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| Azitromicina | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C38H72N2O12 |
| Massa molecolare (u) | 748,984 |
| Numero CAS | 83905-01-5 |
| Numero EINECS | 617-500-5 |
| Codice ATC | J01FA10 |
| PubChem | 55185 |
| DrugBank | DBDB00207 |
| SMILES | CCC1C(C(C(N(CC(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)C)O)(C)O |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | antimicrobico |
| Modalità di somministrazione | Orale - Intravenosa |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 38% per le capsule da 250 mg |
| Metabolismo | Epatico |
| Emivita | 68 ore |
| Escrezione | Biliare, renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 317-334 |
| Consigli P | 261-280-342+311[1] |
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L'azitromicina è un antibiotico appartenente alla famiglia deimacrolidi, commercializzato dallaPfizer[2] col nome di Zitromax® e da altre aziende.
Un team di ricercatori dell'azienda farmaceuticaPliva di Zagabria, in Croazia, Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski e Zrinka Tamburašev, guidati dal Dr. Slobodan Đokić, hanno scoperto l'azitromicina nel 1980. La società Pliva l'ha brevettata nel 1981. Nel 1986, Pliva e Pfizer hanno firmato un accordo di licenza, che ha conferito a Pfizer i diritti esclusivi per la vendita di azitromicina in Europa occidentale e negli Stati Uniti. Pliva ha immesso sul mercato la sua azitromicina nell'Europa centrale e orientale col marchio Sumamed nel 1988. Pfizer ha lanciato l'azitromicina con la licenza di Pliva in altri mercati col marchio Zithromax nel 1991. La protezione del brevetto è terminata nel 2005.
Gli effetti avversi più comuni sono diarrea (5%), nausea (3%), dolore addominale (3%) e vomito. Meno dell'1% delle persone interrompe l'assunzione del farmaco a causa di effetti collaterali. Sono stati riportati nervosismo, reazioni cutanee e anafilassi. È stata segnalata la perdita dell'udito.
Occasionalmente, le persone hanno sviluppato epatite colestatica o delirio. Il sovradosaggio endovenoso accidentale in un neonato ha causato un grave blocco cardiaco, con conseguente encefalopatia residua.
Nel 2013 laFood and Drug Administration (FDA) ha emesso un avviso che l'azitromicina "può causare cambiamenti anormali nell'attività elettrica del cuore che possono portare a un ritmo cardiaco irregolare potenzialmente fatale". La FDA ha citato nell'avvertimento uno studio del 2012 che ha scoperto che il farmaco può aumentare il rischio di morte, specialmente in quelli con problemi cardiaci, rispetto a quelli su altri antibiotici come l'amoxicillina. L'avviso indicava che le persone con condizioni preesistenti sono particolarmente a rischio, come quelle con prolungamento dell'intervallo QT, bassi livelli ematici di potassio o magnesio, una frequenza cardiaca più lenta del normale o coloro che usano determinati farmaci per trattare ritmi cardiaci anormali.[5][6]
È stato riportato che l'azitromicina blocca l'autofagia e può predisporre i pazienti con fibrosi cistica all'infezione damicobatteri.[7]
Altri progetti
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| organici |
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| inorganici |
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| Polioli | |||||||
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| Dioli | 2-ammino-2-metil-1,3-propandiolo ·Arachidonoilglicerolo ·Ederagenina ·Etendiolo ·Etindiolo ·Glicole metilenico ·Glicole dietilenico ·Glicole etilenico ·Glicole propilenico ·27-Idrossicolesterolo ·Levodropropizina ·Licorina ·3-mercaptopropan-1,2-diolo ·Ninidrina ·Pinacolo ·Sfingosina ·Tiamfenicolo ·2,2,2-tricloro-1,1-etandiolo | ||||||
| Trioli | Glicerolo ·1,2,4-butantriolo | ||||||
| Tetraoli | Abietite ·Eritritolo ·Treitolo | ||||||
| Alditoli |
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| Benzenpolioli |
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| Ciclitoli | Acido chinico ·Acido shikimico ·Bornesitolo ·D-chiro-inositolo ·Crisantemina ·Conduritolo ·Inositolo ·Ononitolo (4-O-metil-mio-inositolo) ·Pinitolo (3-O-metil-chiro-inositolo) ·Pinpollitolo (di-O-metil -(+)-chiro-inositolo) ·Quebrachitolo (2-O-metil-chiro-inositolo) ·Valienolo ·Viscumitolo | ||||||
