Pienza dibangun antara tahun1459–1462 di desaCorsignano, di manaEnea Silvio Piccolomini dilahirkan. Kota ini dibangun oleh arsitek asalFirenze bernama Bernardo Gambarelli (Bernardo Rossellino) yang mungkin bekerja dengan humanis dan arsitekLeon Battista Alberti, meskipun tidak ada dokumen yang membuktikan kebenarannya.
Bangunan terkenal di kota ini,Piazza Pio II adalahpiazza berbentuktrapesium. Bangunan utama, Palazzo Piccolomini, terletak di sisi barat. Di belakang gereja itu terdapatloggia. Bersama denganVal d'Orcia, Pienza didaftarkan dalam Warisan Dunia UNESCO.