| Acido sterculico | |
|---|---|
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| NomeIUPAC | |
| acido 8-(2-ottilciclopropen-1-il)octanoico | |
| Abbreviazioni | |
| 9,10-cpe-19:1 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C19H34O2 |
| Numero CAS | 738-87-4 |
| PubChem | 12921 |
| SMILES | CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
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L'acido sterculico, è unacido grasso composto da 19 atomi dicarbonio con un anellociclopropene, cioè ungruppo ciclopropano con un doppio legame, in posizione 9-10.
Si trova anche ad alte concentrazioni nei glucidi degli oli di semi di varie pianteSterculiaceae, da cui prende il nome,Malvaceae,Bombacaceae.[1]
Non deve essere confuso con l'acido sterculinico 8,9-cpe-19:2Δ17a caratterizzato da un triplo legame in posizione 17≡18.
L'acido sterculico fu isolato per la prima volta nel 1952 da JR Nunn dall'olio dei semi diSterculia foetida.[2]
Come altri acidi grassi contenenti ciclopropenici, è considerato tossico. Gli olio di semi che lo contengono possono essere edibili solo se sottoposti a raffinazione per ridurne il tenore.
Gli oli di semi che contengono acido sterculico provengono da:Durio zibethinus (39-78%),Sterculia foetida (44–65%),Bombacopsis glabra(34-64%),Bombax oleagineum (≈30%);Bombacopsis glabra (≈30%),Gnetum scandens (≈29%),Ceiba pentandra (≈3%).[3][4] L'olio di cotone (Gossypium hirsutum eGossypium herbaceum ) e di baobab (Adansonia digitata ) che possono avere un utilizzo alimentare se non raffinati possono contenerne, rispettivamente, concentrazioni ≤2% e ≤8%.[4] È stato individuato anche nell'olio di noci deteriorato.[5] Negli oli vegetali è quasi sempre associato all'omologoacido malvalico, 8,9-cpe-18:1, suo probabile derivato perα-ossidazione.
Si ritiene che l'acido sterculico, come gli altri acidi grassi ciclopropenoidi, abbia una funzione protettiva contro i predatori e gli agenti patogeni per la pianta, perché la sostanza interferisce con il metabolismo dei grassi nei processi che implementano l'inserimento di un doppio legame. In particolare l'acido sterculico inibirebbe l'azione deglienzimi desaturasi Δ5, Δ6 e Δ9.[6][7][8][9] Ciò si traduce negli animali in una composizione modificata del grasso corporeo, che influisce non solo sul grasso accumulato, ma anche sulla composizione lipidica delle membrane. Ilpunto di fusione aumenta a causa del aumento del rapporto saturi/insaturi. Ad esempio, l'acido sterculico nel mangime delle galline ovaiole porta ad un evidente cambiamento di colore delle uova anche a una dose giornaliera di 25 mg. L'albume assume un colore rosa, mentre il tuorlo appare albicocca. Il motivo è una maggiore permeabilità della membrana che separa il tuorlo dall'albume, che porta al trasferimento della proteinaconalbumina dall'albume al tuorlo. Lì, si forma un complesso rosa con ilferro presente nel tuorlo, che a sua volta può diffondersi nel bianco d'uovo.[10] Negli animali le conseguenze sono diverse e comportano, tra l'altro, una riduzione della crescita e della funzione riproduttiva.[11][12] L'alimentazione dei ratti con olio diSterculia foetida ne inibisce la crescita, ritarda la maturità sessuale[13] e con concentrazioni del 5% può risultare fatale per i ratti.[14][15]
Vari test sulla trota iridea, fanno pensare che l'acido sterculico sia epatotossico e cancerogeno in potente sinergia conaflatossine emicotossine.[16][17]
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