Gliacidi grassi sono gliacidi monocarbossilici alifatici derivati o contenuti in forma esterificata in ungrasso vegetale o animale, olio o cera. Sono, prevalentemente ma non esclusivamente, con una catena da 4 a 28 atomi dicarbonio, in un numero pari, senza ramificazioni e aciclici (cioè costituiti da molecole che non presentano catene chiuse ad anello);[1] possono essere saturi (se la loromolecola presenta sololegami singoliC-C) o insaturi (se presentanodoppi legami C=C).[1]
La definizioneIUPAC non è universalmente condivisa e alcuni ricercatori per estensione utilizzano il termine per abbracciare tutti gli acidi carbossilici alifatici compresiacidi dicarbossilici presenti neilipidi animali o vegetali.[2]
Quando si trovano nella loro forma libera (cioè non legati ad altrespecie chimiche), gli acidi grassi vengono identificati con il nome di acidi grassi liberi (FFA, dall'ingleseFree Fatty Acids), o acidi grassi non esterificati (NEFA, dall'ingleseNon Esterified Fatty Acids).
Deriva dallo standard 'IUPAC', pubblicato nel 1979.[3] La posizione dei doppi legami viene conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Idoppi legami sono specificati nella notazionecis otrans oppure con la notazioneE/Z.
Si tratta di notazioni abbreviate con il dittongoC:D dove a C corrisponde il numero di atomi di carbonio e a D il numero di doppi legami. In passato il dittongo era preceduto dalla lettera “C”, C18:0.
La posizione dei doppi legami, c percis e t pertrans, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), epossi (-O-), ciclopropenici (P), ecc.
La posizione dei doppi legami, c percis e t pertrans, e tripli legami, a, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), keto (=O), epossi (-O-), ciclopropenici (-cpe-), ecc.
Il conteggio del primo doppio legame parte dal gruppo metilico. Utilizzata in ambito nutrizionale o dove si parla della biosintesi dei lipidi può essere ambigua ed è particolarmente imprecisa indicando solo la posizione di un doppio legame senza specificare se è cis o trans. L'utilizzo della notazione omega è stato deprecato in sedeIUPAC.
Tre esempi di acidi grassi: saturo (acido stearico, in alto) monoinsaturo (acido oleico, al centro) e polinsaturo (acido linoleico, in basso). Gli esempi riportati si differenziano solo per il numero di doppi legami e di atomi di idrogeno.
In base alla presenza di doppi legamiC=C nella catena carboniosa, gli acidi grassi possono essere classificati come:
La presenza di doppi legami C=C e la lunghezza della catena carboniosa influenza latemperatura di fusione e la temperatura di cristallizzazione degli acidi grassi. Maggiore è la percentuale di doppi legami e più le catene carboniose risultano corte, più alta risulta la fluidità dell'acido grasso e la sua temperatura di cristallizzazione si abbassa.
Il metabolismo di grassi saturi e insaturi attiva gli stessi enzimi, e l'organismo non è in grado di regolare questa competizione enzimatica. Pertanto, è importante mantenere l'equilibrio corretto nell'assunzione di questi due tipi di grassi. Un sovraccarico di acidi grassi in generale riduce la quantità di enzimi e aggrava il problema della competizione.
Alcuni acidi grassi insaturi sono considerati particolarmente importanti per il metabolismo umano, per cui sono detti "acidi grassi essenziali" (AGE) e si classificano in:
omega-3: quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine (ad esempioacido α-linolenico C 18:3);
omega-6: quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine (ad esempioacido linoleico C 18:2);
Si tratta di acidi grassi che contengono una o più catene diatomi di carbonio chiuse ad anello. Possono formarsi anelli con (cicloalcheni) o senza (cicloalcani) doppi legami.
Acidi grassi cis-ciclopropanici o cis-ciclopropenici
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Gli acidi grassi assimilati con la dieta sono negli enterociti assemblati in trigliceroli e poi insieme agli altri lipidi vengono rilasciati in forma di una lipoproteina, un chilomicrone, che inizia il processo di rilascio dei lipidi ai vari tessuti.
Gli acidi grassi sono biosintetizzati nell'organismo umano a partire da aceti-CoA prodotto dal catabolismo degli zuccheri. Una volta sintetizzati vengono utilizzati nella costruzione delle varie membrane degli organelli cellulari e della membrana plasmatica, oppure vengono immagazzinati come trigliceroli negli adipociti, quando necessari gli acidi grassi verranno liberati nel sangue e trasportati dall'albumina, la più abbondante proteina plasmatica, verranno recapitati alle cellule. La degradazione degli acidi grassi avviene tramitebeta-ossidazione inacetilcoenzima A, il quale viene degradato nelciclo di Krebs liberando CoA e producendo 2 molecole di anidride carbonica, 1 molecola di ATP e coenzimi ridotti destinati a ossidarsi nella catena di trasporto degli elettroni che alimenta la sintesi dell'ATP.
Nell'alimentazione umana, gli acidi grassi di lipidi vegetali e animali giocano un ruolo importante (assieme aiglucidi eproteine) con funzione strutturale e soprattutto energetica.
Alimenti vegetali e animali contenenti lipidi includono naturalmente diverse quantità di acidi grassi diversi.La composizione dei lipidi negli acidi grassi è ricca sia negli alimenti vegetali sia in quelli animali. Si nota una debole tendenza dei grassi vegetali a essere più ricchi negli acidi grassi a catene medio-lunghe, mentre in quelli animali c'è una tendenza alle catene medio-corte. Gli omega-9 sono ugualmente presenti nei grassi animali e vegetali, mentre gli omega-3 sono maggiormente presenti nei grassi animali (come ipesci) e gli omega-6 nei grassi vegetali. Tendenzialmente gli oli vegetali contengono più acidi grassi insaturi rispetto ai grassi animali.
Trasformazione industriale di un acido grasso cis polinsaturo inacido grasso trans monoinsaturo durante il processo di idrogenazione
Nella produzione industriale dellamargarina e altri prodotti alimentari, gli acidi grassi polinsaturi presenti in oli vegetali vengonoidrogenati per produrre acidi grassi monoinsaturi. Durante tale processo, che viene detto "indurimento", avvengono trasformazionistereochimiche che portano alla formazione diacidi grassi trans[7], che sono sostanze potenzialmente dannose per la salute[8] in quanto si ipotizza che nell'uomo lalipasi, l'enzima necessario a regolare la trasformazione metabolica di tali sostanze, agisca solo sulla formacis[9].
Esistono forti sospetti che gli acidi grassi trans possano partecipare in larga misura a processiaterosclerotici e aumentare così i rischi diinfarto del miocardio[8]. Sospetti analoghi si sono focalizzati sugli acidi grassi saturi di cuiWHO eFAO raccomandano di ridurre l'assunzione sotto al 10%[7].
Un altro sospetto è che squilibri troppo elevati tra acidi grassiomega-6 eomega-3, conducano a vari disturbi di metabolismo lipidico. Non è stato ben appurato se ciò possa dipendere in maggior misura dall'elevato consumo di omega-6 o dalla sproporzione esistente tra i due acidi grassi nell'organismo.
La normativa europea obbliga i produttori ad indicare nei prodotti alimentari processati i grassi di provenienza animale e vegetale, e se i grassi vegetali sono idrogenati. Nellaetichetta nutrizionale si devono indicare le concentrazioni totali di grassi saturi, monoinsaturi e polinsaturi.
Alcuni alimenti a elevato contenuto di acidi grassi
La tabella presente mostra il contenuto espresso in grammi di acidi grassi in alcuni alimenti relativi a 100 grammi di alimento (o in altre parole, lapercentuale in massa di acidi grassi).[10]
Alimento
Grassi saturi
Grassi monoinsaturi
Grassi polinsaturi
Grassi totali
Burro
51,3
21
3
75,3
Lardo
39,2
45,1
11,2
95,5
Noci secche
1,3
10,4
42,7
54,4
Olio di oliva
13,8
72,9
10,5
97,2
Olio di palma
49,3
37
9,3
95,6
Olio di merluzzo
22,6
46,7
22,5
91,5
Salsiccia di suino
11,27
14,3
4
29,57
Sgombro
3,3
5,5
3,6
12,4
Dati più completi possono essere reperiti nel sito dell'Istituto Nazionale di Ricerca per gli Alimenti e la Nutrizione (INRAN).[11]
