Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Kondensasi aldol adalah sebuahreaksi organik antaraion enolat dengan senyawakarbonil, membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengandehidrasi, menghasilkan sebuahenon terkonjugasi.
Kondensasi aldol
Kondensasi aldol sangatlah penting dalamsintesis organik karena menghasilkanikatan karbon-karbon dengan baik. Kondensasi aldol umumnya didiskusikan pada pelajarankimia organik tingkat universitas.[1][2][3] Dalam bentuk yang biasa, ia melibatkan adisinukleofilik sebuahenolatketon ke sebuahaldehida, membentuk β-hidroksi keton, atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan.[4][5][6]
Reaksi aldol
Namakondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujukreaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi olehaldolase (terutama dalambiokimia). Namun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuahreaksi kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yang kecil.
Reaksi antara keton dengan aldehida (kondensasi aldol silang) atau antara dua aldehida juga dinamakanKondensasi Claisen-Schmidt. Nama reaksi ini berasal dariRainer Ludwig Claisen danJ. G. Schmidt yang secara terpisah mempublikasi topik ini pada tahun 1880 dan 1881.[7][8][9]
Bagian pertama reaksi ini adalah sebuahreaksi aldol, sedangkan bagian kedua reaksi ini adalahreaksi dehidrasi. Dehidrasi dapat diikuti olehdekarboksilasi ketika terdapat sebuah gugus karboksil yang aktif. Produk adisi aldol dapat didehidrasi via dua mekanisme, yakni mekanismeenolat yang menggunakanbasa kuat dan mekanismeenol yang menggunakan katalis asam.[10]
etil 2-metilasetoasetat dan kamfolenat aldehida bereaksi dengan kondensasi aldol.[13] Prosedur sintetik ini[14] umumnya dijumpai pada tipe reaksi ini. Pada proses ini, selain pelepasan air, etanol dan karbondioksida juga dilepaskan padadekarboksilasi.
Kondensasi aldol etil 2-metilasetoasetat dan kamfolenat aldehida
Oleh karenaepimerisasi melalui sebuah ion umumenolat (zat antaraA), produk reaksi mempunyaikonfigurasi cis (R,R) dan bukannya trans (R,s) seperti yang ada molekul awal reaksi. Oleh karena hanya isomer cis yang mengendap dari larutan, produk ini dihasilkan secara eksklusif.
^Wade, L. G. (6th ed. 2005).Organic Chemistry. Upper Saddle River, New Jersey: Prentice Hall. hlm. 1056–1066.ISBN 0-13-236731-9.Periksa nilai tanggal di:|date= (bantuan)
^Smith, M. B.; March, J. (5th ed. 2001).Advanced Organic Chemistry. New York: Wiley Interscience. hlm. 1218–1223.ISBN 0-471-58589-0.Periksa nilai tanggal di:|date= (bantuan)Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
^Mahrwald, R. (2004).Modern Aldol Reactions, Volumes 1 and 2. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. hlm. 1218–1223.ISBN 3-527-30714-1.
^Mukaiyama T. (1982). "The Directed Aldol Reaction".Org. React.28: 203–331.doi:10.1002/0471264180.or028.03.Parameter|dou= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Paterson, I. (1988). "New Asymmetric Aldol Methodology Using Boron Enolates".Chem. Ind.12: 390–394.
^(E)-6-(2,2,3-Trimethyl-cyclopent-3-enyl)-hex-4-en-3-one Concepcion Bada, Juan M. Castro, Pablo J. Linares-Palomino, Sofia Salido, Joaquan Altarejos Manuel Nogueras, Adolfo Sanchez,Molbank2004, M388Online Publication
^Etil 2-metilasetoasetat (2) ditambahkan ke dalam larutannatrium hidrida dalamdioksana yang diaduk. Kamfolenat aldehida (1) kemudian ditambahkan dan campuran direfluks selama 15 jam. 2Nasam klordia kemudian ditambahkan dan campuran diekstraksi dengandietil eter. Lapisan organik dibersihkan dengan 2Nasam klorida,natrium bikarbonat jenuh, danair garam. Fase organik tersebut kemudian dikeringkan dengannatrium sulfat anhidrat dan pelarut diuapkan dalam tekanan rendah, menghasilkan residu yang kemudian dimurnikan dengandistilasi vakum, menghasilkan3 (58%).
^M. B. Goren, E. A. Sokoloski and H. M. Fales (2005). "2-Methyl-(1Z,3E)-butadiene-1,3,4-tricarboxylic Acid, "Isoprenetricarboxylic Acid"".J. Org. Chem.70 (18): 7429–7431.doi:10.1021/jo0507892.
^J. A. Varela, C. Gonzalez-Rodriguez, S. G. Rubin, L. Castedo and C. Saa (2006). "Ru-Catalyzed Cyclization of Terminal Alkynals to Cycloalkenes".J. Am. Chem. Soc.128 (30): 9576–9577.doi:10.1021/ja0610434.Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
^Simple and Effective Protocol for Claisen-Schmidt Condensation of Hindered Cyclic Ketones with Aromatic Aldehydes Valeriy Vashchenko, Lidiya Kutulya, Alexander Krivoshey Synthesis2007: 2125-2134doi:10.1055/s-2007-983746
