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1,4-butandiolo

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1,4-butandiolo
NomeIUPAC
1,4-butandiolo
Abbreviazioni
1,4-BD
Nomi alternativi
glicole 1,4-butilenico
Caratteristiche generali
Formula bruta omolecolareC4H10O2
Massa molecolare (u)90,12
Aspettoliquido incolore
Numero CAS110-63-4
Numero EINECS203-786-5
PubChem8064
DrugBankDBDB01955
SMILES
C(CCO)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, inc.s.)1,02 g/cm3 a 25 °C
Indice di rifrazione1,4460 a 20 °C
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K14,5
Solubilità inacqua100 g/l a 25 °C
Coefficiente di ripartizione1-ottanolo/acqua-0,83 a 25 °C
Temperatura di fusione20,1 °C
ΔfusH0 (kJ·mol−1)18,7
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)63,72
Temperatura di ebollizione235 °C
Punto triplo20 °C
Punto critico454 °C a 62,20 bar
Tensione di vapore (Pa) a 298,15K1,9
Viscosità cinematica (m2/s a 20 °C)83,2 mm2/s
Viscosità dinamica (mPa·s a 20 °C)84,9
Proprietà termochimiche
ΔcombH0 (kJ·mol−1)2585
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)1525 mg/kg,ratto,per os
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma135 °C (vaso chiuso)
121 °C (vaso aperto)
Temperatura di autoignizione385 °C a 1013 hPA
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302-336
Consigli P301+312+330[1]
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Il1,4-butandiolo è uncomposto organico di formulaHO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH appartenente alla categoria deidiolialifatici. Incondizioni standard appare come un liquido viscoso, inodore ed incolore,igroscopico, solubile inacqua e nei comunisolventi organici qualietanolo,dimetilsolfossido e iglicoleteri, poco solubile indietiletere ed immiscibile conidrocarburiaromatici edalifatici[2]. Trova impiego come solvente e nella produzione industriale dipoliesteri[3].

Sintesi

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Il 1,4-butandiolo viene ottenuto peridrogenazione del2-butin-1,4-diolo secondo la seguente reazione[3]:

HO-CH2-C≡C-CH2-OH + 2H2HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

Reattività

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Applicazioni

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Il 1,4-butandiolo, similmente ai suoi isomeri di posizione (butandioli), è una importante fonte dibutadiene, molecola utilizzata nella produzione digomma sintetica. Il 1,4-butandiolo trova inoltre impiego comesolvente protico e come intermedio di reazione per la sintesi di diversi composti organici, come iltetraidrofurano[3][4].

Note

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  1. ^1,4-Butandiolo - scheda di dati di sicurezza (PDF), susigma-aldrich.com,Sigma-Aldrich.URL consultato l'11 agosto 2020.
  2. ^(EN)1,4-Butanediol, sualfa.com,Alfa Aesar.URL consultato l'11 agosto 2020.
  3. ^abc Redazione Garzanti,butandioli, inEnciclopedia della Chimica, collanaLe Garzantine, 2ª ed., Milano, Garzanti, 2002[1998], p. 143,ISBN 978-88-11-50505-1.
  4. ^(EN)1,4-Butanediol, suPubChem,National Institutes of Health.URL consultato l'11 agosto 2020.

Altri progetti

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Altri progetti

V · D · M
Polioli
Dioli2-ammino-2-metil-1,3-propandiolo ·Arachidonoilglicerolo ·Ederagenina ·Etendiolo ·Etindiolo ·Glicole metilenico ·Glicole dietilenico ·Glicole etilenico ·Glicole propilenico ·27-Idrossicolesterolo ·Levodropropizina ·Licorina ·3-mercaptopropan-1,2-diolo ·Ninidrina ·Pinacolo ·Sfingosina ·Tiamfenicolo ·2,2,2-tricloro-1,1-etandiolo
TrioliGlicerolo ·1,2,4-butantriolo
TetraoliAbietite ·Eritritolo ·Treitolo
Alditoli
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a 6 atomi di carbonioDulcitolo (o Galattitolo) ·Fucitolo ·Iditolo ·Isomalto ·Lattitolo ·Maltitolo ·Mannitolo ·Sorbitolo
a 7 atomi di carbonioVolemitolo
Benzenpolioli
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