La squadra disputò le sue prime partite nel 1870 nella National Association of Base Ball Players col nome diChicago White Stockings, vincendo il campionato. Si unirono alla professionistica National Association of Professional Base Ball Players nel 1871, ma sospesero le operazioni nelle due stagioni successive a causa delGrande incendio di Chicago. Ripresero nel1874, unendosi alla National League nel1876 come membro fondatore, diventando in seguito noti come Chicago Cubs per la stagione 1903. I Cubs sono la più antica squadra professionistica del Nord America e quella rimasta più a lungo nella stessa città per tutta la sua storia. Sono uno dei due rimanenti membri fondatori della National League (assieme agliAtlanta Braves, che iniziarono a giocare nella MLB nel1871 come Boston Red Stockings).
Nel1906, la squadra fece registrare un record della Major League Baseball con 116 vittorie (pareggiato daiSeattle Mariners nel 2001) con una percentuale di vittorie del 76,3, ancora un primato imbattuto. Disputarono le loro primeWorld Series quello stesso anno, perdendo contro i loro rivali cittadini, i White Sox, per quattro gare a due.[1] I Cubs vinsero due World Series consecutive nel1907 e nel1908, diventando la prima squadra a qualificarvisi per tre anni consecutivi e a vincere per due volte di seguito; tuttavia da allora la squadra non ha vinto più il titolo per oltre un secolo.[2][3] A causa di questa dubbia distinzione, ci si riferisce spesso a loro come "Lovable Losers" (adorabili perdenti). Sono anche noti come "The North Siders" poiché ilWrigley Field, il loro stadio dal 1916, è localizzato nel lato nord di Chicago. La principale rivalità della squadra è quella contro iSt. Louis Cardinals.
Nella stagione2016 i Cubs sono tornati a vincere leWorld Series dopo 108 anni, interrompendo così la più lunga striscia di insuccessi nella storia dellosport.[4]
Dal1916 la casa dei Cubs è ilWrigley Field, stadio costruito nel1914 che conserva molte caratteristiche peculiari dei tradizionali stadi da baseball. Ad esempio, la linea esterna del campo di gioco è delimitata da un insolito muro ricoperto diedera. I riflettori per illuminare il campo sono stati installati soltanto nel1988, dal momento che tradizionalmente le partite dei Cubs sono sempre state giocate alle 14.20. Tale tradizione è dovuta alla decisione da parte della squadra di giocare in orario pomeridiano per evitare di disturbare il vicinato giocando la sera tardi. Tuttora, esiste un accordo con le autorità cittadine perché i Cubs non giochino più di un terzo delle partite casalinghe in orario serale.
A partire dai tempi di P.K. Wrigley e la ricostruzione della tribuna / tabellone segnapunti del 1937, e prima della saturazione dei media moderni, una bandiera con una "W" o una "L" è sventolata dalla cima dell'albero del tabellone segnapunti, indicando i risultati della giornata quando a Wrigley si giocava a baseball . In caso di doubleheader diviso, vengono sventolate entrambe le bandiere "W" e "L".
Le guide multimediali dei Past Cubs mostrano che originariamente le bandiere erano blu con una "W" bianca e bianche con una "L" blu. Nel 1978, in linea con i colori dominanti delle bandiere, luci blu e bianche furono montate in cima al tabellone segnapunti, indicando rispettivamente "vittoria" e "sconfitta" a beneficio dei passanti notturni.
Le bandiere furono sostituite nel 1990, il primo anno in cui la guida mediatica dei Cubs riporta il passaggio ai colori ormai familiari delle bandiere: bianco con la "W" blu e blu con la "L" bianca. Oltre a dover sostituire le bandiere usurate, ormai sui pali del foul sventolavano i numeri ritirati di Banks e Williams, bianchi con numeri blu; quindi il flag "buono" è stato cambiato per corrispondere a quello schema.[5]
La mascotte ufficiale della squadra dei Cubs è un giovane cucciolo di orso, di nome Clark, descritto dal comunicato stampa della squadra come un cucciolo giovane e cordiale.[6] Clark ha fatto il suo debutto il 13 gennaio 2014, lo stesso giorno del comunicato stampa che annuncia la sua nascita come prima mascotte fisica ufficiale del club. I Cubs non avevano mascotte ufficiale prima di Clark, anche se un uomo vestito da 'orso polare', chiamato "The Bear-man" (o Beeman), era popolare tra i tifosi, dai primi anni 1990, perché posava, fuori dallo stadio, per le foto con i fan.
I giocatori ingrassetto sono riprodotti nelle placche della Hall of Fame con la divisa dei Cubs, Orphans, Colts o White Stockings.
* – riprodotto nella placca della Hall of Fame senza una divisa specifica; la Hall of Fame riconosce Cubs/Orphans/Colts/White Stockings come "squadra primaria"
**– riprodotto nella placca della Hall of Fame con la divisa di un altro club ma la Hall of Fame riconosce Cubs/Orphans/Colts/White Stockings come "squadra primaria"
† – introdotto come dirigente/pioniere in parte per i meriti ottenuti con la squadra dei Cubs; riprodotto nella Hall of Fame senza una divisa specifica
1 – introdotto come giocatore; ha allenato i Cubs/White Stockings/Colts o è stato giocatore-manager
2 – introdotto come manager o dirigente; ha giocato per i Cubs o è stato loro giocatore-manager
Il club viene citato all'inizio del filmRitorno al Futuro II del 1989, allorché il protagonistaMarty McFly, approdato nel futuro (rispetto a lui)2015, guardandosi intorno, nota un messaggio televisivo celebrativo della vittoria dei Cubs delleWorld Series di quell'anno, stupendosene, visto che già all'epoca l'astinenza da trofei del club nordamericano faceva notizia. Anche se la previsione effettuata nel film sarebbe effettivamente divenuta realtà con un anno di ritardo, fu sorprendentemente veritiera[7].