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Antrachinone

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Disambiguazione – Se stai cercando i farmaci lassativi, vediAntrachinoni.
Antrachinone
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare
modello molecolare
NomeIUPAC
9,10-diidro-9,10-antracendione
Nomi alternativi
9,10-antrachinone
Caratteristiche generali
Formula bruta omolecolareC14H8O2
Massa molecolare (u)208,22
Aspettosolido cristallino giallo
Numero CAS84-65-1
Numero EINECS201-549-0
PubChem6780
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità inacquainsolubile a 293 K
Temperatura di fusione282 °C (555 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−188,5
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma185 °C (458 K)
Temperatura di autoignizione650 °C (923 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H317-350
Consigli P202-261-272-280-302+352-308+313[1]
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L'antrachinone è unchinone derivato dall'antracene. È uncomposto aromatico, la suamolecola è planare.

A temperatura ambiente si presenta come una polvere di colore giallo. Poco solubile inacqua eetanolo, si scioglie nelnitrobenzene e nell'anilina.

Si ottiene per sintesi tramite

questi ultimi due metodi si prestano alla sintesi di antrachinoni sostituiti, utilizzandoanidridi ftaliche odieni opportunamente sostituiti.

Industrialmente, l'antrachinone trova impiego nellasintesi di sostanze coloranti, quali l'alizarina e per la produzione difarmacilassativi (antrachinoni). Moltipigmenti di origine naturale sono derivati dall'antrachinone.

Note

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  1. ^SDS Sigma-Aldrichsigmaldrich.com

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