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Acetato di etile

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Acetato di etile
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Modello a sfere e bastoncini
Modello 3D della molecola
Modello 3D della molecola
NomeIUPAC
acetato di etile
Abbreviazioni
AcOEt
Nomi alternativi
etanoato di etile (sistematico)
Caratteristiche generali
Formula bruta omolecolareCH3COOC2H5
Massa molecolare (u)88,10 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS141-78-6
Numero EINECS205-500-4
PubChem8857
SMILES
CCOC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, inc.s.)0,90 (20 °C)
Solubilità inacqua85,3 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione−83 °C (190 K)
Temperatura di ebollizione77 °C (350 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−4 °C (269 K)
Limiti di esplosione2,1 - 11,5 Vol%
Temperatura di autoignizione460 °C (733 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225-319-336-EUH066
Consigli P210-240-273-301+310-302+352-403+235[1]
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L'acetato di etile (nome sistematicoetanoato di etile) è l'estere dell'acido acetico con l'etanolo, aventeformula molecolare CH3CO−O−C2H5, la quale mostra unacetile unito ad unetile tramite un ponte ossigeno, per cui non di rado viene rappresentata, usando i rispettivi simboli, come AcOEt.[2][3]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile, incolore e dal gradevole odore fruttato; è un composto moltoinfiammabile,irritante.

Trova largo uso come solvente per vernici, resine e colle essendo relativamente meno tossico di altri solventi clorurati. È anche il solvente usato in uno dei metodi per la produzione delcaffè decaffeinato.

Viene preparato mediante riscaldamento a riflusso e successiva distillazione di una miscela diacido acetico glaciale edetanolo, in presenza diacido solforico concentrato comecatalizzatore.

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O{\displaystyle {\ce {CH3COOH + CH3CH2OH -> CH3COOCH2CH3 + H2O}}}

Dato che la reazione è reversibile e produce unequilibrio chimico, la resa è piuttosto bassa, a meno che l'equilibrio non venga spostato a destra tramite la rimozione dell'acqua che si forma. Le rese della sintesi possono essere migliorate partendo dalcloruro di acetile anziché dall'acido acetico e conducendo la reazione in presenza di unabase che rimuova l'acido cloridrico, ad esempio lapiridina.

L'acetato di etile subisce facilmenteidrolisi convertendosi in acido acetico ed etanolo se scaldato in presenza disoluzioni acquose di basi forti.

È presente anche nell'aceto.

Note

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  1. ^scheda dell'acetato di etile suIFA-GESTIS
  2. ^POC abbreviations: Chemistry 130 course documents archive: Projects and hosted sites archive: Swain Library, suweb.stanford.edu.URL consultato il 13 febbraio 2024.
  3. ^ I. L. Finar,ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 330.

Voci correlate

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Altri progetti

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Altri progetti

V · D · M
Esteri
organici
dell'acido formicoFormiato di metile ·Formiato di etile
dell'acido aceticoAcetato di metile ·Acetato di etile ·Acetato di vinile ·Acetato di propile ·Acetato di n-butile ·Acetato di n-amile ·Acetato di isoamile ·Acetato di geranile ·Acetato di nerile ·Acetato di linalile ·Acetato di benzile ·Acido acetilsalicilico ·Alossiprina ·Acetato di 1-azabiciclo[2.2.2]-ott-3-ile ·Acetilcolina ·Acetil-L-carnitina ·Acido fusidico ·Amido acetato ·Azadiractina ·Diacetato di cellulosa ·Levonantradolo ·Miocamicina ·Peridinina ·Triacetato di cellulosa ·Triacetato di glicerile ·Triflusal
di altriacidi carbossiliciAcido elenolico ·Acrilato di metile ·Cianoformiato di metile ·Dimetilfumarato ·Isovalerianato di etile ·Lattato di etile ·Malonato di etile ·Metacrilato di metile ·Propionato di metile ·Metil pentanoato ·Nicotinato di mentile ·Helvetolide ·Romandolide
degliacidi grassi (gliceridi, cere)Palmitato di isopropile ·Palmitato di cetile ·Palmitato di miricile
ciclici (lattoni)γ-butirrolattone ·ε-caprolattone ·Glucuronolattone
aromatici
dell'acido benzoicoBenzoato di metile ·4-amminobenzoato di etile (benzocaina) ·4-idrossibenzoato di metile (metilparaben) ·4-idrossibenzoato di propile (etilparaben) ·4-idrossibenzoato di propile (propilparaben) ·Benzoato di benzile ·Benzoato di colesterile ·Benzoato di etile ·p-aminobenzoato di butile
dell'acido ftalicoDi-2-etilesilftalato ·Diisobutilftalato ·Ftalato di isodecile
altriAntranilato di metile ·Nicotinato di benzile ·Tazarotene
altriGlicinato di etile cloridrato
inorganici
dell'acido carbonicoDimetilcarbonato ·Dimetildicarbonato ·Dicarbonato di dietile
dell'acido fosforico2-C-metileritritol 4-fosfato ·3-fosfoglicerato ·Acido 3-deossi-D-arabino-eptulosonico 7-fosfato ·Acido 5-enolpiruvilshikimico 3-fosfato ·Acido shikimico 3-fosfato ·Adenosina difosfato ·Adenosina monofosfato ·Adenosina trifosfato ·Arsenozucchero fosfato ·Ecotiopato ioduro ·Eritrosio 4-fosfato ·Fosfoserina ·Gliceraldeide-3-fosfato ·Glucosio-6-fosfato ·Nicotinammide adenina dinucleotide fosfato ·Novichok ·Organofosfato ·Ribosio 5-fosfato ·Sarin ·Tributilfosfato ·VG (gas nervino) ·VX (gas nervino)
dell'acido nitricoIsosorbide dinitrato ·Isosorbide mononitrato ·Nitrocellulosa ·Nitroglicerina ·Nitroglicole ·Nitromannite ·Tetranitrato di pentaeritrite
dell'acido ortosilicicoOrtosilicato tetraetile
dell'acido solforicoLaurilsolfato di sodio ·Arsenozucchero solfato ·Dimetilsolfato ·Eparina ·Sodio lauriletere solfato
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