Gliantociani oantocianine (dal greco anthos =fiore, kyáneos =blu) sono una classe dicolorantiidrosolubili appartenente alla famiglia deiflavonoidi.[1]E163 nella codifica europea degliadditivi alimentari. Si distinguono in due tipologie antocianidine (struttura agliconica) e antocianine (struttura glicosilata).
Le antocianine sono tra i più importanti gruppi di pigmenti presenti nei vegetali, e si ritrovano neifiori efrutti così come negli arbusti e nellefoglie autunnali. Il colore delle antocianine può variare dalrosso alblu e dipende dalpH del mezzo in cui si trovano e dalla formazione di sali con metalli pesanti presenti in quei tessuti. Per esempio, la cianina costituisce il colore di alcunedalie e delfiordaliso.
Le antocianine sono presenti, seppur con diverse quantità, in quasi tutte le piante superiori (ma non nelcactus e in altre ancora). Si trovano specialmente nei frutti e nelle infiorescenze e si possono riscontrare anche sufoglie eradici, molto spesso insieme ad altri pigmenti qualicarotenoidi eflavonoidi. Insieme sono responsabili della colorazione delle foglie dellepiante caducifoglie in autunno, quando la fotosintesi si interrompe così come la produzione diclorofilla.
Le antocianine svolgono un ruolo importante anche in piante giovani o con getti nuovi, proteggendole dairaggi ultravioletti quando la produzione di clorofilla e di cere non è ancora iniziata. A questo punto anche l'intera pianta può assumere una colorazione rosso-brunastra (come per esempio i nuovi getti dirose in primavera), che si riduce man mano che la produzione di clorofilla inizia.
| Alimenti | Antocianine in mg per 100 g alimento |
|---|---|
| Aronia | 1 480 |
| Sambuco (bacca) | 200–1 000 |
| Melanzana | 750 |
| Arancia | ~200 |
| Mora | ~115 |
| Lampone | 10-60 |
| Ciliegia | 350-400 |
| Ribes | 80-420 |
| Pompelmo rosso | 30-750 |
| Uva nera | 888 |
| Vino rosso | 24-35 |
La produzione e la quantità di questi pigmenti dipendono dal tipo di pianta e da altre condizioni esterne quali natura delsuolo,temperatura eluce. In assoluto l'alimento che contiene più antociani rispetto a tutti gli altri frutti è l'aronia. Gli altri alimenti ricchi in queste sostanze sono ilribes, laciliegia, ilcavolo rosso, l'uva, lafragola, ilsambuco e le bacche in generale. Altri alimenti in cui gli antociani sono presenti, seppur in minor quantità, sono labanana, l'asparago, ilpisello, lapera e lapatata.La colorazione di tali sostanze è così forte da mascherare spesso gli altri pigmenti.
Le antocianine sono presenti esclusivamente inpiante superiori, e non si riscontrano inanimali,microorganismi opiante acquatiche. Il motivo è che la biosintesi di queste sostanze richiede materiali originati solamente attraverso la fotosintesi e richiede una relativamente elevata intensità luminosa che non può essere raggiunta sott'acqua.
Gli antociani hanno diversi compiti. Grazie al loro potere antiossidante, proteggono le piante dai danni causati dalleradiazioni ultraviolette, assorbendo luce di una determinatalunghezza d'onda. Infatti in caso di esposizione a grandi quantità di radiazioniUV, la loro produzione aumenta immediatamente per compensare questa emergenza. Grazie ai loro colori poi questi pigmenti sono in grado di attirare insetti e animali, provvedendo così un aiuto per lariproduzione delle piante e il trasporto deisemi.Inoltre sono in grado di assorbire luce blu-verde ed è stato dimostrato come questo protegga le piante nei momenti di illuminazione elevata in combinazione con siccità o basse temperature.
Unacella fotoelettrochimica sperimentale (cella di Grätzel, DSSC) basata su antociani (antocianina) è impiegata per la fabbricazione di pannelli fotovoltaici, con rendimenti contenuti attorno al 5% (2005). Sebbene allo stato attuale siano molto inferiori rispetto agli equivalenti basati su silicio, anche sotto il punto di vista della resistenza alla radiazione solare intensa, hanno il vantaggio di poter essere autoprodotti, riciclabili e con impatto ambientale notevolmente inferiore[2].
Gli antociani sono composti poliaromatici poliossidrilati in grado di reagire con gli ossidanti quali l'ossigeno molecolare e i radicali liberi riducendo così i danni che queste molecole possono provocare alle cellule e ai tessuti.
Grazie a questa loro attivitàantiossidante eantiradicalica, queste sostanze possono essere molto utili per i loro impieghi in medicina. Questi pigmenti sembrano proteggere contro la fragilitàcapillare[3], e contro vari processi di invecchiamento o modificazionicellulari provocati dall'ossigeno, tra cuiprocessi infiammatori emodificazioni cancerogene[4][5]Alcune di queste attività sono le stesse riscontrate nel vino.[6]
Questi pigmenti possono essere inoltre utilizzati come indicatori dipH, virando dal rosso al violetto o blu con l'aumentare dell'alcalinità dell'ambiente.
Gli antociani sono anche impiegati comeadditivi alimentari e sono presenti come coloranterosso antociano (E163), usato inmarmellate e altri alimenti normalmente con pH acido come loyogurt.
Industrialmente le antocianine si estraggono dalla buccia dell'uva rossa, come sottoprodotto dell'industria enologica. L'estrazione avviene con acidi diluiti e il prodotto è un liquido contenente zuccheri, acidi, sali e pigmenti originariamente presenti nella buccia. Per essiccazione si ottiene una polvere idrosolubile relativamente ricca in questi pigmenti.
Le antocianine appartengono alla famiglia dei flavonoidi. Questemolecole sono costituite da una molecola dibenzene fusa con una dipirano (anello eterociclico contenenteossigeno), collegata a sua volta con un gruppo fenilico che può essere a sua volta legato a diversi sostituenti. Questa molecola complessa prende il nome dicatione flavilio che è la struttura di base di tutte le antocianine.
Le antocianine derivano dai rispettivi agliconi (antocianidine), da cui si differenziano per l'aggiunta di un gruppo glicosidico (unozucchero), di norma in posizione R3 e/o R4 (vedi figura). In natura esistono circa una ventina di agliconi, mentre il numero dei derivati è fino a 15-20 volte maggiore. Tra i primi, più frequenti in natura vi sono:delfinidina, petunidina,cianidina, malvidina, peonidina epelargonidina, i cui nomi derivano dalle piante che ne sono ricche.
| Antocianidina | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 |
| Aurantinidina | -H | -OH | -H | -OH | -OH | -OH | -OH |
| 6-idrossi-Cianidina | -OH | -OH | -H | -OH | -OH | -OH | -OH |
| Cianidina | -OH | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
| 6-idrossi-Delfinidina | -OH | -OH | -OH | -OH | -OH | -OH | -OH |
| Delfinidina | -OH | -OH | -OH | -OH | -OH | -H | -OH |
| Europinidina | -OCH3 | -OH | -OH | -OH | -OCH3 | -H | -OH |
| Tricetinidina | -OH | -OH | -OH | -H | -OH | -H | -OH |
| Luteolinidina | -OH | -OH | -H | -H | -OH | -H | -OH |
| Apigeninidina | -H | -OH | -H | -H | -OH | -H | -OH |
| Pelargonidina | -H | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
| Malvidina | -OCH3 | -OH | -OCH3 | -OH | -OH | -H | -OH |
| Peonidina | -OCH3 | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
| Petunidina | -OH | -OH | -OCH3 | -OH | -OH | -H | -OH |
| Rosinidina | -OCH3 | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OCH3 |
Questi pigmenti sono assemblati a partire da due distinte vie, entrambe utilizzando materiali derivanti daiprocessi fotosintetici, partendo daacido acetico. La prima passa attraverso la produzione dell'amminoacidofenilalanina, mentre il secondo porta alla formazione di malonil-CoA. I prodotti di queste vie sintetiche vengono quindi assemblati insieme per formare i diversi agliconi, i quali vengono a loro volta stabilizzati aggiungendovi varigruppi glicosilici.[7]
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