Gamarra cominciò la sua carriera nelCerro Porteño nel 1991 e vinse il campionato paraguaiano del 1992 con quella squadra. Nel 1992-1993 passò all'Independiente inArgentina, ma vi rimase per poco tempo prima di tornare al Cerro Porteño. La sua prima presenza in nazionale risale al 27 marzo1993 contro laBolivia, in una partita persa 2-1. Rimase al Cerro Porteño fino al 1995.
Alla fine della stagione 1999 passò all'Atlético Madrid, inSpagna. Nel 2000 l'Atletico retrocesse e Gamarra tornò subito in Brasile, alFlamengo. La stagione 2001-2002 fu più fruttuosa per Gamarra, che passò all'AEK Atene inGrecia, disputando 24 partite di campionato e vincendo laCoppa di Grecia.
Dopo i Mondiali del 2002 passò inItalia all'Inter, di cui vestì la maglia per tre stagioni: passò poi alPalmeiras inBrasile, nel luglio 2005. Nel 2007, tornò in patria per concludere la sua carriera calcistica e firmò per l'Olimpia. Si è ritirato al termine della stagione 2007.
Gamarra partecipò aiMondiali del 1998, dove ilParaguay fu eliminato dallaFrancia negli ottavi di finale, giocando tutte e quattro le partite della sua squadra eliminata agli ottavi ai supplementari dallaFrancia futura vincitrice del torneo. Visto il buon rendimento laFIFA lo inserì nella squadra All-Star dei Mondiali.[3]
AiMondiali del 2002 il Paraguay fu eliminato ancora una volta negli ottavi e Gamarra giocò ogni minuto.
Il 5 giugno 2005 ha giocato la sua centesima gara in nazionale contro ilBrasile, diventando il primo calciatore paraguaiano a raggiungere il seguente traguardo.[4]
Ha lasciato la Nazionale dopo ilcampionato del mondo 2006, in cui ha realizzato l'autogol più veloce nella storia dei Mondiali: inInghilterra-Paraguay deviò nella propria porta la punizione diDavid Beckham dopo soli tre minuti, decretando la sconfitta per 1-0 della sua squadra.[5]