Figlio diMartin Sheen e Janet Elizabeth Templeton (alias Janet Sheen o Janet Templeton) e fratello diEmilio Estevez, fin dagli inizi della sua carriera viene visto come una promessa del cinema al pari del padre. Ha un altro fratelloRamòn e una sorellaRenée, anche loro attori.
Suo nonno paterno, Francisco Estevez, era un immigrato spagnolo che sposò una donna irlandese.
Nel 2000 approda alla televisione, interpretando la parte del vice-sindaco diNew York nella sit-comSpin City per la quale ha vinto ilGolden Globe come miglior attore in una serie comica.
Dal 2003 al 2011 è stato il protagonista diDue uomini e mezzo, una dellesit-com più seguite negli Stati Uniti per cui ha ricevuto 825 000 dollari di compenso a episodio;[3] per l'ottava stagione, invece, ha ricevuto un compenso di 1,25 milioni di dollari a episodio.[4]
Il 28 gennaio 2011 ha iniziato un programma di recupero in seguito a un eccessivo uso di alcolici e droghe. L'ottava stagione diDue uomini e mezzo è stata inizialmente messa in pausa e poi definitivamente conclusa dopo 16 episodi trasmessi. Nei giorni successivi Sheen ha iniziato una disputa con il creatore della serieChuck Lorre, provocandolo con commenti antisemiti e chiedendo uno stipendio di 3 milioni di dollari per episodio, dichiarando di essere sottopagato. Il 7 marzo 2011 l'attore è stato infine «licenziato con effetto immediato» dallaWarner Bros.[5] Nell'episodio 1000 diWWE Raw ha commentato i vari match in diretta Internet e ha avuto una accesa discussione conDaniel Bryan.
Appare nel video della canzoneSexy People diArianna (in collaborazione conPitbull), pubblicato nel2013, nel video della canzoneThe Hum deiDimitri Vegas & Like Mike e Ummet Ozcan, pubblicato nel2015 e nel video musicale diDrug Addicts del cantanteLil Pump nel2018.
Charlie Sheen è noto per la sua vita privata turbolenta: sposato tre volte, ha cinque figli e due nipoti.[6]
La sua prima figlia, Cassandra Jade Estevez, è nata il 12 dicembre 1984 dalla sua ex ragazza del liceo Paula Profit.[7]
Nel 1990 viene accusato di avere sparato accidentalmente all'allora fidanzataKelly Preston e i due rompono il fidanzamento.[8] In realtà la pistola sparò da sola cadendo, per colpa di Kelly Preston, dalla tasca dei pantaloni di Sheen lasciati in bagno.[9] Il 3 settembre 1995 sposa Donna Peele ma divorziano nel giro di un anno.[10]
In seguito sposa l'attriceDenise Richards, dalla quale ha avuto due figlie, nel 2004 e nel 2005.[11] Dopo aver divorziato anche dalla Richards nel 2006, nel maggio 2008 sposa Brooke Mueller,agente immobiliare con esperienze da attrice, da cui ha avuto due gemelli.[12] I due divorziano ufficialmente il 2 maggio 2011.[13]
Nel 2009 Sheen è stato arrestato con l'accusa di abusi domestici dopo presunte minacce di morte a Brooke Mueller; nel 2010 si dichiara colpevole di averla aggredita nel corso di una discussione avvenuta il giorno di Natale adAspen: secondo il rapporto della polizia, Sheen avrebbe puntato un coltello alla gola alla moglie. Per questo ha scontato 30 giorni in un centro di riabilitazione in California.[14]
Nel gennaio 2013 la figlia Cassandra lo rende nonno per la prima volta.[17]
Nel febbraio 2014 si fidanza con la pornostarBrett Rossi.[18] Il 17 novembre 2015, durante la trasmissioneToday dellaNBC, rivela di esseresieropositivo, condizione che gli è stata diagnosticata quattro anni prima.[19]
Nel 2016 viene indagato per alcune frasi al telefono in cui afferma di voler pagare un sicario per uccidere l'ex compagna Brett Rossi, che lo accusò di maltrattamenti e di averle taciuto la sieropositività all'HIV.[14] Sheen in seguito a questi fatti si è dedicato a campagne in favore della prevenzione dell'AIDS.[20]
Nelle versioni initaliano dei suoi film, Charlie Sheen è statodoppiato da:
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