Il sito archeologico di Ascalona, oggi noto come Tel Ashqelon, era il più antico e grande porto marittimo diCanaan, parte dellapentapoli deiFilistei, a nord di Gaza e a sud di Giaffa.
Ascalona rivela tracce di insediamenti risalenti al III millennio a.C., con prove che suggeriscono l'emergere di una città fortificata di grandi dimensioni durante l'Età del Bronzo Medio. Le prime menzioni di Ascalona appaiono nei "testi di esecrazione" egiziani. Successivamente, durante l'Età del Bronzo Tardo, Ashqelon fu integrata nell'Impero egiziano ed è menzionata in vari testi, tra cui lelettere di Amarna. A seguito della migrazione dei Popoli del Mare, ashqelon divenne una delle cinque città dellapentapoli deiFilistei, insieme adAshdod,Ekron,Gath eGaza. La città fu successivamente distrutta daiBabilonesi ma fu successivamente ricostruita.
Nel1098 il califfo fatimideal-Mustanṣir bi-llāh fece costruire un mechhed (مَشْهَد mašhad, luogo di un martire) per ospitare il cranio dial-Husayn ibn Ali, il terzo imam sciita. Si dice che questo cranio sia stato trasferito in un altro mechhed al Cairo.
La città fu riconquistata daSaladino nel1187. La fortezza fu rasa al suolo per evitare che cadesse nelle mani del re ingleseRiccardo Cuor di Leone. Il re d'Inghilterra prese Ascalona eGiaffa, negoziò con Saladino il libero accesso a Gerusalemme per i pellegrini e tornò in Inghilterra nel1192.
Nel1270 il sultano mameluccoBaybars rase al suolo la città e il suo porto.
La città araba di Al-Majdal (in arabo: المجدل, in ebraico: אל-מג'דל, מגדל; scritto anche Majdal e Migdal) era descritta come un grande villaggio nel XVI secolo. Nel 1596 era la sesta città della Palestina con una popolazione di 2.7953 abitanti.
Nel censimento della Palestina del 1922, Majdal annoverava una popolazione di 5 064 abitanti; 33 dei qualicristiani e 5.031musulmani, aumentati nel censimento del 1931 a 6.226 (6.166 musulmani e 41 cristiani) con 172 nei sobborghi (167 musulmani, 4 cristiani e un ebreo).
Majdal era nota per la sua industria tessile. Nel 1909 la città aveva circa 500 telai.
Majdal fu occupata dall'esercito egiziano nelle prime fasi dellaguerra del 1948, insieme al resto della regione di Gaza che era stata assegnata allo Stato arabo nel piano delle Nazioni Unite. Nei mesi successivi, la città fu sottoposta a raid aerei e bombardamenti israeliani. Tutti i residenti della città, tranne circa 1.000, furono costretti ad andarsene quando fu conquistata dalle forze israeliane a seguito dell'Operazione Yoav, il 4 novembre 1948. Il generaleYigal Allon ordinò l'espulsione dei palestinesi rimasti, ma i comandanti locali non lo fecero e la popolazione araba tornò presto a superare le 2 500 unità, grazie soprattutto al rientro dei rifugiati e al trasferimento di palestinesi dai villaggi vicini. La maggior parte di loro erano anziani, donne o bambini. Durante l'anno successivo, i palestinesi furono rinchiusi in un'area confinata e circondata da filo spinato, che divenne comunemente nota come "ghetto".Moshe Dayan e il Primo MinistroDavid Ben-Gurion erano favorevoli all'espulsione, mentre Mapam e il sindacato israeliano Histadrut si opponevano. Il governo offrì ai palestinesi incentivi positivi per andarsene, tra cui un cambio di valuta favorevole, ma provocò anche il panico con incursioni notturne.
Il primo gruppo fu deportato nellaStriscia di Gaza con un camion il 17 agosto1950, dopo la notifica di un ordine di espulsione. La deportazione fu approvata da Ben-Gurion e Dayan, nonostante le obiezioni diPinhas Lavon, segretario generale dell'Histadrut, che vedeva la città come un esempio produttivo di pari opportunità. Nell'ottobre del 1950 erano rimaste venti famiglie palestinesi, la maggior parte delle quali si era poi trasferita a Lydda o a Gaza. Secondo i registri israeliani, in totale 2.333 palestinesi furono trasferiti nella Striscia di Gaza, 60 in Giordania, 302 in altre città di Israele e un piccolo numero rimase nell'area.
Majdal fu concessa a Israele negli accordi armistiziali del 1949. Il ripopolamento delle abitazioni arabe recentemente liberate da parte degli ebrei era una politica ufficiale almeno dal dicembre 1948, ma il processo iniziò lentamente. Il campo di transito temporaneo (in ebraicoma'abara) divenne una casa permanente, una città in via di sviluppo chiamata Ashqelon. Lo stile di costruzione era quello utilizzato nelle città di sviluppo: blocchi lunghi e grigi, molto cemento e un gran numero di appartamenti in ogni edificio. Il piano nazionale israeliano del giugno 1949 designò al-Majdal come sito per un centro urbano regionale di 20 000 persone. A partire dal luglio 1949, nuovi immigrati e soldati smobilitati si trasferirono nella nuova città, aumentando la popolazione ebraica a 2 500 persone nel giro di sei mesi. Questi primi immigrati provenivano per lo più dalloYemen, dal Nord Africa e dall'Europa.
Nel1949 la città fu ribattezzata Migdal Gaza e poi Migdal Gad. Poco dopo divenne Migdal Ashqelon. La città iniziò a espandersi con l'aumento della popolazione. Nel1951 fu creato il quartiere di Afridar per gli immigrati ebrei provenienti dalSudafrica e nel 1953 fu incorporato nella città. L'insediamento fu poi ribattezzato con l'attuale nome Ashqelon e ottenne lo status di comune nel 1953.
Nel1955 Ascalona contava più di 16.000 residenti. Nel1961 Ashqelon era al 18º posto tra i centri urbani israeliani, con una popolazione di 24 000 abitanti. La popolazione è cresciuta fino a 43 000 abitanti nel1972 e a 53.000 nel1983. Nel2005 la popolazione era di oltre 106 000 abitanti.
(EN) Arnon Golan,Jewish Settlement of Former Arab Towns and their Incorporation into the Israeli Urban System (1948-1950), inIsrael Affairs, vol. 9, 2003, pp. 149-164.