Iniziò a gareggiare all'età di 9 anni: vinse molto nelle categorie giovanili, sei titoli regionali, ma nessuno a livello nazionale, essendo il campionato spagnolo riservato generalmente agli scalatori.[2] Aicampionati del mondo 1997 diSan Sebastián, conquistò la medaglia d'argento nella prova in linea Under-23, battuto daKurt Asle Arvesen. Passò professionista nel 1998, dopo aver già firmato, nella stagione precedente, un contratto biennale a stipendio minimo con laVitalicio Seguros diJavier Mínguez; il primo successo tra ipro lo ottenne nella tappa diLeón allaVuelta a Castilla y León nel giugno dello stesso anno.[2]
Fu quella l'unica vittoria in un anno e mezzo di attività, fino all'ottobre del1999, quando aVerona, con uno scatto nell'ultimo chilometro di corsa (dopo aver resistito brillantemente sulla salita delle Torricelle), si laureò a sorpresaCampione del mondo in linea tra gli Elite.[2][3] Conquistò nuovamente lamaglia iridata aLisbona nel2001 e ancora a Verona nel2004, eguagliando il record di mondiali vinti stabilito daAlfredo Binda,Rik Van Steenbergen,Eddy Merckx e che sarebbe stato poi uguagliato ancora solo daPeter Sagan.[4]
Oltre ai tre titoli mondiali, il campione diTorrelavega ha dimostrato un feeling particolare con laMilano-Sanremo, alzando le braccia al cielo in ben tre edizioni della Classicissima. La prima nel2004 beffandoErik Zabel, che stava già esultando a braccia alzate, con un poderoso colpo di reni che gli varrà una vittoria millemetrica al fotofinish; il bis nel2007 nuovamente in volata, precedendo l'australianoAllan Davis e il belgaTom Boonen; il tris nel2010, sempre in volata, precedendo nettamente il belga Tom Boonen e l'italianoAlessandro Petacchi.
Nel2012 dopo il mondiale diValkenburg, nel quale si è piazzato al decimo posto, ha annunciato il suo ritiro.[5].
Dopo il ritiro dalle corse ciclistiche, Freire si è dato all'automobilismo, in particolare ai rally, dove nell'ottobre2017 ha partecipato alRally di Catalogna, valevole per il campionato mondiale di rally.
Inserito nellaTop ten sprinters of all time della rivista Cyclingnews nel 2011[7]
Il 27 gennaio 2013 ha ricevuto il 12º premio "BICI AL CHIODO" a Campagnola Emilia dall'Associazione Nazionale Ex Corridori Ciclisti, www.labicialchiodo.com
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Wikinotizie contiene l'articoloCiclismo: Óscar Freire vince la Milano-Sanremo 2007, 24 marzo 2007
