Inizia a gareggiare a livello agonistico nel1999 vincendo il campionato britannico junior Challenge, nel2000 passa al ChallengeAprilia RS 125, categoria che vince l'anno successivo. Nel2002 è quarto nel campionato juniorSuperstock, mentre nel2003 è secondo nellaYamaha R6 Cup. Nel2004 lascia i trofei minori iniziando la sua carriera nelle competizioni riservate alle moto derivate dalla serie, partecipando al campionato britannico Supersport, conclude decimo nella classifica generale la sua prima stagione.
Nel2005, confermato nel campionato britannico Supersport con laHonda CBR 600RR del team Northpoint Ekerold Honda, progredisce ulteriormente nei riscontri dell'anno prima classificandosi terzo nella graduatoria piloti. Nello stesso anno prende parte almondiale Supersport comewildcard ai due gran premi che si tengono in Gran Bretagna, con la stessa moto e lo stesso team con cui corre in ambito nazionale. Si ritira nella prima gara aSilverstone e si posiziona decimo nella seconda aBrands Hatch, ottiene sei punti ed il ventisettesimo posto in campionato.
Nel2006 partecipa per il terzo anno consecutivo al campionato Supersport del Regno Unito sempre con laCBR 600RR del team Northpoint Ekerold Honda. Vince il campionato con 242 punti ottiene 6 vittorie ed anche 11 podi, staccando di 70 punti il suo principale rivaleSykes.[1] Sempre inquesta stagione prende parte al gran premio di Gran Bretagna sulcircuito di Brands Hatch comewildcard nelmondiale Supersport, termina quinto la gara posizionandosi ventinovesimo nella graduatoria mondiale con 11 punti.
Nel2007, visto il successo dell'annata precedente, cambia categoria esordendo nelcampionato britannico Superbike con laSuzuki GSX-R1000 del teamRizla Suzuki. Si piazza nono nella classifica generale con 152 punti realizzando anche il suo primo ed unico podio in stagione nell'ultima prova del campionato.[2] Nel2008 è ancora nelcampionato britannico Superbike ma cambia moto trasferendosi al team HM Plant Honda con unaHonda CBR1000RR. Migliora le prestazioni dell'anno precedente, facendo segnare dodici posizionamenti a podio e vincendo anche due gare, risultati che gli consentono di chiudere terzo nella classifica generale con 318 punti.[3] Nellamedesima annata ottiene duewildcard per partecipare nelmondiale Superbike ai gran premi di Gran Bretagna aDonington ed in Portogallo aPortimao, in quattro gare ottiene un podio come miglior risultato chiudendo 23º in classifica con 27 punti. Per la prima volta nella sua carriera compete anche alla8 Ore di Suzuka con laCBR 1000RR del team Moriwaki Motul Racing dividendo la moto conTatsuya Yamaguchi e con Jason O'Halloran, concludono sesti a sei giri dai vincitori.[4]
Il2009 segna l'esordio del pilota inglese in una competizione mondiale come pilota titolare, infatti è iscritto in pianta stabile almondiale Supersport con unaYamaha YZF R6 del team Yamaha World Supersport. Anche da pilota esordiente non trova difficoltà di adattamento alla competizione, vincendo il campionato piloti con 243 punti (solo 7 punti in più diEugene Laverty sullaHonda CBR600RR del team Parkalgar Honda), realizzando in 14 gare: 10 pole position, 5 vittorie, 10 posizionamenti a podio ed anche 9 giri veloci in gara.[5]
Nel2010 si sposta nelcampionato mondiale Superbike portando in pista laYamaha YZF R1 del team ufficiale Yamaha Sterilgarda. Anche in questo caso Crutchlow da esordiente non mostra nessun timore reverenziale, è protagonista di un'ottima stagione caratterizzata da tre vittorie, sei pole position e 10 podi totali, posizionandosi quinto in campionato con 284 punti.
Crutchlow nel 2011.
Nel2011 lascia le competizioni per moto derivate dalla serie, passando a correre inMotoGP con laYamaha YZR-M1 del teamMonster Yamaha Tech 3, il compagno di squadra èColin Edwards. Ottiene come miglior risultato un quarto posto inComunità Valenciana e termina la stagione al 12º posto con 70 punti. In questa stagione è costretto a saltare ilGran Premio di Gran Bretagna per la frattura della clavicola sinistra rimediata nelle qualifiche del GP.
Nel2012 rimane nello stesso team, con compagno di squadraAndrea Dovizioso. Ottiene un terzo posto inRepubblica Ceca, guadagnandosi così il primo podio nella MotoGP. Giunge terzo anche inAustralia. Termina la stagione al 7º posto con 151 punti. Nel2013 rimane nello stesso team, con compagno di squadraBradley Smith. Ottiene un secondo posto inFrancia e un terzo posto inItalia. Ottiene la sua prima pole position inMotoGP nelle qualifiche inOlanda; in gara finisce terzo. InGermania giunge secondo. Ottiene la pole position in Repubblica Ceca. Termina la stagione al 5º posto con 188 punti.
Nel2014 passa allaDucati e in Qatar finisce 6º dietro al compagno Andrea Dovizioso. Ottiene un terzo posto inAragona e termina la stagione al 13º posto con 74 punti. In questa stagione è costretto a saltare ilGran Premio d'Argentina a causa di una microfrattura al mignolo della mano sinistra rimediata nel precedente GP delleAmeriche. Nel2015 passa al teamCWM LCR Honda, alla guida di unaHonda RC213V; il compagno di squadra èJack Miller. Ottiene un terzo posto in Argentina. Chiude la stagione all'ottavo posto in classifica con 125 punti.
Nel2016 rimane nello stesso team, questa volta senza un compagno di squadra. Ottiene un secondo posto in Germania. In occasione delGran Premio della Repubblica Ceca ottiene la sua prima vittoria inMotoGP, che coincide anche con la prima vittoria di un pilota britannico in questa classe.[6] InGran Bretagna giunge secondo dopo essere partito dalla pole position. Vince anche il Gran Premio d'Australia. Conclude la stagione al 7º posto con 141 punti. Nel2017 inizia la terza stagione consecutiva come pilota titolare delTeam LCR inMotoGP, alla guida di una Honda RC213V. In Qatar cade ed è costretto al ritiro mentre in Argentina arriva il suo primo podio annuale arrivando 3º dietro aMaverick Viñales eValentino Rossi. Termina la stagione al 9º posto con 112 punti. Nel2018 corre nello stesso team, con compagno di squadraTakaaki Nakagami. Vince la sua terza gara in Argentina ed ottiene una pole position inSpagna. Giunge terzo nel Gran Premio diSan Marino. InGiappone giunge secondo. Conclude la stagione al 7º posto con 148 punti. In questa stagione è costretto a saltare i Gran Premi d'Australia,Malesia e Comunità Valenciana per la frattura della tibia destra rimediata nelle prove libere del GP d'Australia. In occasione delle gare aSepang eValencia, il suo posto in squadra viene preso dal tedescoStefan Bradl.[7][8]
Nel2019 rimane nello stesso team. Giunge terzo inQatar e Germania e secondo in Australia e chiude la stagione al 9º posto con 133 punti. Nel2020 rimane nello stesso team. Ottiene come miglior risultato un ottavo posto in Aragona e termina la stagione al 18º posto con 32 punti.[9] In questa stagione è costretto a saltare il Gran Premio di Spagna a causa di un trauma al collo rimediato nel warm up del GP. Nello stesso frangente ha rimediato anche una frattura allo scafoide destro che ha portato, dopo le gare successive, a una sindrome compartimentale che lo ha costretto a saltare i Gran Premi di San Marino edEmilia Romagna.[10] Si ritirò dalle competizioni al termine della stagione 2020.
Il 13 novembre 2020, venne ufficializzata la firma di Crutchlow come collaudatoreYamaha a partire dalla stagione 2021.[11]
Nel2021 corre con la Yamaha del teamSIC Racing nei Gran Premi diStiria eAustria in sostituzione dell'infortunatoFranco Morbidelli e in Gran Bretagna e Aragona con il team ufficiale dopo l'uscita diMaverick Viñales,[12] senza ottenere punti. Nel2022 è chiamato a disputare le ultime sei gare dellaMotoGP in sostituzione diAndrea Dovizioso ritiratosi aMisano.[13] Raccoglie dieci punti che gli consentono di classificarsi al venticinquesimo posto.[14] Nel2023 disputa ilGran Premio del Giappone, in qualità di pilotawild card, col Yamalube RS4GP Racing Team ottenendo tre punti.[15]
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Regno Unito
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