musselwhite,B.B. King, Anne Peebles e Johnny Lang.
Memphis Blues è stato per 15 settimane consecutive al primo posto della classifica degli album Blues di Billboard. Uscito in Italia il 28 settembre, l'album include cover di classici blues qualiJust Your Fool, estratto come primo singolo, ancheCross Road Blues eEarly in the Morning che vedono la presenza anche di B.B. King.
Reduce da una tournée americana e da una nomination ai Grammy nella categoria Blues Album perMemphis Blues, Lauper ha iniziato a febbraio 2011 una tournée mondiale ottenendo ben presto il tutto esaurito che ha toccato Sud America, Giappone e Australia. Per l'estate la parte europea ha previsto alcune date, anche in Italia, in alcuni festival nel Regno Unito, e in Danimarca.
Nel 2011, il 2 novembre è stato pubblicatoTo Memphis, With Love CD+DVD registrato a Memphis, nel dicembre 2010.
Oltre ad alcuni show TV statunitensi comeThe Rosie Showed, nel 2011 Lauper è stata ospite nello speciale musicale "Women Who Rock". Inoltre il 12 novembre 2011 ha preso parte a LGBT Center's 14th Annual Women's Event in cui ha presentato e riconosciutoWanda Sykes con il premioCelebrity Activist Award.
Cyndi Lauper, oltre che sostenitrice dei dirittiLGBT, è uno dei volti che sostengono "Come Together", campagna contro l'AIDS e l'HIV.
Nel 2008 Cyndi Lauper ha fondato laTrue Colors United, un'associazione che aiuta i giovani LGBT senza casa o cacciati dalla suddetta. Grazie al suo costante impegno in questo ambito, nel dicembre 2019 l'artista è stata premiata dalleNazioni Unite con il premio High Note Global Prize per essere «una voce e una partecipante attiva al cambiamento che ha ispirato le persone di tutto il mondo ad essere tolleranti e fedeli a loro stessi».[7]
Nel 2009 è stata nominata "Ally of The Year", per essere da sempre vicina alla causaLGBT, dalla rivistaOut che ha stilato un elenco dei 100 personaggi più influenti dell'anno. Nel dicembre 2019 l'artista è stata premiata dalleNazioni Unite con il premio High Note Global Prize, per essere una attiva partecipante al sostegno della comunità LGBT.
La città diNew York le riconosce un importante tributo il 27 gennaio 2011, dedicandole una linea di autotrasporti della Gray Line New York bus. Cyndi Lauper, che campeggia sulla carrozzeria del pullman a due piani, ha tagliato il nastro per la prima corsa del mezzo alMetropolitan Museum of Art, luogo dove nel 1983 registrò il video diGirls Just Want to Have Fun.