Dalamkimia organik,transesterifikasi (/ˌtrænzˌɛstərɪfɪˈkeɪʃən/) adalah proses pertukaran gugus organik R″ pada suatuester dengan gugus organik R′ dari alkohol. Reaksi ini terkadang dikatalisis oleh penambahankatalisasam ataubasa.[1] Reaksi ini juga dapat dicapai dengan bantuanenzim (biokatalis) terutamalipase (E.C.3.1.1.3).[2][3]
Asam kuat mengkatalisis reaksi dengan menyumbangkanproton pada guguskarbonil, sehingga membuatnya menjadielektrofil lebih kuat, sedangkan basa mengkatalisis reaksi dengan melepas proton dari alkohol, sehingga membuatnya lebihnukleofilik. Ester dengan gugus alkoksi yang lebih besar dapat dibuat dari metil atau etil ester dalam kemurnian tinggi dengan memanaskan campuran ester, asam/basa, dan alkohol yang besar serta menguapkan alkohol yang kecil untuk mendorong kesetimbangan.[4]
Dalam mekanisme transesterifikasi, karbon karbonil pada ester pemula (RCOOR1) mengalami serangan nukleofilik oleh alkoksida yang datang (R2O−) menghasilkanzat antara tetrahedral, yang baik dapat kembali ke bahan awal, atau menuju pada produk transesterifikasi (RCOOR2). Berbagai spesi yang ada dalam kesetimbangan, serta distribusi produk tergantung pada energi relatif dari reaktan dan produk.[5]
Penerapan skala terbesar dari transesterifikasi adalah dalam sintesispoliester.[6] Dalam aplikasi ini diester mengalami transesterifikasi dengan diol untuk membentuk makromolekul. Misalnya,dimetil tereftalat sertaetilena glikol bereaksi membentukpolietilena tereftalat danmetanol, yang diuapkan untuk mendorong reaksi ke depan.
Reaksi sebaliknya, metanolisis, juga merupakan contoh dari transesterifikasi. Proses ini telah digunakan untuk mendaur ulang poliester menjadi monomer individu (lihatdaur ulangplastik). Reaksi ini juga digunakan untuk mengkonversi lemak (trigliserida) menjadibiodiesel.[7][8] Konversi ini adalah salah satu pemanfaatan pertama.Minyak sayur yang ditransesterifikasikan (biodiesel) digunakan sebagai daya kendaraan berat di Afrika Selatan sebelumPerang Dunia II.[9]
Trigliserida (1) direaksikan dengan alkohol seperti etanol (2) menghasilkan etil ester asam lemak (3) dan gliserol (4):
Hal tersebutdipatenkan diAmerika Serikat tahun 1950-an olehColgate,[10] meskipun transesterifikasibiolipid mungkin telah dilakukan jauh sebelumnya. Pada tahun 1940, peneliti mencari metode untuk menghasilkangliserol dengan lebih mudah, yang digunakan untuk menghasilkanbahan peledak bagiPerang Dunia II.[9] Banyak metode yang digunakan oleh produsen dan pembuatbir rumahan saat ini juga berasal dari penelitian tahun 1940-an awal.[11]
Penelitian transesterifikasibiolipid oleh penelitiJepang baru-baru ini juga telah menunjukkan adanya kemungkinan penggunaan metanol super-kritis, dimana bejana dengansuhu dantekanan yang tinggi digunakan secara fisik untuk mengkatalisis reaksi biolipid/metanol menjadi metil esterasam lemak.[12]
Transesterifikasi digunakan untuk mensintesis turunanenol, yang sangat sulit untuk disiapkan.Vinil asetat, ester yang paling mudah diperoleh, mengalami transesterifikasi, untuk menghasilkaneter vinil:[13][14]
Transesterifikasi berkatalis-basa dicirikan oleh suatu volume aktivasi negatif (kira-kira −12 cm3/mol) dan oleh karena itu berlangsung lebih cepat di bawah kondisi tekanan tinggi. Telah terbukti bahwaalkoholisis yang dikatalisis olehamina pada ester terhalang sterik (misalgugus pelindung,zat bantu kiral) berlangsung cepat padasuhu kamar di bawah tekanan 10 kbar, menghasilkan rendemen yang kuantitatif.[15]
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link){{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link){{cite journal}}: (){{cite journal}}: ()