| Cumarina | |
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| NomeIUPAC | |
| 1-benzopirano-2-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C9H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 146,143 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | 91-64-5 |
| Numero EINECS | 202-086-7 |
| PubChem | 323 |
| DrugBank | DBDB04665 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, inc.s.) | 0,935 |
| Temperatura di fusione | 70 °C (343 K) |
| Temperatura di ebollizione | 298 °C (571 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310[1] |
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Lacumarina (nomeIUPAC:1-benzopirano-2-one) è uncomposto aromatico. A temperatura ambiente si presenta in forma di cristalli incolori, dall'odore caratteristico.
Isolata per la prima volta daDipteryx odorata, il cui nome popolare era per l'appuntocoumarin, la cumarina è presente in più di 27 famiglie di vegetali, ed è responsabile dell'odore dolce dell'erba appena tagliata.
È la capostipite di una classe di composti derivati, detticumarine, che hanno in comune la struttura benzopiranica della cumarina.
Anche leidrossicumarine sono presenti in molte famiglie:umbelliferone,esculetina escopoletina sono le più comuni in natura. Cumarine più complesse come lefuranocumarine sono limitate a poche famiglie (Rutaceae eApiaceae); tipico esempio glipsoraleni fototossici presenti nell'olio essenziale di bergamotto (esempio ilbergaptene).
La struttura benzo-2-pirone delle cumarine semplici deriva dallo scheletrofenilacrilico dell'acido cinnamico attraverso orto-idrossilazione, trans-cis-isomerizzazione del doppio legame della catena laterale, e lattonizzazione. Ilglucosio è un buongruppo uscente che assiste nella trasformazione cis-trans. Unenzima specifico che si trova inMelilotus officinalis idrolizza in maniera specifica il β-glucoside (β-glucosidasi). Il percorso biosintetico dovrebbe essere seguito da tutte le cumarine ossigenate in posizione 7. Durante la sintesi di questi composti si dovrebbe osservare una orto-idrossilazione su acidi p-cumarico,caffeico eferulico.
Le cumarine idrossilate in posizione 4, come ildicumarolo inMelilotus officinalis, presentano una forte azione anticoagulante solo se utilizzati per via endovenosa; sono infatti degradati dai processi digestivi in composti sicuri. Le cumarine normali, non idrossilate in questa posizione non presentano questa attività, o solo in misura minore. I composti derivati possiedono comunque altre proprietà farmacologiche. Alcuni esempi sono lascopoletina e l'umbelliferone, o l'esculetina. IlViburnum opulus deve probabilmente parte della sua attività suipertensione edismenorrea al suo contenuto in scopoletina ed esculetina (antispasmodiche); tutti e tre i composti hanno mostrato attività antinfiammatoria e analgesica in modelli animali. Innaturopatia vengono sfruttate soprattutto come antiartritici sotto forma di impacchi di fior di fieno e come preparati per uso interno ed esterno di piante come ilmeliloto, laruta e lastellina odorosa. L'esculetina è presente inAesculus hippocastanum (antinfiammatoria, febbrifuga, astringente); varie furanocumarine sono presenti nella famiglia delleApiaceae, e sono state alla base della terapia fitochimica, usata negli anni quaranta per il trattamento dellavitiligine e poi allargata al trattamento dellapsoriasi e della condizione cutanea maligna conosciuta comemicosi fungoide (terapia con8-metossipsoralene - 8-MOP - piùUVA).
Le furanocumarine associate a raggi UVA stimolano infatti la melanogenesi ed hanno effetti antiproliferativi. Mentre per lo 8-MOP le dosi terapeutiche sono praticamente coincidenti con quelle che causano reazioni fototossiche, con il 5-MOP (bergaptene) si può ottenere l'effetto abbronzante (fotochemioprotezione) più efficacemente e con minori effetti collaterali rispetto alla terapia 8-MOP. L'Ammi visnaga è stata utilizzata in antichità inEgitto come trattamento antispasmodico per i calcoli renali e per l'angina pectoris; è probabile che parte dell'azione sia dovuta alla presenza dellavisnadina, unapiranocumarina con azione vasodilatativa coronarica e inotropica positiva. Lakhellina ha attività antispasmodica, sfruttata per trattareasma eangina.
L'UE non ha ancora fissato la dose giornaliera massima di cumarina. Le autorità tedesche nel 2006[2] hanno fissato la TDI (dose massima giornaliera tollerabile) in 0,1 mg/kg peso corporeo, ripresa dalle autorità elvetiche.[3]
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