 | |
| Data klinis | |
|---|---|
| Nama dagang | Clinoril |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a681037 |
| Kategori kehamilan | |
| Rute pemberian | Oral |
| Kode ATC | |
| Status hukum | |
| Status hukum | |
| Datafarmakokinetika | |
| Bioavailabilitas | Sekitar 90% (Oral) |
| Metabolisme | ? |
| Waktu paruh eliminasi | 7,8 jam; metabolit hingga 16,4 jam |
| Ekskresi | Ginjal (50%) dan feses (25%) |
| Pengenal | |
| |
| Nomor CAS | |
| PubChemCID | |
| IUPHAR/BPS | |
| DrugBank |
|
| ChemSpider |
|
| UNII | |
| KEGG |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Ligan PDB | |
| CompTox Dashboard(EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.048.909 |
| Data sifat kimia dan fisik | |
| Rumus | C20H17FO3S |
| Massa molar | 356,41 g·mol−1 |
| Model 3D (JSmol) | |
| Titik leleh | 182 hingga 185 °C (360 hingga 365 °F) (terurai) |
| |
| |
 N Y (what is this?) (verify) | |
Sulindak adalahobat antiinflamasi nonsteroid (OAINS) dari kelas asam arilalkanoat. Namanya berasal dari sul(finil)+ ind(ena)+ asam asetat. Obat ini dipatenkan pada tahun 1969 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1976.[1]
Seperti halnya OAINS lainnya, sulindak berguna dalam pengobatan kondisiradangakut ataukronis. Sulindak adalahbakal obat yang berasal dari sulfinilindena, yang diubah dalam tubuh menjadi OAINS aktif. Lebih khusus lagi, agen diubah oleh enzim hati menjadi sulfida yang diekskresikan dalam empedu dan kemudian diserap kembali dari usus. Hal ini dianggap membantu menjaga kadar darah konstan dengan mengurangi efek samping pada saluran cerna. Beberapa penelitian telah menunjukkan sulindak relatif kurang mengiritasi lambung daripada OAINS lainnya kecuali untuk obat-obatan dari kelas penghambat COX-2.[2] Mekanisme pasti dari sifat OAINS-nya tidak diketahui, tetapi dianggap bekerja pada enzim COX-1 dan COX-2, menghambat sintesisprostaglandin.
Dosis lazimnya adalah 150-200 miligram dua kali sehari bersama dengan makanan. Obat ini tidak boleh digunakan oleh orang dengan riwayat reaksialergi mayor (biduran atauanafilaksis) terhadap [[aspirin atau OAINS lainnya, dan harus digunakan dengan hati-hati oleh orang yang memiliki penyakittukak lambung sebelumnya. Sulindak jauh lebih mungkin menyebabkan kerusakan pada hati atau pankreas dibandingkan OAINS lainnya, meskipun lebih kecil kemungkinannya menyebabkan kerusakan ginjal dibandingkan OAINS lainnya.
Sulindak tampaknya memiliki khasiat, terlepas dari penghambatan COX, untuk mengurangi pertumbuhanpolip dan lesi prakanker di usus besar, terutama yang berkaitan dengan poliposis adenomatosa familial, dan mungkin memiliki sifat antikanker lainnya.[3][4]
Pada bulan Oktober 2020,Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) mewajibkan informasi peresepan untuk diperbarui bagi semua obat antiinflamasi nonsteroid guna menjelaskan risiko masalah ginjal pada bayi yang belum lahir yang mengakibatkan rendahnya cairan ketuban. Mereka menyarankan untuk menghindari OAINS pada wanita hamil pada usiakehamilan 20 minggu atau lebih.[5][6]
Pada bulan September 2010, juri federal di New Hampshire memberikan ganti rugi sebesar $21 juta kepada Karen Bartlett, seorang wanita yang menderitasindrom Stevens–Johnson/nekrolisis epidermal toksik akibat mengonsumsi merek generik sulindak yang diproduksi oleh Mutual Pharmaceuticals untuk nyeri bahunya. Bartlett mengalami cedera parah termasuk kehilangan lebih dari 60% kulit permukaannya dan kebutaan permanen. Kasus ini telah diajukan banding keMahkamah Agung Amerika Serikat, di mana isu utamanya adalah apakah hukum federal mengesampingkan klaim Bartlett.[7] Pada tanggal 24 Juni 2013, Mahkamah Agung memutuskan 5–4 mendukung Mutual Pharmaceuticals, membatalkan putusan juri sebelumnya sebesar $21 juta.[8][9]
Reaksi p-fluorobenzil klorida (1) dengan anion dietilmetil malonat (2) menghasilkan diester perantara (3), saponifikasi dan dekarboksilasi selanjutnya menghasilkan4. {Alternatifnya, senyawa ini dapat dibentuk melaluireaksi Perkin antara p-fluorobenzaldehida dan anhidrida propionat dengan adanya NaOAc, diikuti denganhidrogenasi katalitik ikatan olefinik menggunakan katalispaladium padakarbon.}
Siklisasi asam polifosforat (PPA) menghasilkan 5-fluoro-2-metil-3-indanon (4).Reaksi Reformatsky denganamalgamseng danester bromoasetat menghasilkan karbinol (5), yang kemudian didehidrasi denganasam tosat menjadiindena6. {Sebagai alternatif, langkah ini dapat dilakukan dalamkondensasi Knoevenagel dengan asam sianoasetat, yang kemudian didekarboksilasi lebih lanjut.}
Gugus metilen aktif dikondensasikan dengan p-metiltiobenzaldehida, menggunakan natrium metoksida sebagai katalis, dan kemudian disaponifikasi untuk menghasilkan Z (7) yang selanjutnya dioksidasi dengan natrium metaperiodat menjadi sulfoksida8, agenantiinflamasi sulindak.
Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalamranah publik.Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalamranah publik.