Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico:leggi le avvertenze.| Fluorouracile | |
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| NomeIUPAC | |
| 5-fluoro-1H-pirimidin-2,4-dione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C4H3FN2O2 |
| Massa molecolare (u) | 130,077 |
| Numero CAS | 51-21-8 |
| Numero EINECS | 200-085-6 |
| PubChem | 3385 |
| DrugBank | DBDB00544 |
| SMILES | c1c(c(=O)[nH]c(=O)[nH]1)F |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301-412 |
| Consigli P | 273-301+310[1] |
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Ilfluorouracile (5-fluorouracile,5-FU, ofluoruracile), un analogo dellapirimidina, è un agente chemioterapico antitumorale, appartenente alla famiglia degliantimetaboliti.[2]
Utilizzato nella clinicaoncologica da circa 40 anni, è uno dei farmaci più usati nella terapia adiuvante deitumori del colon-retto e delpancreas. Di solito è somministrato in protocolli terapeutici che lo uniscono all'acido folinico (Leucovorina).
Il fluorouracile è unantimetabolita analogo dellatimina.[3][4] Il meccanismo d'azione non è del tutto chiaro, ma si ritiene che comporti il blocco dell'azione dellatimidilato sintasi e quindi l'interruzione della sintesi delDNA.[2]
Il fluorouracile è stato brevettato nel 1956 ed è entrato in terapia nel 1962.[5] È incluso nell'elenco dei medicinali essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità, i medicinali più sicuri ed efficaci necessari in un sistema sanitario.[6]
Viene somministrato pervia parenterale per ilcancro del colon, ilcancro dell'esofago, ilcancro allo stomaco, ilcancro al pancreas, ilcancro al seno e ilcancro alla cervice.[2][7] Viene anche usato per via topica nel trattamento dellacheratosi attinica, delcarcinoma basocellulare e per leverruche cutanee.[8][9] Il fluorouracile può anche essere usato come collirio per il trattamento della neoplasia squamosa della superficie oculare.[10]
È un farmaco che agisce in vivo. Il 5-FU agisce in diversi modi, dopo essere stato ribosilato e fosforilato può essere integrato nell'RNA, alterandolo. Inoltre inibisce latimidilato sintetasi. L'interruzione dell'azione di questo enzima blocca la sintesi dellatimidina, che è unnucleoside necessario per la replicazione del DNA.[11] La timidilato sintasi trasferisce un metile da un donatore a un accettore, cioè dal N5-N10 metilentetraidrofolico al 5-fluorouracile. L'enzima tende a strappare il fluoro, che, essendo un cattivo gruppo uscente, rimane nel complesso ternario i cui componenti sono: 5-fluorouracile, timidilato sintetasi e 5-10 metilentetraidrofolico. Il complesso è più stabile quando si associa l'acido folinico, precursore del 5-10 metilentetraidrofolico.
La maggior parte dei pazienti sviluppa effetti collaterali in seguito alla somministrazione parenterale.[2] Gli effetti collaterali comuni sonoː infiammazione della bocca, perdita di appetito, riduzione delle cellule del sangue, perdita di capelli e infiammazioni della pelle.[2] Se usato per via topica può dare irritazione nel sito di applicazione.[8]
È controindicato nei pazienti gravemente debilitati o nei pazienti consoppressione del midollo osseo causata dallaradioterapia o dallachemioterapia.[12] Allo stesso modo è controindicato nelle donne in gravidanza o in allattamento.[2][12] Dovrebbe anche essere evitato in pazienti che non hanno malattie maligne.[12]
È metabolizzato a livello epatico ed eliminato per via renale. L'emivita è molto breve, di alcuni minuti.
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