Ichetali sono composti organici ottenuti perreazione di unchetone con unalcool. Assumono particolare importanza nella chimica deicarboidrati e comegruppi protettivi insintesi organica. Ad esempio, nella sintesi dell'acido L-ascorbico a partire da L-sorbosio si utilizzaacetone per produrre un chetale ciclico che permetta una successivaossidazione dell'atomo dicarbonio specifico (quello 1). I chetali, secondo la moderna definizioneIUPAC, rappresentano una sottocategoria degliacetali.^[1]

La reazione avviene in ambiente acido, con il gruppo chetonico -(CO)- che reagisce col gruppo alcolico -OH:

• Il protone si lega all'ossigeno carbonilico protonandolo:

   R'            R'   |             | R-C=O + H+${\displaystyle \rightleftarrows }$ R-C=O+H

• Il chetone protonato è inrisonanza con ilcarbocatione:

  R'         R'  |          |R-C=O+H${\displaystyle \leftrightarrow }$ R-C+-OH

• A questo punto il carbocatione subisce un attacco nucleofilo da parte dell'ossigeno dell'alcool, che assume una carica positiva:

  R'                 R'H  |                  | |R-C+-OH + R"-OH${\displaystyle \rightleftharpoons }$ R-C-O+R"                     |                     OH

• L'ossigeno attira a sé gli elettroni dellegame con l'idrogeno, determinandone la rottura e la conseguente liberazione di unprotone:

  R'H         R'  | |         |R-C-O+R"${\displaystyle \rightleftarrows }$ R-C-OR" + H+  |           |  OH          OH

• Il composto ottenuto, formatosi per reazione con una molecola di alcool, costituisce unemichetale^[2] (osemichetale) suscettibile ad altro attacco elettrofilo da parte di un protone:

  R'               R'  |                |R-C-OR" + H+${\displaystyle \rightleftarrows }$  R-C-OR"  |                |  OH               O+H                   H

• La molecola formatasi è instabile e tende a eliminareacqua formando un nuovo carbocatione:

  R'         R'  |          |        R-C-OR"${\displaystyle \rightleftarrows }$ R-C+-OR" + H2O  |  O+H  H

• A questo carbocatione, in presenza di eccesso di alcool, si addizionerà una seconda molecola di alcool formando ilchetale finale:

  R'                  R'    |                   |R-C+-OR" + R"-OH${\displaystyle \rightleftarrows }$ R-C-OR" (chetale protonato)                      |                      O+R"                      H  R'          R'   |           | R-C-OR"${\displaystyle \rightleftharpoons }$ R-C-OR" + H+  |           |  O+R"        OR"  H

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