Lozwitterione (daltedescoZwitter "ermafrodita"[1]) è unamolecolaelettricamente neutra che presenta al suo interno un ugual numero dicariche formali positive e negative.[2] Come tale, non subisce l'azione di uncampo elettrico e quindi non migra in processi dielettrolisi o dielettroforesi. Il nome zwitterione fu coniato dal chimico tedescoFriedrich Wilhelm Küster nel1894.
Se, al modificarsi delpH, una molecola riesce ad acquisire contemporaneamente due cariche di natura opposta, allora significa che possiede porzioni di sé che si comportano chimicamente in maniera opposta, come fanno unacido e unabase. Uno zwitterione è infatti una molecola che ha uno o più sostituenti acidi e lo stesso numero di sostituenti basici.
Gli equilibri delle reazioni diionizzazione degli zwitterioni sono dipendenti dal pH: a pH acidi i composti tendono a formarecationi, a pH basici tendono a formarsianioni. Il valore esatto di pH per il quale un composto esiste sotto forma zwitterionica è definitopunto isoelettrico.
In genere, i composti che si presentano come zwitterioni sono poco solubili nei solventi organici e abbastanza solubili inacqua, in accordo con la loro natura ionica. Tipiche molecole di questo tipo sono gliamminoacidi.
L'equilibrio della reazione di ionizzazione di un amminoacido in acqua è fortemente spostato verso la forma zwitterionica, questo perché il gruppo acido tenderà a dissociarsi secondo la seguente reazione:
mentre il gruppo basico reagirà come segue:
Lecostanti di dissociazione acida ebasica ( e) degliamminoacidi proteinogenici misurate sperimentalmente[3][4] confermano che l'equilibrio della reazione globale mostrata in figura, è fortemente spostato verso il prodotto zwitterionico. Anche per quanto riguarda gliamminoacidi non proteinogenici, l'equilibrio di reazione è spostato verso il prodotto.
Altri progetti
Wikizionario contiene il lemma di dizionario «Zwitterione»
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file suZwitterione
| Controllo di autorità | GND(DE) 4283360-7 |
|---|
Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia