Unalcossido,[1] oalcolato,[2] è un composto ottenuto per salificazione delgruppo ossidrile di unalcol. Hanno formula generale RO-M+, dove R è ungruppo alchilico. Gli alcossidi sonobasi forti, buoninucleofili e buoniligandi.
Questi composti sono instabili neisolventi protici, in quanto si riprotonano formando l'alcol iniziale più il sale derivato dal solvente. Ad esempio, con l'acqua si ha la seguente reazione:
Tra i loro usi spicca quello in reazioni disostituzione nucleofila come lareazione di Williamson, inreazioni di eliminazione, e come base per deprotonare composti con idrogeni α acidi che successivamente possono dare reazioni come lacondensazione di Claisen.
Tra le reazioni utilizzate per produrre gli alcossidi, le più comuni sfruttano il carattere debolmenteacido dell'idrogeno che costituisce il gruppo -OH. Una di queste sfrutta unmetallo alcalino altamente riducente, come ilsodio, che produce l'alcossido liberando idrogeno gassoso:
Un'altra reazione comunemente sfruttata è invece una classicareazione acido-base, solo che in questo caso, dato che gli alcoli sono acidi molto deboli (generalmente più deboli dell'acqua, a eccezione delmetanolo), occorre fare ricorso a basi più forti degliidrossidi. A tal proposito risultano utili gliidruri dei metalli alcalini, comeNaH, con la base H- in grado di strappare il protone:
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