| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi) Piperazin[1] | |||
| Nama IUPAC (sistematis) 1,4-Diazasikloheksana | |||
| Nama lain Heksahidropirazin Piperazidin Dietilenadiamina 1,4-Diazinan | |||
| Penanda | |||
| |||
Model 3D (JSmol) | |||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider |
| ||
| DrugBank |
| ||
| Nomor EC | |||
| KEGG |
| ||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C4H10N2 | |||
| Massa molar | 86,14 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Padatan kristal putih | ||
| Titik lebur | 106 °C (223 °F; 379 K)[2] | ||
| Titik didih | 146 °C (295 °F; 419 K)[2] Menyublim | ||
| Mudah larut[2] | |||
| Keasaman (pKa) | 9,8 | ||
| Kebasaan (pKb) | 4,19[2] | ||
| -56,8·10−6 cm3/mol | |||
| Farmakologi | |||
| Kode ATC | P02CB01 | ||
| Pharmacokinetics: | |||
| 60-70% | |||
| Bahaya | |||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku padasuhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 N verifikasi (apa ini  Y N ?) | |||
| Referensi | |||
Piperazina (/paɪˈpɛrəziːn/) adalahsenyawa organik yang terdiri dari cincin beranggota enam yang mengandung dua atomnitrogen pada posisi berlawanan di dalam cincin tersebut.[3] Piperazin hadir dalam bentuk kristal kecil yang bersifatalkali dan memiliki rasa asin.
Piperazina adalah golongansenyawa kimia yang luas, banyak di antaranya memiliki sifatfarmakologis yang penting, yang mengandunggugus fungsi inti piperazina.[4]
Piperazina awalnya dinamai demikian karena kemiripan kimianya dengan piperidin, bagian dari struktur piperin pada tanamanlada (Piper nigrum).[5] Infiks -az- yang ditambahkan pada "piperazina" merujuk pada atom nitrogen tambahan, dibandingkan dengan piperidin. Akan tetapi, penting untuk dicatat bahwa piperazina tidak berasal dari tanaman dalamgenusPiper.
Piperazina mudah larut dalam air danetilen glikol, tetapi tidak larut dalamdietil eter. Piperazina merupakanbasa lemah dengan dua pKb sebesar 5,35 dan 9,73 pada suhu 25 °C.; pH larutan piperazina 10% dalam air adalah 10,8–11,8. Piperazina mudah menyerap air dankarbon dioksida dari udara. Meskipun banyak turunan piperazina yang terdapat secara alami, piperazina sendiri dapat disintesis dengan mereaksikanamonia alkoholik dengan 1,2-dikloroetana, dengan aksinatrium dan etilen glikol padaetilendiaminahidroklorida, atau dengan mereduksipirazina dengan natrium dalametanol.
Bentuk piperazina yang umum tersedia secara industri adalah sebagai heksahidrat, C4H10N2. 6H2O, yang meleleh pada suhu 44 °C dan mendidih pada suhu 125–130 °C.[6]
Dua garam umum yang biasanya digunakan dalam pembuatan piperazina untuk keperluan farmasi ataukedokteran hewan adalah sitrat, 3C4H10N2.2C6H8O7 (mengandung 3 molekul piperazina dan 2 molekulasam sitrat), dan adipat, C4H10N2.C6H10O4 (mengandung masing-masing 1 molekul piperazina danasam adipat).[6]
Piperazina terbentuk sebagai produk sampingan dalam amoniasi 1,2-dikloroetana atauetanolamina. Ini adalah satu-satunya rute menuju bahan kimia yang digunakan secara komersial.[7] Piperazina dipisahkan dari aliran produk yang mengandungetilendiamina, dietilenetriamin, aminoetilpiperazina, serta bahan kimia linier dan siklik terkait lainnya dari jenis ini.
Piperazina dipasarkan olehBayer sebagaiantelmintik pada awal abad ke-20, dan ditampilkan dalam iklan cetak bersama produk Bayer populer lainnya pada saat itu, termasukheroin.[8] Faktanya, sejumlah besar senyawa piperazina memiliki efek antelmintik. Cara kerjanya umumnya denganmelumpuhkan parasit, yang memungkinkan tubuh inang untuk mengeluarkan organisme invasif dengan mudah. Efek neuromuskular diduga disebabkan oleh pemblokiranasetilkolina di sambungan mioneural. Tindakan ini dimediasi oleh efek agonisnya pada reseptor GABA (asam gamma-aminobutirat) penghambat. Selektivitasnya untuk cacing disebabkan karena vertebrata hanya menggunakan GABA diSSP, dan reseptor GABAcacing parasit memiliki isoform yang berbeda dari vertebrata.[9]
Piperazina hidrat, piperazina adipat, dan piperazina sitrat (digunakan untuk mengobatiaskariasis danenterobiasis[10]) merupakan senyawa piperazina antelmintik yang paling umum. Obat-obatan ini sering disebut hanya sebagai "piperazina" saja, yang dapat menyebabkan kebingungan antara obat antelmintik tertentu, seluruh golongan senyawa yang mengandung piperazina, dan senyawa piperazina itu sendiri.
Dietilkarbamazin, suatu turunan piperazina, digunakan untuk mengobati beberapa jenisfilariasis.
Piperazina juga digunakan dalam pembuatan plastik, resin, pestisida, minyak rem, dan bahan industri lainnya. Piperazina, khususnya benzilpiperazina dan Trifluorometilfenilpiperazina, merupakan bahan pengotor yang sangat umum di tempat hiburan malam dan pesta, sering kali dianggap sebagaiMDMA, meskipun efeknya tidak banyak mirip.
Piperazina juga merupakan cairan yang digunakan untuk pembersihan CO2 dan H2S yang dikaitkan dengan metil dietanolamina (MDEA).
Campuran amina yang diaktifkan oleh piperazina pekat digunakan secara luas dalam penghilangan CO2 komersial untukpenangkapan dan penyimpanan karbon (CCS) karena piperazina secara menguntungkan memungkinkan perlindungan dari degradasi termal dan oksidatif yang signifikan pada kondisi gas buang batu bara yang umum. Laju degradasi termal untuk metil dietanolamina (MDEA) dan piperazina (PZ) dapat diabaikan, dan PZ tidak seperti logam lainnya, melindungi MDEA dari degradasi oksidatif.[11] Peningkatan stabilitas campuran pelarut MDEA/PZ ini dibandingkan MDEA dan pelarut amina lainnya memberikan kapasitas yang lebih besar dan memerlukan lebih sedikit kerja untuk menangkap sejumlah CO2 tertentu.
Kelarutan piperazina rendah, sehingga sering digunakan dalam jumlah yang relatif kecil untuk melengkapi pelarut amina lainnya. Satu atau lebih keunggulan kinerja piperazina sering kali terganggu dalam praktik karena konsentrasinya yang rendah; meskipun demikian, laju penyerapan CO2, panas penyerapan, dan kapasitas pelarut ditingkatkan melalui penambahan piperazina ke pelarut pengolah gas amina, yang paling umum adalah Metildietanolamina (MDEA) karena laju dan efisiensi kapasitasnya yang tinggi dan tak tertandingi. Misalnya, campuran 5 m PZ/5 m MDEA menghasilkan perbedaan konsentrasi CO2 sebesar 11% lebih besar daripada 8 m PZ antara aliran pelarut amina yang ramping (penyerap saluran masuk) dan kaya (penyerap saluran keluar), atau dengan kata lain, lebih banyak CO2 yang dikeluarkan dari aliran gas asam (asap) per satuan massa pelarut, dan perbedaan konsentrasi hampir 100% lebih besar daripada 7 mMEA.[12]
Mengingat bahwa proses penyerapan berbasis amina yang umum berjalan pada suhu dari 45 °C hingga 55 °C, kemampuan piperazina berada dalam batas dan dengan demikian disukai untuk penangkapan karbon. Piperazina dapat diregenerasi secara termal melalui distilasi kilat multi-tahap dan metode lain setelah digunakan pada suhu operasi hingga 150 °C dan didaur ulang kembali ke dalam proses penyerapan, yang memberikan kinerja energi keseluruhan yang lebih tinggi dalam proses pengolahan gas amina.[13]
Keuntungan menggunakan piperazina pekat (CPZ) sebagai aditif telah dikonfirmasi melalui, misalnya, tiga pabrik percontohan di Australia yang dioperasikan oleh CSIRO. Program ini diluncurkan untuk mengeksplorasi solusi atas tingginya biaya penangkapan karbon pasca-pembakaran, dan hasilnya positif. Dengan menggunakan CPZ, yang lebih reaktif dan stabil secara termal daripada solusi MEA standar, biaya modal dan kompresi (energi) diturunkan melalui pengurangan ukuran pada kolom penyerap dan regenerasi pelarut pada suhu yang lebih tinggi.[14]
Gugus amina pada piperazina bereaksi cepat dengan karbon dioksida untuk menghasilkan PZ karbamat pada kisaran muatan rendah (mol CO2/setara PZ) dan PZ bikarbamat pada kisaran operasi 0,31-0,41 mol CO2/setara PZ, meningkatkan laju keseluruhan CO2 yang diserap dalam kondisi operasi (lihat Gambar 1 di bawah). Karena reaksi ini, piperazina bebas yang ada dalam pelarut terbatas, sehingga menghasilkan volatilitas rendah dan laju presipitasi sebagai PZ-6H2O.[13]
Banyak obat terkenal saat ini mengandung cincin piperazina sebagai bagian dari struktur molekulnya. Obat-obatan tersebut dapat digunakan sebagai obat antiparasit.[15] Contohnya meliputi:[16]
Antiserotonergik
Obaturologi
Lainnya
Sebagian besar agen ini dapat diklasifikasikan sebagaifenilpiperazina,benzilpiperazina,difenilmetilpiperazina (benzhidrilpiperazina),piridinilpiperazina,pirimidinilpiperazina, atau trisiklik (dengan cincin piperazina yang melekat pada gugusheterosiklik melaluirantai samping).
|url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
. . 
| Perpustakaan nasional | |
|---|---|
| Lain-lain | |