-Warfarin_Structural_Formula_V1.svg) | |
|---|---|
 | |
| Nama sistematis (IUPAC) | |
| (RS)-4-hydroxy- 3-(3- oxo- 1-phenylbutyl)- 2H- chromen- 2-one | |
| Data klinis | |
| Nama dagang | Coumadin, Simarc |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682277 |
| Kat. kehamilan | D(AU)X(US) |
| Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU)POM (UK)℞-only (US) |
| Rute | Oral orintravenous |
| Data farmakokinetik | |
| Bioavailabilitas | 100% |
| Ikatan protein | 99.5% |
| Metabolisme | Hepatic:CYP2C9,2C19, 2C8, 2C18,1A2 and3A4 |
| Waktu paruh | 40 hours |
| Ekskresi | Renal (92%) |
| Pengenal | |
| Nomor CAS | 81-81-2 |
| Kode ATC | B01AA03 |
| PubChem | CID 6691 |
| DrugBank | DB00682 |
| ChemSpider | 10442445  Y |
| UNII | 5Q7ZVV76EI Y |
| KEGG | D08682 Y |
| ChEBI | CHEBI:10033  N |
| ChEMBL | CHEMBL1464 Y |
| Data kimia | |
| Rumus | C19H16O4 |
| Massa mol. | 308.33 g/mol |
| SMILES | eMolecules &PubChem |
| |
Warfarin merupakansenyawa antagonisvitamin K dari kelasenantiomer yang pertama kali dipasarkan sebagai bahan terapi anti-koagulan sejak tahun 1954.[1] Efek anti-koagulan yang diberikan warfarin diperoleh dari terhambatnyavitamin K pada jenjangkarboksilasi γsintesisfaktor koagulasiII,VII,IX danX,[2] Sekitar 99% warfarin dalam darah terikat padaserumalbumin. Dalam keadaan terikat, warfarin tidak memiliki aktivitas farmakologis, tidak bertransformasi serta tidak diekskresi.[3]
Keduaisomer warfarin, masing-masing S-Warfarin dan R-Warfarin melintasi jenjang enzimatiksitokrom P450 sebelum melewati lintasanglukoronidasi dan diekskresi melaluiurin. R-warfarin terutama diproses olehenzimsitokrom P450 1A2 menjadi 6-hidroksiwarfarin dan 8-hidroksiwarfarin.[4] Enzim jeniskarbonil reduktase juga memproses R-warfarin menjadialkohol diastereoisomerik, dansitokrom P450 3A4 memproses R-warfarin menjadi 10-hidroksiwarfarin. Isomer yang lain, S-warfarin terutama bereaksi dengan enzimsitokrom P450 2C9 menjadi 7-hidroksiwarfarin. Pada lintasan glusuronidasi, 6- dan 7-hidroksiwarfarin bereaksi denganGlusuronosiltransferase 1A1, -1A3, -1A10, dan seterusnya.
Pada dosis tinggi, warfarin dapat menyebabkankalsifikasi padapembuluh darah,[5]nekrosis padakulit dankerontokanrambut.[6]
Warfarin mengandung stereosenter dan terdiri dari dua enantiomer. Ini adalahcampuran rasemat, yaitu campuran 1: 1 dari ( R) - dan bentuk S):[7]
| Enantiomer dari warfarin | |
|---|---|
-Warfarin_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 5543-58-8 | -Warfarin_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 5543-57-7 |
.svg) | Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuahrintisan. Anda dapat membantu Wikipedia denganmengembangkannya. |
