Dal1888 al1927 prese parte almeno 36 volte altorneo di Wimbledon, che è tuttora il record di numero di partecipazioni. Nel 1901, nel 1908 e nel 1909 vinse l'individuale maschile, nel 1909 trionfò anche nel doppio. Con la vittoria del 1909 è il tennista più anziano di sempre ad aver vinto un torneo delloSlam in singolare. Vinse il suo ultimo torneo in singolare all'età di 51 anni nel 1919. Continuò a giocare in doppio fino ai 59 anni, un anno prima della sua morte.Nel 2006 è stato incluso nellaInternational Tennis Hall of Fame.