Quest'ultimo, sebbene rappresenti in tale equilibrio una minutissima percentuale, in ambientebasico dà luogo all'anione enolato, che determina molta della sua reattività,[4] permettendo all'acetaldeide di partecipare alle importanticondensazioni aldoliche[5] che, tra l'altro, consentono la formazione di legami carbonio-carbonio.[6]
Siccome la suatemperatura di ebollizione è 20,4°C, in natura può trovarsi sia allo statoliquido che a quellogassoso, a seconda delle condizioni ambientali. Nella forma liquida, è incolore,volatile edinfiammabile, la forma gassosa ha un odore pungente e soffocante.[7]
Viene prodotta nel fegato dall'ossidazione parziale dell'etanolo da parte dell'enzimaalcol deidrogenasi ed è una delle cause deipostumi dopo il consumo di alcol, in quanto agisce sul cervello oltrepassando labarriera emato-encefalica. L'ulteriore ossidazione del gruppo CHO porta alla formazione del corrispondenteacido carbossilico: l'acido acetico, il quale viene usato dall'organismo come fonte di energia attraverso ulteriori trasformazioni.
Lo IARC classifica la sostanza nelgruppo 1, nel quale vengono catalogate sostanze e composti che presentano sicure correlazioni di cancerogenicità nell'uomo,[8] ma solo se associata al consumo dibevande alcoliche.[9] Tracce di acetaldeide sono contenute anche nelfumo di tabacco, nelcaffè, nelpane e nellafrutta matura.[10]
L'acetaldeide viene prodotta seguendo diversi processi, che utilizzano come materie prime etanolo,acetilene o frazioni idrocarburiche. Tra i processi utilizzati per la produzione di acetaldeide si annoverano:[14]
L'acetaldeide può inoltre formare untetramero ciclico, di formula (CH3CHO)4, chiamatometaldeide ometa, che a temperatura ambiente è un solido bianco, cristallino,sublimante a 112 °C, utilizzato comemolluschicida,[17] e comecombustibile solido, in particolare nei fornelli da campo (in inglese drying white spirits), in analogia con l'altrettanto diffusoEsbit (praticamenteurotropina).
L'acetaldeide è catalogata come sostanza cancerogena, in grado di formareaddotti al DNA (composti stabili covalenti, che si intercalano tra le basi delDNA e possibili promotori dicarcinogenesi).
Essendo più tossica dell'alcol etilico, l'acetaldeide è responsabile di molti dei malesseri associati ad un dopo-sbornia.I farmaci concepiti per combattere l'abuso di alcol (come ildisulfiram) agiscono su quest'ultimo stadio rallentando l'ossidazione dell'acetaldeide ad acido acetico con conseguente prolungamento del malessere.
Lachenmeier, D.W., Kanteres, F., Rehm, "Carcinogenicità del J. di acetaldeide in bevande alcoliche: valutazione di rischio fuori del metabolismo dell'etanolo". Aggiunta, 2009; 104 (4): 533 DOI: 10.1111/j.1360-0443.2009.02516.x
