Rudolf Hess dilahirkan diIskandariah,Mesir, dalam sebuah keluarga importir-eksportirLutheranBavaria yang menganggap pendidikan di kalangan masyarakat Jerman mereka yang kecil di sana tidak cukup keras. Karena itu Rudolf dididik oleh guru-guru privat. Keluarga itu pindah kembali ke Jerman pada 1908 dan Rudolf dimasukkan ke sebuah sekolah asrama di sana. Meskipun Hess mengungkapkan minatnya untuk menjadi seorang astrolog, ayahnya meyakinkannya untuk belajar bisnis diSwiss. Pada awalPerang Dunia I, ia mendaftarkan diri dalam Resimen ke-7 Artileri Medan Bavaria, menjadi seorang tentara infantri dan dianugerahiSalib Besi, kelas dua. Ia dipindahkan ke Korps Udara Kerajaan (setelah sebelumnya pernah ditolak), mengikuti latihan aeronautik dan melayani di sebuah skuadron operasi dengan pangkatletnan.
Studi kolaboratif tahun 1943 berjudul "Analysis of the Personality of Adolph Hitler" oleh ProfesorHenry A. Murray, direkturHarvard Psychological Clinic,psikoanalisDr. Walter C. Langer, Dr. Ernst Kris, New School for Social Research, dan Dr. Bertram D. Lawin, New York Psychoanalytic Institute, menyatakan "fakta bahwa selama awal-awal berdirinya partai itu banyak lingkaran di dalamnya adalah homoseksual yang banyak dikenal" dan bahwa "Hess umumnya dikenal sebagai "Fraulein Anna". Buku tahun 1972The Mind of Adolf Hitler, karya psikolog Walter C. Langer menyebut Rudolf Hess sebagaihomoseksual terkenal yang mungkin menjadi pasangan Hitler.
Dalam buku tahun 2001The Hidden Hitler, karyasejarawan dan profesorUniversitas BremenLothar Machtan tertulis bahwa Hitler tertarik oleh sikap kewanita-wanitaan Rudolf Hess yang kini disebut sebagai "Fräulein Hess" (Otto Strasser), "Fräulein Anna" atau "Fräulein Gusti" (Ernst Hanfstaengl), "Paula Hitam" (dikaitkan denganErnst Rohm), "Grete Hitam" (Bella Fromm) dan "Emma Hitam" (Erich Ebermayer). (hal. 143) Menyusul pembebasannya daripenjara Landsberg pada tahun 1924, mereka berdua menikmati hubungan intim yang disebut Hess "pengalaman terindah manusia." Rudolf Hess tak pernah pergi dari sisinya." (hal. 143) dan menjadi sekretaris pribadinya dari 1925. Meski atas suruhan Hitler akhirnya Hess menikah, Profesor Machlan menulis bahwa istrinya Ilse Prohl Hess kemudian menyatakan bahwa kehidupannya bersama suaminya Rudolf hampir seperti "siswi biara." (hal. 149) Setelah 10 tahun menikah, pasangan itu tetap tak punya anak, Hess menegaskan bahwa istrinya memiliki waktu yang sulit untuk hamil. Akhirnya mereka memiliki 1 anak,Wolf Rüdiger Hess, lahir pada 1937.
Hess memiliki kedudukan istimewa sebagai wakil Hitler pada tahun-tahun awal gerakan Nazi namun kemudian berkurang sepanjang1930-an karena Hitler dan pemimpin Nazi lainnya mengkonsolidasikan kekuasaan politik. Penulis biografi HitlerJohn Toland menggambarkan pandangan dan kemampuan Hess agak terbatas dan keterasingannya bertambah selama tahun-tahun awal karena perhatian dan keagungan terpusat pada para jenderal sepertiHermann Goering,Joseph Goebbels danHeinrich Himmler. Beberapa sejarawan menyebut kepribadian Hess terganggu emosinya.
.svg)
