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Ammidi

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Struttura generale delle ammidi con inblu il gruppo funzionale.
Se R' e R" sono idrogeni l'ammide si dice primaria, se solo uno fra R' ed R" è un H si dice secondaria, se R' ed R" non sono idrogeni l'ammide si dice terziaria.

Leammidi costituiscono una categoria dicomposti organici di gruppo funzionaleRCONH2. Sono derivati funzionali degliacidi carbossilici in cui l'idrossile (-OH) è sostituito con ungruppo amminico (-NR'R").[1]Nonostante possiedano lo stesso gruppo funzionale deipeptidi, si distinguono da essi in quanto questi ultimi si formano dall'unione di dueamminoacidi.

Caratteristiche

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I punti di fusione delle varie ammidi dipendono oltre che dalpeso molecolare, dalla capacità di formarelegami ad idrogeno, quindi a parità di peso molecolare un'ammide RCONH2 ha un punto di fusione più alto di una RCONHCH3 a sua volta più alto di una RCON(CH3)2.

Come acidità e basicità, l'azoto ammidico è molto meno basico dell'azotoamminico a causa della delocalizzazione per risonanza del doppietto libero su di esso, mentre risulta anche basico l'ossigeno carbonilico in quanto la forma protonata è stabilizzata perrisonanza.

Ilegami ammidici possono subire idrolisi sia in ambienteacido sia in ambiente basico. Per esempio, lepenicilline degradano sia per acidi deboli sia per basi.

Nomenclatura

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Nella nomenclaturaIUPAC, il nome dell'ammide si ricava sostituendo il suffisso-ico o-oico dell'acido carbossilico corrispondente con il suffisso-ammide. Nel caso l'azoto non sia legato a due idrogeni si pone prima del nome dell'ammideN- oN,N-, a seconda che l'azoto sia mono- o disostituito, seguito dal nome del sostituente.

Ad esempio l'ammide corrispondente all'acido formico (HCOOH) si chiamaformammide (HCONH2). Se l'azoto è disostituito con duemetili, si ha laN,N-dimetilformammide (HCON(CH3)2).

Sintesi del legame ammidico

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La sintesi del legame ammidico può avvenire spontaneamente ad alte temperature o a temperatura ambiente opportunamente catalizzata da un ambiente acido. La reazione dà come prodotti un'ammide ed una molecola diacqua. Il legame ammidico può essere spezzato con una reazione diidrolisi.

Nel caso particolare che la reazione di sintesi avvenga tra un acido carbossilico ed un'ammina terziaria nei prodotti comparirà una molecola dialcol primario:

R-COOH +NR'R''R''' → R-CO-NR'R'' + R'''-OH

Utilizzi

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Le ammidi vengono industrialmente impiegate per la preparazione dipoliammidi alifatiche come ilnylon o aromatiche come ilkevlar. Una categoria di ammidi cicliche detteβ-lattami sono un'importante categoria di antibiotici.

L'urea, diammide dell'acido carbonico, in soluzione al 32,5% costituisce l'AdBlue, ovvero soluzione utilizzata nei motori Diesel per abbattere gliNOx. L'urea è inoltre impiegata come fertilizzante per via del suo alto contenuto di azoto.

Note

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  1. (EN)IUPAC Gold Book, "amides", sugoldbook.iupac.org.

Bibliografia

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  • T. W. Graham Solomons,Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, p. 58,ISBN 88-08-09414-6.

Voci correlate

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