| Acido trifluoroacetico | |
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| Nomi alternativi | |
| TFA | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C2HF3O2 |
| Massa molecolare (u) | 114,02 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 76-05-1 |
| Numero EINECS | 200-929-3 |
| PubChem | 6422 e23138861 |
| SMILES | C(=O)(C(F)(F)F)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, inc.s.) | 1,489 g/ml (20 °C) |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 293 K | -0,25 |
| Solubilità inacqua | (20 °C) completamente solubile |
| Temperatura di fusione | −15,4 °C (257.8 K) |
| Temperatura di ebollizione | 72,4 °C (345.5 K) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 332-314‐-412 |
| Consigli P | 260-273-280-303+361+353-305+351+338-312[1] |
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L'acido trifluoroacetico (oTFA) è un derivatofluorurato dell'acido acetico di formula CF3COOH, che atemperatura ambiente si presenta come unliquido incolore dall'odore pungente d'aceto. È un compostonocivo,corrosivo,pericoloso per l'ambiente.
Il TFA viene preparato industrialmente dallafluorurazione elettrochimica delcloruro di acetile o dell'anidride acetica, seguita daidrolisi del trifluoroacetilcloruro risultante:[2]
Una vecchia via di sintesi del TFA procedeva attraverso l'ossidazione del1,1,1-trifluoro-2,3,3-tricloropropene conpermanganato di potassio. Il trifluorotricloropropene può essere preparato mediante lafluorurazione di Swarts dell'esacloropropene.
In ogni caso può essere reso "dry" (anidro) per trattamento conanidride trifluoroacetica (TFAA).[3]
È unacido carbossilico forte come unacido minerale. La suapKa (-0,25) è inferiore a quella dell'acido acetico di ben 5 unità; di conseguenza l'acido, in acqua, esiste solo in forma completamente ionizzata. Questo fenomeno è dovuto alla forte stabilizzazione della carica negativa dell'anione trifluoroacetato operata dall'effetto induttivo esercitato dai tre atomi di fluoro (l'elemento piùelettronegativodellatavola periodica).
Il TFA è il precursore di molti altri composti fluorurati come laanidride trifluoroacetica ed il2,2,2-trifluoroetanolo.[2] È un reagente usato nella sintesi organica grazie ad una combinazione di proprietà convenienti: volatilità, solubilità in molti solventi organici, e la sua forza come un acido. Il TFA è anche meno ossidante dell'acido solforico, ma più facilmente disponibile in forma anidra rispetto a molti altri acidi. Una complicazione al suo utilizzo è che esso forma unazeotropo con l'acqua (p.eb. a 105 °C).
Il TFA è comunemente usato come acido forte nella sintesi dipeptidi e in sintesi organica per rimuovere ilgruppo protettivo t-butossicarbonile (BOC).[4][5]
Ad una bassa concentrazione, il TFA viene utilizzato come agente di accoppiamento ionico incromatografia liquida (HPLC) di composti organici, in particolare peptidi e piccole proteine. Il TFA è un solvente versatile perspettroscopia NMR (per materiali stabili in acido), ed è anche usato come calibrante inspettrometria di massa data la sua volatilità.[6]
Esso viene anche utilizzato per produrre sali trifluoroacetato per reazione con una base.[7]
L'acido trifluoroacetico è un acido corrosivo, ma non pone i rischi associati all'acido fluoridrico perché il legame carbonio-fluoro non è labile, ergo non rilascia facilmente ioni floruro. Solo se riscaldati o trattati con ondeultrasoniche si decompone dando acido fluoridrico. Il TFA è nocivo se inalato, provoca gravi ustioni cutanee ed è tossico per gli organismi acquatici anche a basse concentrazioni.
La reazione di TFA con basi e metalli, in particolare metalli leggeri, è fortementeesotermica. La reazione conlitio alluminio idruro (LiAlH4) provoca un'esplosione.
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